- •Київ кнуБіА пробірочний практикум
- •Якісний аналіз органічних речовин
- •Лабораторна робота № 1 якісні реакції органічних речовин
- •Дослід і. Виявлення карбону й гідрогену
- •Дослід 2. Виявлення нітрогену за реакцією лассеня
- •Дослід 3. Виявлення сульфуру
- •Дослід 4. Виявлення галогенів
- •Вуглеводні
- •Насичені вуглеводні
- •Лабораторна робота № 2
- •Дослід 2. Взаємодія алканів із бромною водою і розчином калій перманганату
- •Дослід 3. Добування етилену і вивчення його властивостей
- •Дослід 7. Добування ацетилену з карбіду кальцію та вивчення його властивостей
- •Дослід 11. Добування ацетиленіду аргентуму та ацетиленіду купруму
- •Ароматичні вуглеводні ( арени )
- •Лабораторна робота № 3 добування й властивості ароматичних вуглеводнів
- •Дослід 1. Добування бензену з бензоату натрію
- •Дослід 2. Взаємодія бензену із бромом
- •Дослід 3. Взаємодія гомологів бензену із бромом
- •З розчином калій перманганату
- •Дослід 6. Окислення гомологів бензену
- •Дослід 7. Нітрування бензену
- •Дослід 9. Сульфування фенолу
- •Дослід11. Окислення фенолу
- •Дослід12. Сублімація нафталену
- •Дослід 13. Нітрування нафталену
- •Дослід 14. Бромування нафталену
- •Галогенопохідні вуглеводнів
- •Лабораторна робота № 4 добування й властивості галогенопохідних
- •Дослід 1. Добування хлористого етилу
- •Дослід 2. Синтез брометану
- •Дослід 3. Добування йодоформу зi спирту
- •Дослід 6. Порівняння рухливості атомів галогену у бензеновому кільці та у боковому ланцюзі
- •Оксигенвмісні сполуки та їх похідні.
- •Одноатомні спирти
- •Лабораторна робота № 5 хімічні властивості одноатомних спиртів
- •Дослід 2. Виділення тепла під час розчинення етилового спирту у воді
- •Дослід 3. Горючість спиртів
- •Дослід 4. Виявлення води в спирті
- •Дослід 5. Висолювання етилового спирту
- •Дослід 6. Утворення алкоголятів натрію та їх гідроліз
- •Дослід 7. Окислення етилового спирту калій перманганатом
- •Дослід 8. Окислення спиртів оксидом купруму (II)
- •Дослід 9. Добування ectepib
- •Дослід 10. Виявлення сивушного масла у спирті
- •Дослід 11. Реакція на ненасичені одноатомні спирти
- •Дослід 12. Взаємодія етиленгліколю з натрієм
- •Дослід 13. Утворення гліколяту і гліцерату купруму
- •Дослід 14. Дегідратація гліцерину
- •Дослід 15. Розчинність фенолу у воді та його кислотні властивості
- •Дослід 16. Добування феноляту натрію
- •А л ь д e гіди та k e t o н и
- •Лабораторна робота № 6
- •Дослід 4. Реакція срібного дзеркала
- •Дослід 5. Реакція відновлення альдегідами гідроксиду купруму (II)
- •Дослід 6. Реакція відновлення альдегідами реактиву фелінга
- •Дослід 8. Взаємодія альдегідів із лугом
- •Дослід 13. Реакція канніццаро
- •Дослід 14. Окислювальні властивості хінону
- •Карбонові кислоти та їх похідні одноосновні карбонові кислоти. Жири
- •Лабораторна робота № 7
- •Карбонових кислот і жирів
- •Дослід 1. Розчинність карбонових кислот
- •Дослід 2. Виявлення карбонових кислот за допомогою індикаторів
- •Дослід 3. Утворення солей карбонових кислот
- •Дослід 4. Гідроліз солей карбонових кислот
- •Дослід 7. Відновлення амоніачного
- •Дослід 13. Взаємодія олеїнової кислоти із бромом
- •Дослід 15. Акролеїнова проба на жири
- •Дослід 16 визначення ненасиченост1 жиру
- •Дослід 18. Розчинність жирів
