Добавил:
Upload Опубликованный материал нарушает ваши авторские права? Сообщите нам.
Вуз: Предмет: Файл:

методичка биоорг.химия

.pdf
Скачиваний:
123
Добавлен:
20.05.2015
Размер:
1.84 Mб
Скачать

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

(CH CO)

O

 

 

 

 

 

 

а) CH -CH-COOH

 

 

 

г) CH -CH-COOH

 

9.

 

 

 

 

 

 

 

3

2

 

 

 

1.

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

3

 

 

 

 

 

 

 

 

 

3

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

CH3-CH-COOH

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

Cl

 

O

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

NH-CH3

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

б) CH -CH-C

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

NH2

 

 

 

 

 

SOCl

 

 

 

 

2.

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

3

 

 

 

 

 

 

O-C-CH3

 

 

O

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

2

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

NH2

 

 

 

д) CH3-CH-C

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

O

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

NH

 

Cl

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

в) CH -CH-COOH

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

2

 

 

10.

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

3

 

 

 

NH-COCH3

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

CH3OH

 

 

1.

 

 

 

 

а) CH3-C-OCH3

 

 

 

г) CH -C-CN

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

O

 

 

 

 

 

 

3

 

 

 

 

 

 

CH3-C-COOH

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

O

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

HCN

 

 

 

 

 

 

 

 

б) CH3-C-COOCH3

 

 

 

д) CH -C-COOH

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

O

 

 

 

 

 

 

 

 

 

2.

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

O

 

 

 

 

 

 

3

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

CN OH

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

в) CH3-

 

CH-COOH

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

11.

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

OCH3

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

а)

 

 

 

 

 

 

 

 

 

+

 

 

 

 

 

 

-

 

г)

 

CH2-

CH2

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

HCl

 

 

 

 

 

CH -CH

-NH

3

Cl

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

1.

 

 

 

 

 

 

 

 

2

2

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

CH2-

CH2

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

OH

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

OH NH-C-CH3

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

б)

 

CH2

-

 

 

 

CH2

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

O

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

OH NH2

(CH3CO)2O

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

д)

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

CH2-

CH2

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

2.

 

 

 

 

 

Cl

NH2

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

NH2 O-C

 

-CH3

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

в)

 

CH2-

 

CH2

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

Cl-

 

 

 

 

 

 

 

 

O

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

NH2

 

 

OH

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

+ 2

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

12.

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

NH2OH

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

1.

 

 

 

 

а)

 

 

CH -C-CH

-COOCH

 

 

в) CH -C-CH

 

-COOCH

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

3

 

 

 

 

 

 

 

 

 

2

 

 

3

3

 

 

 

 

 

 

2

 

 

3

CH3-

C-CH2-COOCH3

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

CN

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

N-OH

 

 

O

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

б) CH -C-CH

-COOCH

 

 

 

г) CH -C-CH

 

-C

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

HCN

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

O

 

 

 

 

 

 

 

 

 

2.

 

 

 

 

 

3

 

 

 

 

 

 

 

 

2

 

 

3

3

 

 

 

 

 

 

2

 

NHOH

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

CN OH

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

O

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

13.

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

+

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

CH OH, H

 

 

 

 

 

а)

 

 

 

 

CH -CH-CH -COOCH

в) CH =CH-CH -COOH

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

3

 

 

 

 

 

 

 

 

 

2

 

3

2

 

 

 

 

 

 

2

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

3

 

 

 

 

1.

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

NH2

 

 

 

 

г) CH -CH=CH-COOH

 

 

CH3-

CH-CH2-COOH

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

3

 

 

 

 

 

 

 

 

O

 

 

 

 

 

 

to

 

 

 

 

 

 

 

 

 

б) CH3-

CH-CH2-COOH

 

д) CH -CH-CH -C

 

 

 

 

NH2

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

2.

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

3

 

 

 

 

NH

2

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

NH-CH3

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

21

14.

CH3-C-COOH

O

15.

CH3-CH-COOH

OH

[H]1. а) CH3-C-COONa в)CH3-C-CH2OH д) CH3-CH-COOH

O

O

O

OH

NaOH 2. б) CH3-C-C

H

г) CH3-CH-COOH

 

O

 

 

 

 

 

ONa

 

 

 

 

 

CH3OH, H+

а) CH -CH-COOCH

 

г) CH -CH-COOH

 

 

 

1.

