методичка биоорг.химия

МИНИСТЕРСТВО ЗДРАВООХРАНЕНИЯ РФ ГОСУДАРСТВЕННОЕ БЮДЖЕТНОЕ ОБРАЗОВАТЕЛЬНОЕ УЧРЕЖДЕНИЕ

ВЫСШЕГО ПРОФЕССИОНАЛЬНОГО ОБРАЗОВАНИЯ

«КУРСКИЙ ГОСУДАРСТВЕННЫЙ МЕДИЦИНСКИЙ УНИВЕРСИТЕТ РОСЗДРАВА»

КАФЕДРА ОБЩЕЙ И БИООРГАНИЧЕСКОЙ ХИМИИ

МЕТОДИЧЕСКИЕ РЕКОМЕНДАЦИИ ПО ИЗУЧЕНИЮ КУРСА ОБЩЕЙ ХИМИИ

(ДЛЯ СТУДЕНТОВ СТОМАТОЛОГИЧЕСКОГО ФАКУЛЬТЕТА)

Курск-2013

1

Составители:

профессор В.Я. Яцюк

доцент Т.М Григорьева доцент О.А. Елецкая доцент И.В Зубкова

Общая редакция: заведующий кафедрой общей и биоорганической химии,

профессор Е.В.Будко

2

Введение

Общая химия, как дисциплина, относится к естественнонаучному циклу медицинского образования и ставит своей целью формирование у студента системных знаний и умений выполнять расчеты параметров физико-химических процессов, при рассмотрении их физико-химической сущности и механизмов взаимодействия веществ, происходящих в организме человека на клеточном и молекулярном уровнях, а также при воздействии на живой организм окружающей среды.

Основные знания, необходимые для изучения дисциплины формируются: на базе знаний, полученных при изучении курса химии, физики, математики, биологии в общеобразовательных учебных заведениях.

Дисциплина является предшествующей стадией для изучения естественнонаучных дисциплин: биохимии, биологии, гистологии, нормальной физиологии, фармакологии, микробиологии, патофизиологии, и дисциплин профессионального цикла: гигиены, клинической фармакологии.

В результате освоения дисциплины студент должен:

Знать:

правила техники безопасности и работы в химических лабораториях с реактивами и приборами;

физико-химическую сущность процессов происходящих в живом организме на молекулярном уровне

свойства воды и водных растворов

способы выражения концентрации веществ в растворах, способы приготовления растворов заданной концентрации;

основные типы химических равновесий (протолитические, гетерогенные, лигандообменные, окислительно-восстановительные) в процессах жизнедеятельности;

механизм действия буферных систем организма, их взаимосвязь и роль в поддержании кислотно-основного гомеостаза;

электролитный баланс организма человека, коллигативные свойства растворов (диффузия, осмос, осмолярность, осмоляльность )

роль коллоидных поверхностно-активных веществ в усвоении и переносе малополярных веществ в живом организме

строение и химические свойства основных классов биологически важных биологических соединений;

основные метаболические пути превращения углеводов, липидов, аминокислот, пуриновых и пиримидиновых оснований, роль клеточных мембран в обмене веществ

строение и функции наиболее важных химических соединений (нуклеиновых кислот, природных белков, водорастворимых и жирорастворимых витаминов, гормонов и др.)

физико-химические методы анализа в медицине (титриметрический, электрохимический, хроматографический, вискозиметрический).

роль биогенных элементов и их соединений в живых системах, применение их соединений в медицинской практике;

основы химии гемоглобина, его участие в газообмене и поддержании кислотноосновного состояния

Уметь:

пользоваться учебной, научной, научно-популярной литературой, сетью Интернет для профессиональной деятельности

пользоваться химическим оборудованием

проводить расчеты по результатам эксперимента

классифицировать химические соединения, основываясь на их структурных

3

формулах;

прогнозировать направление и результаты физико-химических процессов и химических превращений биологически-важных веществ;

выполнять термохимические расчеты, необходимые для составления энергоменю, для изучения основ рационального питания

пользоваться номенклатурой IUPAC для составлений названий по формулам типичных представителей биологически важных веществ и лекарственных препаратов;

Владеть:

навыками самостоятельной работы с учебной, научной и справочной литературой;

навыками безопасной работы в химической лаборатории.

