Контрольная по органической химии №2

КОНТРОЛЬНАЯ РАБОТА № 2 ГЕТЕРОФУНКЦИОНАЛЬНЫЕ ПРОИЗВОДНЫЕ УГЛЕВОДОРОДОВ.

ГЕТЕРОЦИКЛИЧЕСКИЕ СОЕДИНЕНИЯ. БИОПОЛИМЕРЫ

ВАРИАНТ 1

1.Приведите схемы реакций. протекающих при нагревании α-аминоуксусной, β- аминопропионовой и γ-аминомасляной кислот. Назовите полученные соединения.

2.Напишите схему реакции окисления α-оксимасляной кислоты и реакции, протекающей при её нагревании с концентрированной серной кислотой. Назовите продукты реакций.

3.Напишите структурные формулы изомеров аминов состава C3H9N . Назовите их по радикало-функциональной номенклатуре. Обозначьте первичные, вторичные и третичные амины.

4.Заполните схему реакций, назовите все полученные соединения:

5.Напишите схемы реакций диазотирования п-толуидина и сульфаниловой кислоты. Назовите полученные соли диазония. Укажите условия проведения реакций. Сравните активность полученных солей диазония в реакциях азосочетания. Ответ поясните.

6.Какие азосоединения можно получить из предлагаемых веществ: а) м-хлоранилин и N,N-диметиланилин;

б) п-крезол и о-нитроанилин ?

Укажите азо- и диазосоставляющие для получения красителей.

7.Приведите схемы реакций п-аминобензойной кислоты с тионилхлоридом, метанолом, уксусным ангидридом, йодистым метилом. Назовите полученные соединения.

8.Охарактеризуйте кислотно-основные свойства имидазола. Ответ проиллюстрируйте схемами соответствующих реакций.

9.Опишите электронное строение молекулы пиридина. Является пиридин ароматическим соединением? Ответ поясните. Почему пиридин относят к π- недостаточным циклам? Приведите схему реакции сульфирования пиридина. Сравните активность бензола и пиридина в этой реакции.

10.приведите общую формулу барбитуратов. Почему для них не характерна кетоенольная таутомерия? Приведите схему лактам-лактимной таутомерии 5-этил-5- фенилбарбитуровой кислоты.

11.Приведите проекционную формулу Фишера D-глюкозы, её энантиомера и двух диастереомеров. Назовите их.

12.Напишите схему реакции α-D-галактопиранозы с метанолом в присутствии газообразного хлороводорода. Назовите полученное соединение. Будет ли оно проявлять восстанавливающие свойства? Ответ поясните.

13.Объясните, почему мальтозу относят к восстанавливающим дисахаридам. приведите схему цикло-оксо-таутомерии мальтозы и схемы реакций, доказывающих её восстанавливающие свойства.

14.Приведите проекционные формулы энантиомеров трёх незаменимых α-аминокислот и определите их принадлежность к D- и L-стереохимическим рядам. Аминокислоты какого ряда принимают участие в построении молекул белков организма человека?

15.Приведите схемы реакций аспарагиновой кислоты с раствором HCl; с избытком раствора NaOH; с уксусным ангидридом. Назовите полученные производные.

16.В какой области значений pH находится изоэлектрическая точка трипептида Тре-Фен- Тир? Приведите его строение в изоэлектрической точке. Приведите схему реакции кислотного гидролиза этого трипептида.

17.Приведите схему реакции полного гидролиза 5’-дезоксицитидиловой кислоты. Укажите условия реакции. В состав ДНК или РНК входит остаток этого нуклеотида?

18.Приведите схему реакции гидрирования триолеоилглицерина, назовите продукт реакции. Как изменится консистенция жира в результате этой реакции? Приведите схему реакции щелочного гидролиза исходного соединения, назовите продукты реакции. Объясните, почему жиры относят к омыляемым липидам.

19.Заполните схему превращений, назовите все соединения. Укажите облать применения соединения Б и практическое значение последней реакции.

20.Приведите формулу холестерина и назовите его по систематической номенклатуре. Приведите схемы реакций холестерина с бромной водой и с хлорангидридом пальмитиновой кислоты.

ВАРИАНТ 2

1.Приведите схемы реакций β-аминопропионовой икслоты с гидроксидом натрия, ацетилхлоридом, соляной кислотой, метанолом (в присутствии газообразного хлороводорода). Назовите продукты реакций.

2.Приведите схемы реакций, протекающих при нагревании α-, β- и γ-оксивалериановых кислот. Назовите продукты реакций.

3.Приведите схемы реакций ацетоуксусного эфира с синильной кислотой, гидроксиламином, бромной водой, водным раствором гидроксида натрия при кипячении. Назовите продукты реакций.

4.Приведите схемы реакций получения этиламина из: а) этилхлорида; б) метилбромида; в) амида пропионовой кислоты.

5.Напишите схемы реакций, с помощью которых можно различить изомерные бутиламин, диэтиламин и диметилэтиламин.

6.Напишите схемы реакций образования азокрасителей из следующих пар реагентов:

Укажите условия реакций диазотирования и азосочетания.