3

 

 

 

OH

3

3

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

O-C-CH3

 

 

 

 

б) CH -CH-COOH

 

 

 

O

 

 

 

 

 

 

 

 

(CH3CO)2O

3

 

 

 

 

 

 

 

д) CH -CH-COOH

 

 

 

 

 

 

 

 

 

2.

OCH3

 

 

 

 

 

 

 

 

 

3

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

O

 

 

CH3

 

 

 

 

в) CH -CH-C

 

 

 

 

 

 

 

 

3

 

 

 

O-C

-CH3

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

OH

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

O

 

 

 

 

16.

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

1. CH3-CH-COOH

 

 

 

 

 

 

 

 

а) CH COOH, H+

 

 

 

 

 

 

г)SOCl

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

CH3-CH-COOH

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

NH-COCH3

 

 

 

 

 

 

 

 

3

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

2

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

б) CH COONa

 

 

 

 

 

 

д) PCl

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

O

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

NH2

 

 

 

 

2.

 

 

CH3-CH-C

 

 

 

 

 

 

 

 

3

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

5

 

 

 

 

 

 

Cl

 

 

 

 

 

 

 

 

 

в) (CH3CO)2O

 

 

 

 

 

 

е) HCl

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

NH

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

2

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

CH2-

 

CH2

 

CH3I(избыток)

 

 

 

(CH3CO)2O

 

 

 

 

 

 

 

 

 

17.

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

1.

 

 

 

 

 

 

2.

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

OH-

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

OH

 

NH2

 

 

 

 

 

 

 

 

+

 

 

 

CH3

 

 

 

 

 

 

+

 

 

CH3

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

а) CH -

CH

 

 

 

 

 

 

 

 

в) CH -CH

-N

 

 

CH

 

г)

CH -CH

-N

 

 

CH

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

2

2

 

 

 

 

 

 

 

3

 

 

2

2

 

 

 

 

 

 

3

 

 

 

 

 

 

 

 

2

 

 

 

2

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

CH3

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

CH3

 

 

 

 

 

 

OH NH-CH3

 

 

 

OH

 

 

 

 

 

 

 

 

 

O-C-CH

3

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

б) CH -CH

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

O

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

2

 

 

 

 

2

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

д)

CH -CH

-NH-C-CH

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

H3CO

 

 

NHCH3

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

2

2

 

 

 

 

 

 

 

3

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

OCH3

 

 

 

 

O

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

18.

 

 

CH2-CH-C

O

Ba(OH)2

 

 

CH3I(избыток)

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

1.

 

 

2.

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

OH

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

to

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

OH-

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

OH

NH2

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

а)

CH -CH

 

 

 

 

 

 

 

 

 

в) CH -COOCH

 

 

 

д)

 

 

CH -CH

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

2

 

 

 

3

 

 

 

 

 

 

2

 

2

 

 

 

 

 

 

 

 

 

2

 

2

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

NHCH3

 

 

 

 

 

OH

NH

2

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

OH

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

H CO

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

+

 

 

CH3

 

 

 

3

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

г)

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

б)

CH2-COOH

 

 

 

 

 

CH2-CH2-N

 

 

CH3

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

CH3

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

NH2

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

OH

22

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

19.

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

соединение

продукт, полученный при нагревании

 

1.

α-оксикислота

а)

лактид

г)

α,β-непредельная кислота

2.

γ-аминокислота

б)

лактам

д)

дикетопиперазин

 

 

 

 

 

 

 

 

в)

лактон

 

 

 

 

 

 

 

20.

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

соединение

продукт, полученный при нагревании

 

1.

α -аминокислота

а)

лактид

г)

α,β-непредельная кислота

2.

β-оксикислота

б)

лактам

д)

дикетопиперазин

 

 

 

 

 

 

 

 

в)

лактон

 

 

 

 

 

 

 

21.

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

соединение

продукт, полученный при нагревании

 

1.

α-оксикислота

а)

лактид

г)

α,β-непредельная кислота

2.

γ- оксикислота

б)

лактам

д)

дикетопиперазин

 

22.

 

 

 

 

 

в)

лактон

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

соединение

продукт, полученный при нагревании

 

1.

α-аминокислота

а)

лактид

г)

α,β-непредельная кислота

2.

