методичка биоорг.химия
.pdf
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
Таблица 1 |
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
Важнейшие классы органических соединений |
||||||||||||||
Признак |
|
|
Представи- |
Название по |
|
|
|||||||||||||||||||
|
Название |
заместитель- |
Общепринятое |
|
|||||||||||||||||||||
отнесения к |
|
|
|
тель |
ной номенк- |
название |
|
||||||||||||||||||
|
классу |
|
класса |
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|||||||||||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
латуре |
|
|
|||||||||||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
IUPAC |
|
|
|
|
|
C=C |
|
Алкены |
CH2=CH2 |
Этен |
Этилен |
|
||||||||||||||||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
||||||||
|
|
|
C=C |
|
|
|
|
Алкины |
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
Этин |
Ацетилен |
|
||||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|||||||||
|
|
|
|
|
|
|
HC=CH |
|
|||||||||||||||||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|||||||||||||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
||||
|
|
|
|
C |
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
||||||
|
C |
|
|
|
C |
|
Арены |
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
Бензол |
Бензол |
|
|||||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|||
|
C |
|
|
|
C |
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|||||
|
|
|
|
C |
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
||||||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
Галоген- |
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
R-Hal |
|
CH3-Cl |
|
|
|
||||||||||||||||||
|
|
|
углеводороды |
Хлорометан |
Хлористый |
|
|||||||||||||||||||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
метил |
|
|
|
R-OH |
|
Спирты |
CH3CH2OH |
Этанол |
Этиловый спирт |
|
|||||||||||||||||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|||||||||||||
|
Ar-OH |
|
Фенолы |
C6H5-OH |
Гидрокси- |
Фенол |
|
||||||||||||||||||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
бензол |
|
|
|
|
|
R-SH |
|
Тиолы |
CH3CH2SH |
Этантиол |
Этилмеркаптан |
|
||||||||||||||||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|||||||||||||
|
R-O-R’ |
|
Простые |
CH3-O-CH3 |
Метокси- |
Диметиловый |
|
||||||||||||||||||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
эфиры |
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
метан |
эфир |
|
|
R-N |
|
Амины |
CH3-NH2 |
Метанамин |
Метиламин |
|
||||||||||||||||||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
O |
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
O |
|
|
CH3-C |
|
Этаналь |
Уксусный |
|
|||||||||||
|
R-C H |
|
|
H |
|
||||||||||||||||||||
|
|
Альдегиды |
|
альдегид |
|
||||||||||||||||||||
|
R-C-R' |
|
Кетоны |
CH3-C |
|
-CH3 |
Пропанон |
Ацетон |
|
||||||||||||||||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
||||||||||||
|
|
|
|
O |
|||||||||||||||||||||
|
|
|
|
|
|||||||||||||||||||||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
O |
|
|
|
|
|
|||||||||||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|||||
|
|
|
|
|
|
|
O |
|
|
CH3 |
-C |
O |
|
|
|
||||||||||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
Этановая |
Уксусная |
|
||||||||||||
R-C |
|
|
OH |
|
|||||||||||||||||||||
|
|
|
|
|
|
|
OH |
|
Карбоновые |
|
|
|
|
|
|
|
|
кислота |
кислота |
|
|||||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|||||||
|
|
|
|
|
|
O |
|
кислоты |
|
|
|
|
|
|
|
O |
|
|
|
||||||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
||||||||
R-C |
|
|
|
Сложные |
CH -C |
|
|
Метил- |
Метилацетат |
|
|||||||||||||||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|||||||||||||||
|
|
O-R' |
|
эфиры |
3 |
|
|
|
|
|
O-CH3 |
этаноат |
|
|
|||||||||||
|
|
|
|
|
|
|
O |
|
|
|
|
|
|
|
|
O |
|
|
|
|
|
||||
R-C |
|
Амиды |
CH -C |
|
|
Этанамид |
Ацетамид |
|
|||||||||||||||||
|
|
|
|
|
|
N |
