Дослід 15. Розчинність фенолу у воді та його кислотні властивості

У пробірку вміщують 1-2 г кристалічного фенолу і приливають 4-5 мл води. Під час збовтування фенол частково розчи­няється. Під час відстоювання в пробірці утворюється два шари.: нижній — фенол, верхній — розчин фенолу у воді.

У процесі обережного нагрівання фенол повністю розчи­няється, і суміш перетворюється на однорідну рідину, оскіль­ки з підвищенням температури розчинність фенолу у воді збіль­шується і при температурі 68 ⁰C стає необмеженою. Охолоджу­ючись, рідина знову розшаровується, і фенол виділяється на дні пробірки у вигляді червонуватої рідини. Добутий водний розчин фенолу випробовують синім лакмусовим папером. Спо­стерігається зміна забарвлення, що вказує на кислий харак­тер фенолу.

Дослід 16. Добування феноляту натрію

Вміст пробірки з попереднього досліду збовтують до утво­рення емульсії і добавляють краплями 10 %-ний розчин гідро­ксиду натрію. При цьому фенол легко розчиняється й утворює гомогенний розчин феноляту натрію:

Під час дії на феноляти мінеральних кислот виділяється вільний фенол. Так, до розчину феноляту додають 10 %-ний розчин соляної кислоти і спостерігають виділення вільного фенолу у вигляді маленьких крапель з одночасним помутнін­ням рідини:

Феноли легко витісняються з фенолятів і такими слабки­ми кислотами, як вугільна ( карбонатна) :

. Контрольні запитання

1. Обчисліть масу метанолу, що утворюється при лужному гідролізі 5,6 л хлористого метилу. Запропонуйте інші методи отримання метанолу та етанолу.

2. З якими речовинами, що наведені нижче, вступає в хімічні реакції бутанол (напишіть можливі реакції): пропанол, хлороводнева кислота, бутан, перманганат калію, луги, оцтова кислота, сульфатна кислота, натрій, бром.

3.У чому полягає схожість і відмінність між одно- та і багатоатомними спиртами в реакціях дегідратації та окислення?

4.Запропонуйте якісну реакцію на багатоатомні спирти ( на прикладі 1.2-пропандіолу)

5. Наведіть приклади хімічних реакцій, в які вступають феноли а) за рахунок фенольного гідроксилу; б) реакції за рахунок бензенового кільця.

А л ь д e гіди та k e t o н и

Для альдегідів і кетонів характерна наявність карбонільної групи в їх молекулах, причому одна валентність атома Карбону кар­бонільної групи в молекулах альдегідів зв'язана з вуглеводневим залишком, а друга – з атомом Гідрогену; в молекулах кетонів обидві валентності атома Карбону зв'язані, з вуглеводневими залишками.

Альдегіди й кетони з однаковою кількістю атомів Карбо­ну в молекулі ізомерні один одному. Альдегіди й кетони залежно від залишків розрізняють на насичені, ненасичені та ароматичні.

Альдегіди називають або за назвою кислоти, в яку вони переходять під час окислення (тривіальна номенклатура), або за назвою насичених вуглеводнів із закінченням -аль (система­тична номенклатура IUPAC).

Кетони за раціональною номенклатурою називають за на­звою залишків, які входять до молекули із закінченням -кетон. За систематичного номенклатурою IUPAC кетони називають за назвою відповідного вуглеводню із закінченням -он та зазначен­ням місцезнаходження карбонільної групи.

Добувають альдегіди й кетони окисленням і дегідруван­ням спиртів, омиленням дигалогенопохідних, гідратацією аце­тиленових вуглеводнів за реакцією М.Г. Кучерова, сухою пере­гонкою кальцієвих солей карбонових кислот і оксосинтезом.

Наявність карбонільної групи зумовлює високу реакцій­ну здатність альдегідів і кетонів і визначає їх здатність до чис­ленних і різноманітних реакцій.

Подвійний зв'язок у карбонільній групі складається з одно­го - і одного л-зв'язку. Завдяки більшій спорідненості до електро­на у атома Оксигену, ніж Карбону, подвійний зв'язок поляризова­ний так, що електронна густина поблизу атома Оксигену більша, ніж біля атома Карбону. Дипольний момент карбонільної групи дорівнює 2,7 D. Завдяки такій поляризації атом Карбону карбоні­лу має занижену електронну густину, має електрофільні власти­вості й здатний реагувати з нуклеофільними агентами. Атом Окси­гену має підвищену електронну густину та є електрофілом. Зміщен­ня електронної густини до Оксигену викликає відповідну орієнта­цію і полярної молекули, що приєднується.