- •Дослід 20. Декарбоксилування малонової кислоти
- •Дослід 21. Гідроліз аспірину
- •Нітрогенobmichi органічні сполуки hitpo- і аміносполуки жирного ряду
- •Лабораторна робота № 8. Хімічні властивості hitpo- та аміносполук жирного та ароматичного ряду
- •Дослід 1. Кислотні властивості нітрометану
- •Дослід 7. Взаємодія амінів із солями феруму й купруму
- •Дослід 8. Реакція первинних аміносполук з нітритною кислотою
- •Дослід 9. Взаємодія аніліну з мінеральними кислотами
- •Дослід 12. Реакція аніліну із хлорним вапном
- •Дослід 16. Реакція діазотування
- •Амінокислоти і білкові речовини
- •Лабораторна робота №9 хімічні властивості амінокислот і білків
- •Дослід 2. Утворення комплексної солі купруму амінооцтової кислоти
- •Дослід 6. Висолювання білків
- •Дослід 7. Кольорові реакції на білки
- •Вуглеводи моносахариди (монози)
- •Полісахариди (поліози, несахароподібні вуглеводи)
- •Лабораторна робота № 10 хімічні властивості моносахаридів, дисахаридів та полісахаридів
- •Дослід 1. Якісна реакція на вуглеводи 3 α-нафтолом (реакція Моліша)
- •Дослід 2. Окислення моноз оксидом аргентуму (реакція срібного дзеркала)
- •Дослід 3. Окислення глюкози реактивом фелінга
- •Дослід 5. Реакція селіванова на кетогексози
- •Дослід 6. Реакція на наявність гідроксильних груп у дисахаридах
- •Дослід 7. Відношення дисахаридів до фелінгової рідини
- •Дослід 8. Відношення дисахаридів до амоніачного розчину оксиду аргентуму
- •Дослід 9. Гідроліз (інверсія) сахарози
- •Дослід 10. Якісна реакція на сахарозу
- •Дослід 12. Виявлення крохмалю в картоплі та зерні
- •Дослід 13. Розчинення клітковини у купрум-амоніачному розчині (реактив Швейцера)
- •Дослід 14. Розчинення клітковини в сульфатній кислоті
- •Полімери. Високомолекулярні сполуки
- •Лабораторна робота № 11
- •Дослід 1. Добування полібутилметакрилату
- •Лабораторна робота № 12
Дослід 1. Добування полібутилметакрилату
Дослід визначення швидкості полімеризації бутилметакрилату в залежності від кількості ініціатора
В 5 великих пронумерованих пробірок наливаємо по 10мл мономеру. За допомогою лінійки визначаємо висоту стовпчика рідини в пробірках. В першу пробірку насипаємо 20мг попередньо розтертого ініціатора; в другу – 40 мг; в третю – 60мг; в четверту – 80 мг; в п'яту – 100 мг ініціатора. Вміст пробірок ретельно перемішують скляною паличкою до повного розчинення перекису бензоїлу в масі мономеру. Пробірки щільно закривають ватою. Всі п'ять пробірок поміщаємо в стакан з киплячою водою, на дні якого знаходиться скляна вата. Час занурення пробірок в стакан – початок полімеризації , оскільки температура кипіння мономеру – 101 °С. Кінець процесу полімеризації - утворення твердого полімеру. Відносна швидкість полімеризації визначається часом твердіння маси полімеру. Цей час обернено пропорційний швидкості. Найменшу швидкість приймаємо за одиницю та прирівнюємо до неї швидкості полімеризації в інших пробірках ( наприклад 1/10 : 1/8 : 1/6 : 1/4 : 1/2 =1 : 1,25 :1,66 : 2,5 : 5) Для визначення відносного об'єму полімеру вимірюємо висоту стовпчика твердого полімеру і ділимо на висоту стовпчика рідкого мономеру. Наприклад, висота стовпчика рідкого мономеру до реакції 4 см, а після полімерізації стовпчик полімеру 7,6см. Отже, відносний об'єм полімеру 7,6 : 4 = 1.9.