7.Приведите схему реакции ацилирования п-аминофенола уксусным ангдридом. Назовите полученное соединение. Каково его медицинское применение? Какой ещё лекартвенный препарат – производное п-аминофенола вы знаете? Приведите его формулу.

8.Приведите схемы реакций, объясняющих неустойчивость пиррола в кислой среде (ацидофобность). Напишите схему реакции сульфирования пиррола. Назовите сульфирующий реагент.

9.Опишите электронное строение молекулы пиразола. Является ли пиразол ароматическим соединением? Ответ поясните.

10.Сравните активность пиридина и бензола в реакциях электрофильного замещения. Ответ поясните. Приведите схему реакции нитрования пиридина. Назовите полученный продукт.

11.Приведите схему таутомерных превращений мочевой кислоты и схемы реакций образования её солей. С помощью какой реакции можно идентифицировать мочевую кислоту? какие ещё соединения дают подобную реакцию?

12.Приведите схему реакции гидролиза O-этил-β-D-глюкопиранозида. Назовите продукты реакции. В каких условиях протекает гидролиз? Будут ли исходное соединение и продукт гидролиза проявлять восстанавливающие свойства? ответ поясните.

13.Объясните, почему целлобиозу относят к восстанавливающим дисахаридам. Приведите схему цикло-оксо-таутомерии целлобиозы и схемы реакций, доказывающих её восстанавливающие свойства.

14.Приведите проекционные формулы энантиомеров ароматических α-аминокислот и определите их принадлежность к D- и L-стереохимическим рядам. Аминокислоты какого ряда принимают участие в построении молекул белков организма человека?

15.Прведите схемы реакций лейцина с ацетилхлоридом, тионилхлоридом, азотистой кислотой. С какой целью может быть использована последняя реакция?

16.В какой области значений pH находится изоэлектрическая точка трипептида Вал-Фен- Лей? приведите его строение в изоэлектрической точке. Приведите схему реакции кислотного гидролиза этого трипептида.

17.Приведите структуру АТФ. Укажите типы связей в молекуле. Какие из них называют макроэргическими? Приведите схему гидролитического расщепления АТФ в организме.

18.Приведите схему реакции гидрирования жира, содержащего остатки олеиновой, линолевой и стеариновой кислот. как изменится консистенция жира в результате данной реакции? Приведите схему щелочного гидролиза исходного жира, назовите продукты реакции.

19.Сформулируйте изопреновое правило. Проиллюстрируйте его на примере лимонена. приведите схему реакции гидратации лимонена (с избытком реагента). Назовите полученное соединение. Как оно используется в медицине?

20.Приведите формулу холевой кислоты и назовите её по систематической номенклатуре. приведите схему её реакции с глицином, назовите полученное соединение. Какова его биологическая роль?

ВАРИАНТ 3

1.Приведите схему реакции получения салициловой кислоты из фенола по методу Кольбе. Сравните кислотные свойства бензойной и салициловой кислот. Ответ поясните. Приведите схемы реакций салициловой кислоты с гидрокарбонатом натрия, с уксусным ангидридом. Каково практическое применение последней реакции?

2.Напишите схемы реакций молочной кислоты со следующими реагентами: CH3OH (H+, to); конц. HBr (to). Назовите продукты реакций. Назовите механизмы реакций.

3.Какие соединения образуются при взаимодействии α-аминопропионовой кислоты со следующими реагентами: уксусный ангидрид, йодистый этил, хлорид фосфора (V) ? Напишите схемы реакций.

4.Назовите соединения по радикало-функциональной номенклатуре, обозначьте первичные, вторичные и третичные амины:

CH3

Есть ли среди данных соединений изомерные? Укажите их.

5. Заполните схему превращений, назовите все соединения:

HNO2

Г

HCl

Д

6. Напишите схемы реакций образования азокрасителей из следующих пар реагентов:

Укажите условия реакций диазотирования и азосочетания.

7. Заполните схемы превращений, назовите все соединения:

п-аминофенол

(CH3CO)2O Г

8.Приведите схемы реакций получения анестезина и новокаина из п-аминобензойной кислоты. Дайте химические названия данных препаратов. Приведите схему реакции взаимодействия новокаина с одним молем хлороводорода. С какой целью проводят эту реакцию?

9.Объясните, почему для пиридина характерны реакции нуклеофильного замещения. Приведите схемы реакций гидроксилирования и аминирования пиридина, назовите полученные соединения.

10.Объясните, почему 8-гидроксихинолин является амфотерным соединением. Приведите схемы соответствующих реакций.

11.Пиведите схемы реакций D-фруктозы с синильной кислотой, гидроксиламином, водородом на никелевом катализаторе. Назовите продукты реакций.

12.Напишите схему реакции β-D-рибофуранозы с метиламином. Назовите полученное соединение. Способно ли оно к гидролизу? В каких условиях?

13.Объясните, почему лактозу относят к восстанавливающим дисахаридам. Приведите схему цикло-оксо-таутомерии лактозы и схемы реакций, доказывающих её восстанавливающие свойства.