Процесс изучения дисциплины направлен на формирование следующих

компетенций:

Общекультурных (ОК):

ОК-1 - способности и готовности анализировать социально-значимые проблемы и процессы, использовать на практике методы гуманитарных, естественнонаучных, медикобиологических и клинических наук в различных видах профессиональной и социальной деятельности;

Профессиональных (ПК):

ПК-2 - способности и готовности выявлять естественнонаучную сущность проблем, возникающих в ходе профессиональной деятельности врача, использовать для их решения соответствующий физико-химический и математический аппарат;

ПК-3 - способностью и готовностью к формированию системного подхода к анализу медицинской информации, опираясь на всеобъемлющие принципы доказательной медицины, основанной на поиске решений с использованием теоретических знаний и практических умений в целях совершенствования профессиональной деятельности:

ПК-50 - способностью и готовностью изучать научно-медицинскую информацию, отечественный и зарубежный опыт по тематике исследования ;

ПК-51 - способностью и готовностью к участию в освоении современных теоретических и экспериментальных методов исследования в медицине

4

Часть I

МЕТОДИЧЕСКИЕ РЕКОМЕНДАЦИИ ПО ИЗУЧЕНИЮ КУРСА БИООРГАНИЧЕСКОЙ ХИМИИ

Предисловие

(как пользоваться методическими рекомендациями)

В соответствии с учебным планом биоорганическая химия изучается студентами стоматологического факультета в первом семестре. Методические рекомендации построены по единому принципу и включают следующие разделы:

-Мотивация цели занятия. В этом разделе объясняется важность данной темы, т.е.

почему её необходимо изучить.

-Цель самоподготовки указывает, какие основные понятия и умения студент должен приобрести в процессе самоподготовки.

-Перечень формируемых компетенций

-План изучения темы ориентирует студента на наиболее рациональную последовательность изучения вопросов данной темы, т.е. объясняет как её нужно изучать.

-Учебники и дополнительная литература. Обратите внимание на обозначения:

А– Тюкавкина Н.А., Бауков Ю.И. Биоорганическая химия. – М., 1991.

высш. проф. образования/ [И.Н.Аверцева и др.]; под ред.В.А.Попкова,

А.С. Берлянда.- 2-е изд.,стер.-М.: Издательский центр «Академия», 2011.- 368 с.

В – Практикум по общей и биоорганической химии: учебн. Пособие для студ. высш. учеб. заведений/ [ И.Н. Аверцева, О.В. Нестерова, В.А.

Попков и др.]; под ред. В.А Попкова. – М.,2008.-240 с.

-Вопросы для самоконтроля. Приведены вопросы, на которые студент должен уметь

ответить после проработки темы. На вопросы, отмеченные символом *,

обязательно нужно ответить письменно в лабораторном журнале.

5

ТЕМАТИЧЕСКИЙ КАЛЕНДАРНЫЙ ПЛАН ЛАБОРАТОРНО-ПРАКТИЧЕСКИХ ЗАНЯТИЙ на кафедре общей и биоорганической химии

по дисциплине химия (учебный блок «биоорганическая химия») для студентов 1 курса стоматологического факультета

в осеннем семестре 2013/2014 уч. г.

ПЛАН САМОСТОЯТЕЛЬНОЙ РАБОТЫ по дисциплине «Общая химия» (учебный блок «биоорганическая

химия») для студентов 1 курса стоматологического факультета в осеннем семестре 2013/2014 уч. г.

6

Задание № 1

ОСНОВНЫЕ СВОЙСТВА ГОМОФУНКЦИОНАЛЬНЫХ ОРГАНИЧЕСКИХ СОЕДИНЕНИЙ

Мотивация цели. Органические соединения очень многочисленны и

разнообразны. Для изучения необходимо иметь представление о классификации и знать основные принципы химической номенклатуры.

Химические свойства органических соединений обусловлены типом химических связей, природой связываемых атомов и их взаимным влиянием, и являются

характерными для каждого класса гомофункциональных органических соединений

Цель самоподготовки. В процессе самоподготовки следует усвоить классификацию и изомерию химических соединений, принципы заместительной номенклатуры IUPAC, основные свойства таких классов органических соединений, как

Основные знания, необходимые для изучения темы формируются на базе знаний,

полученных при изучении курса химии общеобразовательных учебных заведениях.