Робота закінчується побудовою двох графіків та аналізом отриманих залежностей. Графік1- залежність швидкості реакції від кількості перекису бензоїлу. Графік 2 - залежність об'єму полімеру від кількості перекису бензоїлу.
Дослід 2. ТЕРМІЧНА ДЕПОЛЯРІЗАЦІЯ ПОЛІВІНІЛХЛОРИДУ ТА ПОЛІМЕТИЛМЕТАКРІЛАТУ
а) Полівінілхлорид - білий порошок без смаку та запаху. Розчинюється в дихлоретані, стійкий до багатьох хімічних реагентів,плівки його не пропускають гази та пару, термопластичний. При нагріванні у пробірці виділяється НCl ( проба на лакмусовий папір). Горить у полум'ї , згасає після винесення з вогню.Використовується для виробництва шпалер, плиток для підлог, декоративних плівок, труб т.щ.
б) Поліметилметакрілат – речовина без кольору, прозорий, пропускає ультрафіолетові проміні, фізіологічно індиферентний. Термопластичний.При температурі 100 - 110 С стає м'яким, Розкладається при температурі 300-350 С та відганяється дистилят з різким запахом метилметакрилату. Ідентифікацію можна провести за температурою кипіння метилметакрилату -100,3 С. Поліметилметакрілат ( органічне скло) використовують в будівниц ктві для виготовлення прозорих конструкцій, плиток т.щ.
Лабораторна робота № 12
СИНТЕЗ ПОЛІМЕРІВ РЕАКЦІЄЮ ПОЛІКОНДЕНСАЦІЇ
Реактиви і прилади : фенол, формалін, хлороводнева кислота (конц), розчин лугу (конц), розчин гексаметилендиаміну, 10 розчин ацетату натрію або соди, розчин хлорангідриду адипінової кислоти ( або іншої двохосновної кислоти), бензин.
Круглодонна колба на 100 мл ( 2 шт..), хімічний стакан на 50 мл, обернений повітряний холодильник, водяна та пісочна баня, порцелянова чашка, пробірки, сушильна шафа
Дослід № 1.Отримання фенол-формальдегідної смоли.
Отримання новолачної смоли. В колбі з оберненим повітряним холодильником на 100 мл змішати 10г (1,05 моль) фенолу та 6,5 мл (0,75 моль) формаліну. Додати 2 краплі НСl(конц.). Нагрівати на водяній бані, перемішувати безперервно. При температурі 100 С починається реакція , розчин стає мутним та розшаровується.. Требе нагрівати ще 20-30 хвилин до початку застигання. Виливаємо в'язку масу в порцелянову чашу та нагріваємо на пісочній бані (150-200. С) доки виділяються бульбашки.
Прозору смолу виливаємо на залізний лист, охолоджуємо та знімаємо. Утворюється термопластична смола – ново лак, яка має лінійну будову.
Написати схему реакції поліконденсації фенолу та формальдегіду.
Отримання резольної смоли.
Ре зольні смоли, на відміну від новолачних, отримують за умов надлишку формальдегіду.
В маленьку колбу з скляною трубкою у якості оберненого холодильника змішують 4 г (0,
В маленьку колбу з скляною трубкою у якості оберненого холодильника змішують 4 г (0,42 моль) фенолу та 6 мл (0,5 моль) розчину формаліну. Додають 10 крапель NaOH (конц.) та нагрівають на водяній бані до розшарування рідини.На поверхні утворюється водяний шар, який треба злити. На дні залишається в'язка маса – ре зольна смола. Виливаємо її в чашу або пробірку та ставимо в сушильну шафу (130 С). Висушуємо до отримання золотистої твердої маси – резину, полімеру з просторовою будовою.
Написати реакцію утворення просторової структури.
Дослід № 2. Отримання поліамідного полімеру.
Поліаміди мають гарні фізико-механічні показники та використовуються для виробництва синтетичного волокна та пластмас.