β-аминокислота

б)

лактам

д)

дикетопиперазин

 

 

 

 

 

 

 

 

в)

лактон

 

 

 

 

 

 

 

23.

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

соединение

продукт, полученный при нагревании

 

1.

β-аминокислота

а)

лактид

г)

α,β-непредельная кислота

2.

γ-аминокислота

б)

лактам

д)

дикетопиперазин

 

 

 

 

 

 

 

 

в)

лактон

 

 

 

 

 

 

 

24.

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

таутомер щавелевоуксусной

кислоты

 

 

 

 

соединения, с которыми он

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

вступает в реакцию

 

кето-таутомер

 

 

 

а) HCN

 

 

в) Br2/H2O

 

енольный таутомер

 

 

 

б) FeCl3

 

 

г) NH2NH2

 

25.

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

CH -CH-CH -COOH

[O]

1.

 

 

to

 

2.

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

3

 

2

 

 

 

 

Ba(OH)2

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

OH

 

 

 

 

 

O

 

 

 

 

 

 

 

а) CH3-C-CH2-COOH

 

в)

CH -C

 

 

г) CH -C-CH

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

2

 

O

 

3

 

 

3

 

O

 

 

 

 

 

 

 

O

 

 

 

 

CH

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

б) HOOC-CH-CH -COOH

 

 

CH3

 

 

 

 

 

 

 

 

 

2

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

OH

23

УКАЖИТЕ ПРАВИЛЬНЫЙ ОТВЕТ (ОТВЕТЫ)!

26.

ТАУТОМЕРНЫЕ ФОРМЫ АЦЕТОУКСУСНОГО ЭФИРА:

1. CH3-C-CH2-COOC2H5

3. CH2=C-CH2-COOC2H5

O

 

OH

2.CH3-CH2-

C-COOC2H5

4. CH3-

 

C=CH-COOC2H5

 

 

O

 

 

 

 

OH

27.

ТАУТОМЕРНЫЕ ФОРМЫ ЩАВЕЛЕВОУКСУСНОЙ КИСЛОТЫ:

1. HOOC-C-CH2-COOH

3. HOOC-

C=CH-COOH

5. CH3-

CH-CH2-COOH

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

O

 

 

 

OH

 

 

 

OH

2. CH3-C-CH2-COOH

4. CH3-

C=CH-COOH

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

28.

 

O

 

 

OH

 

 

 

 

 

 

 

 

 

ПРИ НАГРЕВАНИИ МОЛОЧНОЙ КИСЛОТЫ

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

С КОНЦЕНТРИРОВАННОЙ H2SO4

ОБРАЗУЮТСЯ:

 

 

 

 

 

O

 

 

 

 

O

 

 

 

5. CO2

 

 

 

 

 

1. H-C

 

 

 

 

3. H-C

 

 

 

 

 

 

 

 

OH

 

 

 

 

H

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

O

 

 

 

 

 

O

 

 

 

 

 

 

 

 

2. CH3-C

 

 

 

 

4. CH3-C

OH

 

 

 

 

 

 

 

 

H

 

 

 

 

 

 

 

 

29.

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

to

 

 

 

В РЕЗУЛЬТАТЕ РЕАКЦИИ

 

 

CH2-CH2-CH2-COOH

 

ОБРАЗУЕТСЯ:

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

OH

 

 

 

 

 

1. CH2=CH-CH2-COOH 3.

O

C-CH2-CH2-CH2

4.

 

CH2-CH2-CH3 + CO2

 

 

 

 

 

O

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

OH

2.

CH2-C

O

 

 

 

O

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

CH2-CH-CH2-C

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

O

 

 

 

 

 

 

CH2-CH2

 

 

 

 

O

 

 

 

 

 

30.

В РЕЗУЛЬТАТЕ ЩЕЛОЧНОГО ГИДРОЛИЗА γ-БУТИРОЛАКТОНА ОБРАЗУЕТСЯ:

1.

CH3-

 

CH-CH2-CH2-COONa

3.

CH3-

 

CH-CH2-CH2-COONa

 

 

 

 

 

 

OH

 

 

 

 

NH2

2.

 

CH2-CH2-CH2-COONa

4.

 

CH2-CH2-CH2-COONa

 

 

 

 

 

 

 

 

OH

 

NH2

24

31.