Формируемые компетенции: ОК-1, ПК-2,ПК-3, ПК-50, ПК-51

План изучения темы.

1.Классификация органических соединений.

1.1.Классификация по строению углеродного скелета .

1.2.Классификация по характеру функциональных групп.

-определение понятия «функциональная группа»;

-функциональные группы важнейших классов органических соединений.

2.Структурная изомерия органических соединений.

2.1.Определение понятий «изомерия», «изомеры»

2.2.Виды структурной изомерии:

-изомерия углеродного скелета;

-изомерия положения заместителя (кратной связи);

-изомерия функциональных групп (межклассовая изомерия).

3.Основные термины номенклатуры IUPAC.

3.1.Органический радикал (определение). Строение следующих углеводородных радикалов: метил, этил, пропил, изопропил, винил, фенил, бензил.

3.2.Родоначальная структура (определение).

7

3.3.Характеристические группы (по их старшинству).

3.4.Заместители: углеводородные радикалы; не старшие характеристические группы; группы, не имеющие старшинства.

4.Формирование названия по заместительной номенклатуре IUPAC.

4.1.Составные части названия: префиксы, корень, суффиксы.

4.2.Последовательность составления названия.

5.Спирты – определение, классификация в зависимости от числа гидроксильных групп и от характера атома углерода, с которым связана гидроксильная группа.

5.1.Кислотные и основные свойства спиртов. Нуклеофильные свойства спиртов.

Реакции алкилирования и ацилирования. Реакции окисления спиртов.

6.Фенолы – определение. Классификация в зависимости от числа гидроксильных групп.

Номенклатура (тривиальная, IUPAC). Многоатомные фенолы: пирокатехин, резорцин,

гидрохинон, биологическое значение.

7.Определение аминов. Классификация по количеству и характеру радикалов.

Номенклатура (радикало-функциональная, заместительная).

7.1.Основные свойства аминов.

7.2.Нуклеофильные свойства аминов. Реакции ацилирования и алкилирования

8.Классификация и номенклатура альдегидов (тривиальная и заместительная IUPAC) и

кетонов (заместительная и радикало-функциональная).

8.1.Реакции нуклеофильного присоединения в альдегидах и кетонах

8.2.Реакции окисления и восстановления оксосоединений

9. Гомологический ряд предельных монокарбоновых кислот C1-C5 и дикарбоновых

кислот C2-C5 . Номенклатура (тривиальная и заместительная IUPAC).

9.1.Кислотные свойства карбоновых кислот.

9.2.Реакции нуклеофильного замещения в карбоновых кислотах. Получение функциональных производных (ангидридов, галогенангидридов, амидов) из карбоновых кислот

Учебники и дополнительная литература.

Б – с.234-241, 260-289

Вопросы для самоконтроля

1.Сравните кислотные свойства этилового спирта и этиленгликоля. Назовите спирты по заместительной номенклатуре IUPAC. Напишите схему качнественной реакции на

многоатомные спирты

8

2.Сравните способность к окислению первичных, вторичных и третичных спиртов (на конкретных примерах). Приведите схему реакций окисления этанола,

использующуюся для его идентификации.

3.Для метиламина приведите схему реакции с водой, назовите продукт.

4.Приведите схемы двух реакций окисления пропаналя, которые могут быть использованы как качественные реакции на альдегиды. Укажите видимый результат реакций

5.Для бензойной кислоты приведите схему реакции с гидроксидом натрия.

6.Напишите схему реакции щавелевой кислоты с избытком гидрокарбоната натрия,

назовите продукт реакции.

7.Напишите реакцию этерификации на примере взаимодействия уксусной кислоты с метанолом. Объясните роль концентрированной серной кислоты в этой реакции.

8.Приведите схемы реакций получения ацетилхлорида и уксусного ангидрида из уксусной кислоты.

9

Блок информации

Граф 1

Классификация соединений по строению углеродного скелета

ОРГАНИЧЕСКИЕ

СОЕДИНЕНИЯ

КАРБОЦИКЛИЧЕСКИЕ (цикл состоит из атомов углерода)

10