|
3 |
|
|
|
|
NHCH3 |
|
|||||||||||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
||||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
11 |
|
|
|
|
|
|
|
Построение названия органического соединения |
Таблица 2 |
|||||||||
|
|
|
|
|||||||||
|
Префиксы |
Название родоначальной структуры |
Окончание |
|||||||||
|
Корень |
|
|
Суффикс |
||||||||
|
|
|
|
|
|
|
|
|||||
|
Младшие |
|
Главная |
цепь, |
Степень |
Только |
старшая |
|||||
|
характеристические |
основная |
|
насыщенности |
характеристическая |
|||||||
|
группы, неуглеродные |
циклическая |
или |
(-ан, -ен, -ин) |
группа |
|
|
|||||
|
характеристические |
гетероциклическая |
|
|
|
|
|
|
||||
|
группы |
и |
структура |
|
|
|
|
|
|
|
||
|
углеводородные |
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
радикалы в |
едином |
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
алфавитном порядке |
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
Пример названия по заместительной номенклатуре IUPAC |
|||||||||||
|
|
|
|
|
|
Заместитель |
|
|
|
|
||
|
|
|
|
|
|
метил |
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
Родоначальная структура - |
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
главная углеродная цепь - |
CH3 |
|
|
CH |
Старшая характерис- |
||||||
|
октан |
|
|
|
|
|
|
|
3 |
|
|
|
|
|
8 7 |
|
6 |
5 4 |
3 |
2 1 O |
тическая группа - аль |
||||
|
|
|
|
CH3-C=CH-CH2-CH2-C=CH-C
H
Ненасыщенность -
диен
3,7-диметилоктадиен-2,6-аль (цитраль) - входит в состав препаратов, применяемых при заболеваниях глаз
Таблица 3
Характеристические (функциональные) группы, их обозначение по номенклатуре IUPAC и соответствующие им классы органических соединений
Класс |
Функциональная |
|
Префикс |
Суффикс |
||
группа * |
|
|||||
|
|
|
|
|||
Карбоновые кислоты |
-(C)OOH |
|
- |
-овая кислота |
||
-COOH |
|
карбокси- |
карбоновая |
|||
|
|
кислота |
||||
|
|
|
|
|
|
|
Сульфоновые |
|
|
|
|
|
сульфоновая |
-SO3H |
|
сульфо- |
кислота |
|||
кислоты |
|
|||||
|
|
|
|
|
(сульфокислота) |
|
|
|
|
|
|
|
|
Нитрилы |
-(C)=N |
|
- |
-нитрил |
||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
-C=N |
|
циано- |
- |
|||
|
|
|||||
Альдегиды |
|
|
O |
|
оксо- |
-аль |
-(C) |
|
|||||
|
|
|
H |
|
|
|
|
|
|
|
12 |
|
Кетоны |
|
|
(C)=O |
оксо- |
-он |
|||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
Спирты |
|
|
-OH |
гидрокси- |
-ол |
|||
Тиолы |
|
|
-SH |
меркапто- |
-тиол |
|||
Амины |
|
|
-NH2 |
амино- |
-амин |
|||
Нитросоединения |
|
|
-NO2 |
нитро- |
- |
|||
Простые эфиры |
|
|
|
|
|
R-окси- |
- |
|
|
|
-OR |
(алкокси-) |
|||||
|
|
|
|
|||||
Сульфиды |
|
|
-SR |
R-тио- |
- |
|||
(тиоэфиры) |
|
|
||||||
|
|
|
|
|
|
|
||
Алкены |
|
|
C=C |
- |
-ен |
|||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
Алкины |
|
|
C=C |
|
|
- |
-ин |
|
|
|
|
||||||
Галогенопроизводные |
-Br, -I, -F, -Cl |
бромо-, иодо-, |
- |
|||||
фторо-, хлоро- |
||||||||
|
|
|
|
|
|
|
||
* группы перечислены в порядке уменьшения старшинства |
|
План работы на предстоящем занятии.
1.Разбор основных вопросов темы, выполнение упражнений.
2.Тестовый контроль исходного уровня..
13
Задание № 2 ГЕТЕРОФУНКЦИОНАЛЬНЫЕ СОЕДИНЕНИЯ АЛИФАТИЧЕСКОГО РЯДА
– СТРУКТУРА, СВОЙСТВА, БИОЛОГИЧЕСКАЯ РОЛЬ
Мотивация цели. Гетерофункциональные алифатические соединения
(аминоспирты, аминокислоты, гидрокси- и оксо-кислоты и их производные) широко распространены среди природных и синтетических веществ, имеющих биологическое значение. Они являются метаболитами, лекарственными препаратами, составной частью пищевых продуктов
Цель самоподготовки. Необходимо усвоить понятие «гетерофункциональность»,
химические свойства аминоспиртов, аминокислот, гидрокси- и оксокислот, получить представление об оптической изомерии как виде стереоизомерии.
Основные знания, необходимые для изучения темы формируются на базе знаний,
полученных при изучении курса химии, физики, математики общеобразовательных учебных заведениях.