 

 

 

 

 

 

 

to

 

 

ОСНОВНЫМ ПРОДУКТОМ РЕАКЦИИ CH3-

CH-CH2-COOH

 

ЯВЛЯЕТСЯ:

 

 

 

 

 

 

NH2

 

 

 

 

 

1. CH =CH-CH

-COOH

3. CH -CH-CH

 

O

 

 

 

 

O

2

-C

4.

CH -CH-CH

-C

2

2

 

3

 

 

 

 

 

HN

 

NH

 

3

2

 

2. CH3-CH=CH-COOH

 

 

 

 

NH

 

 

 

 

 

 

 

C-CH2-CH-CH3

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

O

 

 

 

 

 

 

 

32.

ПРИ НАГРЕВАНИИ α-ОКСИМАСЛЯНОЙ КИСЛОТЫ С КОНЦЕНТРИРОВАНОЙ H2SO4 ОБРАЗУЮТСЯ:

1. CH3-CH2

O

 

5. CH3

O

-C

3. HCOOH

-C

 

H

4. CH3-COOH

 

H

2. CO2

 

 

 

33.

В РЕЗУЛЬТАТЕ КИСЛОТНОГО (HCl) ГИДРОЛИЗА γ-БУТИРОЛАКТАМА ОБРАЗУЕТСЯ:

1.

CH2-CH2-CH2-COOH

3.

CH2-CH2-CH2-COOH

+

NH Cl-

Cl

3

 

 

2.

CH2-CH2-CH2-COCl

4.

CH2-CH2-CH2-COCl

 

NH2

 

OH

34.

ПРИ НАГРЕВАНИИ α-АМИНОПРОПИОНОВОЙ КИСЛОТЫ В ПРИСУТСТВИИ Ba(OH)2 ОБРАЗУЕТСЯ:

 

1.

 

метиламин

3.

пропиламин

 

5. пропеновая кислота

 

 

2.

 

этиламин

4.

изопропиламин

 

 

 

 

 

 

 

 

35.

 

 

ПРИ НАГРЕВАНИИ α-ОКСИМАСЛЯНОЙ КИСЛОТЫ ОБРАЗУЕТСЯ:

 

 

 

 

 

 

 

 

 

O

 

 

 

 

 

O

 

 

 

 

 

 

 

 

1.

CH -CH

-CH-C

2. CH -CH

-CH-C

4. CH -CH

-CH

-OH + CO

 

 

3

2

O

 

3

2

 

 

3

2

 

2

 

2

 

 

 

 

 

 

 

 

 

O

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

O

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

C-CH-CH2-CH3

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

O

 

 

 

 

 

O

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

3. CH3-CH=CH-C

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

OH

 

 

 

 

 

 

 

 

36.

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

to

 

 

 

 

 

В РЕЗУЛЬТАТЕ РЕАКЦИИ

 

CH2-CH2-CH2-COOH

ОБРАЗУЕТСЯ:

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

OH

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

1. CH2=CH-CH2-COOH 3.

O

 

 

 

4.

 

CH2-CH2-CH3

+ CO2

 

 

 

 

 

O

 

C-CH2-CH2-CH2

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

OH

 

 

 

 

 

2.

 

CH2-C

 

O

 

 

 

 

O

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

O

CH2-CH-CH225-C

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

CH2-CH2

 

 

 

 

 

O

 

 

 

 

 

 

 

 

37.

ОСНОВНЫМ ПРОДУКТОМ РЕАКЦИИ CH3-CH-CH2-COOH to ЯВЛЯЕТСЯ

OH

1.

CH =CH-CH

-COOH

 

 

3. CH -CH-CH

 

 

O

 

 

 

 

 

 

 

 

O

 

 

2

-C

4.

 

CH -CH-CH

-C

 

2

2

 

 

 

 

 

 

 

3

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

HN

 

 

 

 

NH

 

 

 

3

2

 

2. CH3-CH=CH-COOH

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

NH

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

C-CH2-CH-CH3

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

O

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

38.

 

 

 

 

 

 

 

К «КЕТОНОВЫМ ТЕЛАМ» ОТНОСЯТ:

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

1.

ацетон

 

 

 

 

 

 

4.

β-оксимасляную кислоту

 

 

 

2.

ацетоуксусную кислоту

5.

α-оксимасляную кислоту

 

 

 

3.

щавелевоуксусную кислоту

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

39.