Незалежно від природи вихідних мономерів та методів синтезу, ланцюги поліамідів містять полярні, здатні утворювати водневі зв’язки, групи СО-NH-. Завдяки потужній міжмолекулярній взаємодії , поліаміди – важкорозчинні полімери з температурою плавлення біля 180 – 250 º С.Молекулярна маса технічних полімерів коливається в межах 8000 – 25 000 к.о. Найбільш широке використання знайшли продукти конденсації адипінової кислоти та гексаметилендиаміну, які відомі впід назвою анід.
Синтез поліметиленадипінату (найлону) відбувається за схемою:
NH2 – (CH2)6 – NH2 + ClCO – (CH2)4 – COCl (t º, H2O)
Гексаметилендиамін хлорангідрид адипінової кислоти
[ -NH – (CH2)6 – NHCO – (CH2)4 – CO –]n + n HCl
Для отримання найлону , в стакан на 50 мл діаметром 5-6см налийте розчин 1,16г гексаметилендиаміну в 10мл 10 водного розчину ацетату натрію або соди.
Потім обережно( щоб не перемішувалися шари рідини) доливаємо розчин 1,83 г хлорангідриду адипінової ( або будь-якої двохосновної ) кислоти в 10 мг бензену.
На межі розподілу двох рідин утворюється плівка полі конденсату, яку треба витягнути скляною паличкою с такою швидкістю,щоб утворилася однакова за товщиною плівка.
Після закінчення утворення полімеру , промийте його декілько раз водою та залиште висихати на повітрі.
Контрольні запитання
1.Які реакції називаються реакціями полімеризації, які механізми визнаєте? Приклади ( для поліпропілену, полістиролу, ізопренового каучуку)
2. Які полімери та з якою метою застосовуються в будівництві? Приклади ( ПВХ, ПВА, оргскло, гума т.щ.)
3. Що таке поліконденсація? Чим ця реакція та мономери відрізняються від реакції полімеризації? Приклади (фенопласти, поліетилентерефталати (лавсан), найлон, поліуретани).
ЛІТЕРАТУРА
1. Артеменко А.И. Органическая химия. – М. – Высш.шк.,1992. – 430с.
2. Петров А.А.,Бальян Х.В.,ТрощенкоА.Т.–М.–Высш.шк.,1981. - 592 с.
3. Бобрівник Л.Д., Руденко В.М., Лезенко Г.О. Органічна хімія. — K. — Ірпінь: Перун, 2002. – 544 с.
4. Домбровський А.В., Найдан В.М. Органічна хімія. — K.: 1992. Вища. шк., 1992.
5. Ластухіц Ю.О., Воронов С.А. Органічна хімія. — Л.: Центр Європи, 2000.
6. Нечаев А.П., Еременко Т.В. Органическая химия. — M.: Высш. шк., 1985.
7. Боєчко Ф.Ф. Основи хімії полімерів.- К.- Рад. шк., 1976. – 175 с.
ЛІТЕРАТУРА
ДЛЯ ПРАКТИЧНО-ЛАБОРАТОРНИХ ЗАНЯТЬ
1. Сулейманова М.Г., Журавльова Л.П., Органічна хімія в задачах і вправах. — K.: Освіта, 1984.
2. Герасименко A.A., Борода Т.А., Шапошникова З.Б. Органическая химия: Лаборатор.-практ. работы. — K.: Высш. шк., 1982. – 216 с.
3. Алісова Е.В. ,Козліковський Я.Б., Кулик Н.І. та ін.: за ред. ЮрченкаО.Г. Органічна хімія в прикладах і задачах: Навч. Посібник. – К., - Вища шк., 1993. – 192 с.
Навчально – методичне видання
ОРГАНІЧНА ХІМІЯ
МЕТОДИЧНІ ВКАЗІВКИ
до виконання лабораторних робіт
з органічної хімії
(пробірний практикум)
для студентів спеціальностей
напряму " Будівництво ”
денної та заочної форми навчання
Укладач ПРИСЯЖНА Олена Володимирівна
Комп’ютерна верстка