Формируемые компетенции: ОК-1, ПК-2,ПК-3, ПК-50, ПК-51
План изучения темы.
1.Биогенные амины (аминоспирты и аминофенолы).
1.1.Строение и свойства аминоспиртов коламина и холина (кислотно-основные свойства, реакции алкилирования и ацилирования). Их биологическая роль.
1.2.Аминофенолы (катехоламины) – норадреналин и адреналин. Их строение,
кислотно-основные свойства и биологическое значение.
2.Гидроксикислоты (оксикислоты).
2.1.Строение и биологическое значение одноосновных гидроксикислот (молочной,
- и -гидроксимасляных кислот)
2.2.Химические свойства гидроксикислот, обусловленные карбоксильной группой
(кислотные свойства, образование функциональных производных).
2.3.Химические свойства гидроксикислот, обусловленные наличием спиртовой группы (реакции окисления, ацилирования).
2.4.Специфические свойства -, -, -гидроксикислот. Гидролиз лактонов.
2.5.Строение и медико-биологическое значение многоосновных гидроксикислот
(яблочной, винной, лимонной). Названия их солей. Качественные реакции
винной кислоты.
14
3.Аминокислоты.
3.1.Строение, структурная изомерия и биологическая роль аминокислот.
3.2.Химические свойства аминокислот, обусловленные карбоксильной группой
(образование солей, сложных эфиров, хлорангидридов).
3.3.Химические свойства аминокислот, обусловленные аминогруппой (основные свойства, реакция ацилирования).
3.4.Специфические свойства -, -, -аминокислот. Гидролиз лактамов.
4.Оксокислоты (кето–кислоты).
4.1.Строение глиоксалевой, пировиноградной, ацетоуксусной, щавелевоуксусной,
-оксоглутаровой кислот. Их биологическая роль.
4.2.Химические свойства, обусловленные карбоксильной группой (образование солей, сложных эфиров).
4.3.Химические свойства, обусловленные оксо-группой (восстановление, реакции нуклеофильного присоединения и присоединения–отщепления).
4.4.Специфические свойства -оксокислот (декарбоксилирование, кето–енольная таутомерия). Примеры реакций по каждой таутомерной форме.
4.5.«Кетоновые тела». Взаимные превращения -оксимасляной, ацетоуксусной кислот и ацетона. Реакция обнаружения «кетоновых тел» в моче.
5.Оптическая изомерия
5.1.Понятие об оптической активности, хиральности молекул, асимметрическом атоме углерода.
5.2.Связь между числом асимметрических атомов углерода и количеством стереоизомеров.
5.3.Проекционные формулы Фишера - правила их построения.
5.4.Энантиомеры, их свойства. Определение относительной и абсолютной конфигурации. Рацемическая смесь (рацемат).
5.5.Диастереомеры, их свойства. Мезоформа.
Учебники и дополнительная литература.
А – с. 231-233, 252-267.
А* - с. 255-271.
Б – с. 245-248,289-298
В – с.134–138,145
Вопросы для самоконтроля (задания, обозначенные*, обязательны для выполнения в письменном виде).
15
1*. Приведите схемы |
реакций -аминопропионовой и -аминомасляной кислот |
с |
|||||||||||||||
|
тионилхлоридом, |
уксусным |
ангидридом, |
метанолом, |
а |
|
также их специфических |
||||||||||
|
реакций. |
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
2*. |
Приведите |
схемы |
реакций |
|
ацетоуксусной кислоты |
с |
|
синильной |
кислотой, |
||||||||
|
этанолом, |
гидроксиламином, |
|
восстановителем |
[H], |
а |
также |
|
её |
||||||||
|
специфической реакции. |
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
||
3. Заполните схему, назовите соединения: |
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|||||||
|
2-амино-3-гидрокси- |
|
|
Ba(OH)2 |
|
|
|
CH3-I изб. |
|
|
|
||||||
|
|
|
|
|
? |
|
|
|
|
? |
|
|
|
||||
|
|
|
to |
|
|
OH- |
|
|
|
|
|||||||
|
пропановая кислота |
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
||||||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
||||
4. |
Приведите |
схему |
реакции |
образования |
и |
|
щелочного |
гидролиза |
|||||||||
бутиролактона. |
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
5. |
Приведите |
схемы |
реакций |
коламина |
с |
|
соляной |
кислотой |
и |
уксусным |
|||||||
|
ангидридом. |
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
6.Приведите схемы реакции окисления -оксимасляной кислоты, её взаимодействия с метанолом, уксусным ангидридом, а также специфической реакции, протекающей при нагревании.