 

ДЛЯ КАЧЕСТВЕННОГО ОБНАРУЖЕНИЯ ВИННОЙ КИСЛОТЫ

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

ИСПОЛЬЗУЮТ РЕАКЦИИ С:

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

1.

 

CaCl2

 

 

3. KOH

 

 

 

5. NaOH

 

 

 

 

2.

 

Cu(OH)2

4. конц. H2SO4

 

 

 

 

 

 

 

 

 

40.

 

ПРОЕКЦИОННАЯ ФОРМУЛА МЕЗОВИННОЙ КИСЛОТЫ:

 

 

 

 

 

 

 

 

1.

 

 

COOH

2.

 

COOH

3.

 

 

COOH

 

 

 

 

 

 

H

 

 

 

OH

H

 

 

OH

HO

 

 

 

 

H

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

H

 

 

 

OH

HO

 

 

 

H

 

H

 

 

 

 

OH

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

COOH

 

COOH

 

COOH

41.

 

 

 

РАЦЕМИЧЕСКАЯ СМЕСЬ – ЭТО:

 

1.

 

смесь равных количеств энантиомеров

 

2.

 

смесь равных количеств диастереомеров

 

3.

 

оптически неактивный стереоизомер

 

 

4.

 

смесь мезоформ

 

 

 

 

 

 

 

42.

 

 

 

O

КОЛИЧЕСТВО ХИРАЛЬНЫХ ЦЕНТРОВ

 

 

 

 

В ДАННОЙ МОЛЕКУЛЕ:

 

 

CH2-

 

CH-C

 

 

 

 

1. один

3.

три

 

 

 

 

 

 

 

 

OH

2.

два

4.

четыре

 

OH NH2

43.

 

 

 

ВПИШИТЕ НЕДОСТАЮЩЕЕ СЛОВО (ЦИФРУ)!

 

 

 

 

3.

2. 1.

O

 

ХИРАЛЬНЫЙ ЦЕНТР МОЛЕКУЛЫ

 

 

 

ОБОЗНАЧЕН ЦИФРОЙ

 

 

 

 

 

 

CH2-

 

CH-C

H

 

 

 

 

 

 

 

 

 

_______.

 

 

 

 

OH OH

 

 

 

 

 

 

 

26

44.

СОЕДИНЕНИЕ CH3-CH-CH2-CH-COOH СУЩЕСТВУЕТ В ВИДЕ

OH OH

______ СТЕРЕОИЗОМЕРОВ.

45.

СТЕРЕОИЗОМЕРЫ, ПОХОЖИЕ КАК ПРЕДМЕТ И НЕСОВМЕСТИМОЕ С НИМ ЗЕРКАЛЬНОЕ ОТРАЖЕНИЕ, НАЗЫВАЮТСЯ __________________________ .

46.

HOOC-CH-CH-CH-COOH

OH OH OH

В МОЛЕКУЛЕ ДАННОГО СОЕДИНЕНИЯ ______ ХИРАЛЬНЫХ ЦЕНТРА. ЭТО СОЕДИНЕНИЕ СУЩЕСТВУЕТ В ВИДЕ ______ СТЕРЕОИЗОМЕРОВ.

УКАЖИТЕ СООТВЕТСТВИЯ!

47.

а) D-молочная кислота

б) L-молочная кислота

в) D-винная кислота

г) L-винная кислота д) мезовинная кислота

1. COOH

2. COOH

H OH HO H

CH3 CH3

48.

1.

 

 

 

COOH

 

 

 

 

 

 

 

COOH

 

H

 

 

 

 

 

Cl

и

H

 

 

 

 

 

 

 

 

Cl

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

H

 

 

 

 

 

Cl

 

Cl

 

 

 

 

 

 

 

H

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

COOH

 

 

 

 

 

 

 

COOH

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

2.

 

 

 

 

COOH

 

 

 

 

 

COOH

 

Cl

 

 

 

 

H

и

H

 

 

 

 

 

 

Cl

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

H

 

 

 

 

 

Cl

 

Cl

 

 

 

 

 

 

 

H

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

COOH

 

 

 

 

 

 

 

COOH

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

а) энантиомеры б) диастереомеры в) мезоформа

г) не являются стереоизомерами

27

Задание № 3

ГЕТЕРОФУНКЦИОНАЛЬНЫЕ АРОМАТИЧЕСКИЕ СОЕДИНЕНИЯ И

ИХ ПРОИЗВОДНЫЕ КАК ОСНОВА ЛЕКАРСТВЕННЫХ

ПРЕПАРАТОВ

Мотивация цели. Гетерофункциональные соединения ароматического ряда являются родоначальниками важнейших групп биологически активных соединений:

витаминов, аминокислот, гормонов, антибиотиков, алкалоидов, в том числе лекарственных препаратов. На их основе получены жаропонижающие средства

(ацетилсалициловая кислота и амидопирин), анестетики и анальгетики (анестезин,

новокаин, анальгин). ряда.