7.Приведите схемы реакций получения ацетилхолина из коламина.
8.Приведите схему реакции образования и кислотного гидролиза -бутиролактама.
9.Приведите схемы реакций получения гидрохлоридов адреналина и норадреналина.
10. *Изобразите проекционными формулами Фишера оптические изомеры |
аминокислот |
||
треонина (2–амино–3-гидрокси бутановая кислота) и |
изолейцина (2–амино–3-метил– |
||
пентановая |
кислота). Обозначьте энантиомеры |
и диастереомеры. |
Определите |
относительную оптическую конфигурацию каждого изомера.
План работы на предстоящем занятии.
1.Разбор основных вопросов темы, выполнение упражнений.
2.Тестовый контроль.
16
Блок информации
Граф 2
Классификация кислород- и азотсодержащих гетерофункциональных соединений
ГЕТЕРОФУНКЦИОНАЛЬНЫЕ
СОЕДИНЕНИЯ
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
ГИДРОКСИ- |
|
ГИДРОКСИАЛЬ- |
|
ОКСОКИСЛОТЫ |
||||||
КИСЛОТЫ |
|
ДЕГИДЫ, ГИД- |
|
H-C-R-COOH |
||||||
HO-R-COOH |
|
РОКСИКЕТОНЫ |
|
|
|
|
||||
|
|
O |
||||||||
|
|
|
HO-R-C-H |
|
||||||
|
|
|
|
R-C-COOH |
||||||
|
|
|
|
|
|
|
|
|||
|
|
|
|
O |
|
|
|
|
||
|
|
|
|
|
|
|
|
|||
|
|
|
|
|
O |
|||||
|
|
|
HO-R-C-R' |
|
||||||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
O |
|
|
|
|
|||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
АМИНОСПИРТЫ
H2N-R-OH
АМИНОКИСЛОТЫ
H2N-R-COOH
Граф 3
Свойства α-гидроксикислот
ГИДРОКСИКИСЛОТЫ
R-CH-COOH
OH
|
|
|
ОБЩИЕ СВОЙСТВА |
|
|
|
|
СПЕЦИАЛЬНЫЕ РЕАКЦИИ |
|||||||||||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
ДЛЯ АНАЛИЗА |
|||||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
H2SO4, to |
||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
||||
|
ГИДРОКСИГРУППЫ |
|
|
КАРБОКСИЛЬНОЙ |
|
|
АЛЬДЕГИДЫ |
||||||||||||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
ГРУППЫ |
|
|
(КЕТОНЫ), |
||||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
МУРАВЬИНАЯ |
|||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|||||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
КИСЛОТА |
|||
|
|
|
|
СЛОЖНЫЕ ЭФИРЫ |
|
|
|
|
|
|
|
||||||||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
R-CH=O, H-COOH |
||||||||
|
(R’CO)2O |
|
|
R-CH-COOH |
|
|
|
|
|
|
|
||||||||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
CO H2O |
||||||||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|||
|
|
|
|
|
|
O-CO-R' |
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
||||||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
NaOH |
|
|
СОЛИ |
|
|
||||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|||||
|
[O] |
|
ОКСОКИСЛОТЫ |
|
|
|
|
|
R-COONa |
|
|
||||||||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
||||||||||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|||||||
|
|
|
|
R-C-COOH |
|
|
|
|
R’OH, H+ |
|
|
|
|
|
|
||||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|||||||
|
|
|
|
|
|
|
|
СЛОЖНЫЕ |
|||||||||||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|||||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|||||
|
|
|
|
|
|
O |
|
|
|
|
|
|
|
ЭФИРЫ |
R-CO-OR’
Граф 4
Специфические свойства α-, β-, γ-гидроксикислот
|
|
|
|
|
|
|
ГИДРОКСИКИСЛОТЫ |
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
to |
|
|
|
|
|
α |
-H2O |
|
β -H2O |
|
γ |
|
- |
H2O |
||||
ЛАКТИДЫ |
|
|
|
|
|
|
|
|
||||
|
|
α,β-НЕНАСЫЩЕН- |
|
γ-ЛАКТОНЫ |
||||||||
O C |
O |
|
|
|
|
|
||||||
CH-R |
|
|
НЫЕ КИСЛОТЫ |
|
H2C |
|
CH2 |
|||||
|
|
|
|
|
||||||||
|
|
|
|
|
|
|
R-CH=CH-COOH |
|
R-HC |
|
C=O |
|
R-HC |
|
C O |
|
|||||||||
O |
|
|
|
|
|
O |
||||||
|
|
|
|
|
|
|
||||||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
Граф 5
Свойства α-аминокислот
АМИНОКИСЛОТЫ
R-CH-COOH
NH2
ОБЩИЕ СВОЙСТВА |
|
|
|
|
|
|
СПЕЦИАЛЬНЫЕ РЕАКЦИИ |
||||||||||||||||||||
|
|
|
|
|
|
||||||||||||||||||||||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
ДЛЯ АНАЛИЗА |
||||||||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|||||||||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
КАРБОКСИЛЬНОЙ |
|
|
|
|
Ba(OH)2 |
|
|
|
АМИНЫ |
||||||||||||||||||
ГРУППЫ |
|
|
|
|
|
R-CH2-NH2 |
+ BaCO3 |
||||||||||||||||||||
|
|
|
|
|
|
to |
|
||||||||||||||||||||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
АМИНОГРУППЫ |
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
||||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
ФЕНИЛТИОГИДАН- |
|
||||||||||||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
||||||||
|
|
СОЛИ |
|
|
HCl |
|
C6H5N=C=S |
|
|
ТОИНЫ |
|
||||||||||||||||
R-CH-COOH |
|
|
|
|
|
|
|
S |
|
|
|
||||||||||||||||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|||||||||||||
+ |
|
NH |
|
Cl- |
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|||||
3 |
|
|
|
|
|
|
|
|
C H |
|
C |
NH |
|
||||||||||||||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
||||||||||||||||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
6 |
5 |
N |
|
||||||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
C |
|
|
|
CH |
|
|
ГИДРОКСИКИСЛОТЫ |
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
||||||||||||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|||||||||||||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
O |
R |
|
|||||||||||||||
R-CH-COOH |
|
|
HNO2 |
|
|
Cu(OH)2 |
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|||||||||||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
||||
OH |
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|||||||||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|||||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
||||||
N-АЛКИЛ- |
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|||||||||
|
|
|
|
|
|
ВНУТРИКОМПЛЕКСНЫЕ |
|
|
|||||||||||||||||||
ПРОИЗВОДНЫЕ |
|
|
|
|
|
|
|
||||||||||||||||||||
|
|
R’-Cl |
|
|
|
|
|
|
СОЛИ |
|
|
|
|
|
|
|
|||||||||||
R-CH-COOH |
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
||||||||||||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
O |
|
|
|
|
|
|
|
|
|
NHR' |
|
|
|
|
|
|
|
C |
|
H2N |
|
|
|
||||||||||||||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|||||||||||||||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
O |
|
CH-R |
|
|
|||||||||||
N-АЦИЛ- |
|
(R’CO)2O |
|
|
|
R-CH |
|
O |
|
||||||||||||||||||
ПРОИЗВОДНЫЕ |
|
|
|
|
|
|
|
Cu |
|
|
|
||||||||||||||||
R-CH-COOH |
|
|
|
|
|
|
|
NH2 |
|
C |
|
|
|
||||||||||||||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|||||||||||||||||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|||||||||||||||||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
O |
|
|
|
||||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|||||
NH-C-R' |
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
||||||||||||||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
||||||||||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
||
|
|
|
|
|
O |
|
|
|
|
18 |
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|||||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
Граф 6
Специфические свойства α-, β-, γ-аминокислот
|
|
|
|
|
|
|
|
АМИНОКИСЛОТЫ |
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
to |
|
|
|
|
|
|
α -H2O |
|
β -NH3 |
|
γ -H2O |
||||||||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
||||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
γ-ЛАКТАМЫ |
|||
ДИКЕТОПИПЕРА- |
|
|
α,β-НЕНАСЫЩЕН- |
||||||||||
|
ЗИНЫ |
|
|
|
|
НЫЕ КИСЛОТЫ |
|
H2C |
|
|
CH2 |
||
|
|
|
|
|
|
|
|||||||
|
|
|
H |
|
|
|
|
R-CH=CH-COOH |
|
R-HC C=O |
|||
O |
C |
N |
CH -R |
|
|
|
|
N |
|||||
|
|
|
|
|
|||||||||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
H |
|||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
||||
R-H C |
N |
C O |
|
|
|
|
|
|
|
|
|||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|||
|
|
|
H |
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
Приложение
Вопросы для тестового контроля
УКАЖИТЕ СООТВЕТСТВИЯ!