Цель самоподготовки. Необходимо усвоить строение и свойства важнейших гетерофункциональных производных бензольного ряда, а также их значение для биологии и медицины.

Основные знания, необходимые для изучения темы формируются на базе знаний,

полученных при изучении курса химии, биологии общеобразовательных учебных заведениях.

Формируемые компетенции: ОК-1, ПК-2,ПК-3, ПК-50, ПК-51

План изучения темы.

1.Салициловая кислота и её производные.

1.1.Объяснение повышенных кислотных свойств салициловой кислоты с позиции стабильности салицилат-аниона.

1.2.Получение лекарственных препаратов – фенилсалицилата, ацетилсалициловой кислоты. Их медицинское применение.

1.3.Определение доброкачественности ацетилсалициловой кислоты.

2.п-Аминобензойная кислота и ее производные.

2.1Кислотно-основные свойства и биологическое значение п-аминобензойной кислоты.

2.2

Получение лекарственных препаратов

-

анестезина и новокаина

гидрохлорида. Их медицинское применение.

3.п-Аминофенол и его производные

3.1.Кислотно-основные свойства п-аминофенола. Образование солей.

3.2.Реакции ацилирования и алкилирования п-аминофенола.

28

3.3.Лекарственные препараты - фенацетин, парацетамол. Их медицинское применение.

4.Сульфаниловая кислота и её производные.

4.1.Кислотно-основные свойства сульфаниловой кислоты.

4.2.Строение амида сульфаниловой кислоты. Общая структура сульфаниламидов.

4.3.Биологическая роль сульфаниламидов. Их медицинское применение.

Объяснение механизма антимикробного действия.

Учебники и дополнительная литература.

1.А – с. 231-233, 252-267.

2.А* - с. 255-271.

Вопросы для самоконтроля (задания, обозначенные*, обязательны для

выполнения в письменном виде)

1.Приведите строение биполярного иона сульфаниловой кислоты.

2.Приведите общую структурную формулу сульфаниламидов и формулу стрептоцида.

3.Приведите схемы реакций получения натрия салицилата, метилсалицилата,

фенилсалицилата.

4.*Приведите схему реакции получения ацетилсалициловой кислоты. Какая реакция может с ней протекать при хранении при повышенной влажности? Как проверяют доброкачественность ацетилсалициловой кислоты?

5.*Приведите схемы реакций получения анестезина и новокаина.

6.Почему новокаин применяют в медицине в виде гидрохлорида? Приведите схему реакции его получения

7.*Приведите схемы реакций получения фенацетина и парацетамола из п-аминофенола.

План работы на предстоящем занятии.

1.Разбор основных вопросов темы, выполнение упражнений.

2.Тестовый контроль

29

Блок информации

Граф 7

Производные п-аминобензойной кислоты (местноанестезирующие средства)

п-АМИНОБЕНЗОЙНАЯ КИСЛОТА

COOH

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

АНЕСТЕЗИН

 

NH2

 

 

 

 

НОВОКАИНА

 

 

 

 

COOC2H5

 

 

 

 

 

 

 

ГИДРОХЛОРИД

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

COOCH2CH2N(C2H5)2

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

. HCl

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

NH2

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

NH2

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

Граф 8

Производные п-аминофенола (жаропонижающие средства)

 

 

 

 

 

 

ПАРАЦЕТАМОЛ

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

OH

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

п-АМИНОФЕНОЛ

 

 

 

 

 

 

 

 

 

ФЕНАЦЕТИН

 

 

 

 

 

 

 

NHCOCH3

 

 

OH

 

 

 

 

 

 

 

 

 

OC2H5

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

ФЕНЕТИДИН

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

NH2

 

 

 

 

 

 

NHCOCH3

 

 

 

 

 

 

OC2H5

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

NH2

30