1.
Тривиальное название |
IUPAC |
|
1.молочная кислота |
а) 2-оксипропионовая |
г) 3-аминопентановая |
2.β-аминомасляная кислота |
б) 2-оксипропановая |
д) 3-аминобутановая |
|
в) 2-аминобутановая |
|
2. |
|
|
1.HOOC-CH-CH-COOH OH OH
2.CH3-CH-CH2-COOH OH
3.
1.γ-оксимасляная кислота
2.ацетоуксусная кислота
а) β-оксимасляная б) γ-оксимасляная в) винная г) яблочная д) лимонная е) молочная
а) CH -CH-CH |
-CH |
-COOH |
г) CH -CH-CH |
|
-COOH |
||||
3 |
|
2 |
2 |
|
3 |
|
2 |
|
|
|
OH |
|
|
|
OH |
|
|
||
б) CH3-C-CH2-COOH |
д) |
CH2-CH2CH2-COOH |
|||||||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
O |
OH |
||
в) CH3-C |
|
-COOH |
|
|
|
||
|
|
||
|
|
|
|
O |
|
||
19 |
|
4.
1. CH3-C-COOH |
Название кислоты по |
IUPAC |
||
а) пировиноградная |
г) 4-аминобутановая |
|||
O |
б) |
2-оксопропановая |
д) ацетоуксусная |
|
в) |
γ-аминомасляная |
е) 2-оксипропановая |
||
|
2.CH2-CH2-CH2-COOH NH2
5.
1. |
норадреналин |
а) HO |
|
|
|
|
|
|
|
|
|
в) HO |
|
|
|
|
|
|
|
|
|
||||||||
2. |
адреналин |
|
|
|
|
|
|
|
|
CH-CH2-NH2 |
|
|
|
|
|
|
|
|
CH-CH2-NH-CH3 |
||||||||||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
||||||||||||||
|
|
HO |
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
HO |
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|||||||||||||||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|||||||||||||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
OH |
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
OH |
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
||||
|
|
б) |
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|||||||||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
CH-CH2-NH-CH3 |
г) |
|
|
|
|
|
|
CH-CH2-NH2 |
||||||||||||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|||||||||||||||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|||||||||||||||||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|||||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
OH |
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
OH |
|||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|||||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
6. IUPAC
1.2-гидроксипропановая кислота
2. 4-аминобутановая кислота
7.
|
|
|
[O] |
1. |
CH3- |
CH-COOH |
|
CH OH, H+ |
|
|
|
|||
|
|
|||
|
|
|
||
|
|
|
|
|
OH |
|
|
||
|
3 |
2. |
||
|
|
|
|
8
. to
1.
CH3-C-CH2-COOH
O |
HCN |
|
2. |
||
|
Тривиальное название |
|
|
|
|
|
|
|
|||||||
а) яблочная |
г) винная |
|
|
|
||||||||||
б) молочная |
д) β-аминомасляная |
|||||||||||||
в) γ-аминовалериановая е) γ-аминомасляная |
||||||||||||||
а) HOOC- |
CH-COOH |
г) CH3-CH-C |
|
O |
||||||||||
|
OCH3 |
|||||||||||||
|
|
|
|
|
|
|
OH |
|
||||||
|
|
|
|
|
OH |
|
||||||||
|
|
|
|
|
|
O |
||||||||
|
|
|
|
|
|
O |
д) CH3- |
|
|
|
|
|||
б) CH3-C |
CH-C |
|
|
|
||||||||||
|
|
|
|
|
OCH3 |
|
|
|
|
|
OH |
|||
|
|
|
|
|
OCH3 |
|
||||||||
в) CH -C-COOH |
|
|
|
|||||||||||
|
|
|
|
|
|
|
||||||||
|
3 |
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
||||
|
|
O |
|
|
|
|
|
|
|
|||||
а) CH |
-CH=CH-COOH |
г) CH -CH-CH |
-COOH |
|||||||||||
3 |
|
|
|
|
|
|
3 |
|
|
|
|
2 |
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
||||
б) CH3-C |
-CH3 |
CN |
|
|
|
|||||||||
д) CH -C-CH |
-CN |
|||||||||||||
|
O |
|||||||||||||
|
3 |
|
|
|
2 |
|
|
|||||||
|
|
|
|
|
|
|||||||||
в) CH3-C-CH2-COOH |
|
|
|
|
|
|
||||||||
O |
|
|
|
|||||||||||
HO CN |
|
|
|
|
|
|
|
20