14.Приведите проекционные формулы энантиомеров гетероциклических α-аминокислот и определите их принадлежность к D- и L-стереохимическим рядам. Аминокислоты какого ряда принимают участие в построении молекул белков организма человека?

15.Приведите схемы реакций тирозина с метанолом (в присутствии HCl), формальдегидом, концентрированной азотной кислотой. С какой целью используется последняя реакция?

16.В какой области значений pH находится изоэлектрическая точка трипептида Сер-Ала- Цис? приведите его строение в изоэлектрической точке. Приведите схему реакции кислотного гидролиза этого трипептида.

17.Дайте определение понятия «первичная структура нуклеиновых кислот». Приведите строение фрагмента молекулы ДНК с последовательностью оснований ТГА.

18.Приведите схему реакции, лежащей в основе получения мыла из тристеароилглицерина. Объясните механизм моющего действия мыл. Почему в жёсткой воде моющая активность мыл снижается?

19.Приведите схемы двух реакций, доказывающих непредельность α-пинена (основной компонент скипидара).

20.Приведите формулу холевой кислоты и назовите её по систематической номенклатуре. приведите схему её реакции с таурином, назовите полученное соединение. Какова его биологическая роль?

ВАРИАНТ 4

1.Напишите схемы реакций молочной кислоты со следующими реагентами: PCl5 (to), (CH3CO)2O (to), HI (конц.), Ca(OH)2. Назовите продукты реакций.

2.Приведите схемы реакций ацетоуксусного эфира со следующими реагентами: синильной кислотой, хлорангидридом уксусной кислоты, метилйодидом, бромной водой. Какая таутомерная форма участвует в каждой из приведенных реакций?

3.Назовите соединения а) и б) по заместительной номенклатуре IUPAC, а соединения в) и г) – по радикало-функциональной номенклатуре:

Обозначьте первичные, вторичные и третичные амины.

4.С помощью какого реагента можно различить изомерные п-толиламин и бензиламин? Приведите соответствующие схемы реакций, назовите их продукты. Сравните основные свойства этих аминов, ответ поясните. Для более сильного основания приведите схемы реакций взаимодействия с водой и соляной кислотой.

5.На примере п-нитрофенилдиазония хлорида проиллюстрируйте превращения солей диазония в щелочной среде.

6.Сравните активность следующих солей диазония в реакциях азосочетания: фенилдиазония хлорид, п-метилфенилдиазония хлорид, п-карбоксифенилдиазония хлорид. Ответ поясните. Для наиболее активного соединения приведите схему реакции азосочетания с β-нафтолом.

7.Сравните активность бензола и п-аминофенола в реакциях электрофильного замещения. Ответ поясните. Приведите схему реакции бромирования для более активного соединения.

8.Анестезин можно обнаружить по реакции образования азокрасителя. Приведите схему реакции диазотирования анестезина и реакции азосочетания полученной соли диазония с резорцином. Укажите условия проведения реакций. Почему анестезин не используют в качестве азосоставляющей в реакции азосочетания?

9.Является ли имидазол ацидофобным соединением? Ответ поясните. Приведите схему реакции нитрования имидазола.

10.Пиведите схемы реакций получения амида никотиновой кислоты из соответствующего пиколина. Назовите все промежуточные соединения. каково медицинское применение никотинамида?

11.Приведите схемы реакций пиридина: а) с соляной кислотой; б) с йодистым этилом; в) со смесью нитрата калия и концентрированной серной кислотой при нагревании; г) с безводным гидроксидом калия при нагревании. Назовите механизмы реакций б), в) и

г).

12.Приведите все циклические таутомерные формы D-маннозы (формулы Хеуорса) и назовите их.

13.Заполните схему превращений, назовите продукты реакций:

14.Объясните, почему сахароза не обладает восстанавливающими свойствами. приведите схему реакции гидролиза сахарозы, укажите её условия, назовите продукты.

15.Приведите проекционные формулы энантиомеров двух основных α-аминокислот и определите их принадлежность к D- и L-стереохимическим рядам. Аминокислоты какого ряда принимают участие в построении молекул белков организма человека?

16.В какой области значений pH находится изоэлектрическая точка трипептида Ала-Сер- Цис? Приведите его строение в изоэлектрической точке. Приведите схему реакции кислотного гидролиза этого трипептида.

17.Приведите строение участка ДНК с последовательностью нуклеотидов А-Ц-Г.

18.Гидролиз жиров осуществляют как в кислой, так и в щелочной среде. Принимая во внимание гетерогенность среды в процессе гидролиза, а также свойства образующихся при гидролизе продуктов, предположите, какой гидролиз предпочтительнее – кислотный или щелочной. Приведите схемы соответствующих реакций.

19.Приведите формулу ментана и проиллюстрируйте на его примере изопреновое правило. Приведите схему реакции взаимодействия ментола с хлорангидридом изовалериановой кислоты. Как применяется полученное соединение в медицине?

20.Назовите эстрадиол по систематической номенклатуре. Приведите схему реакции эстрадиола с избытком пропионового ангидрида. как применяется в медицине полученное соединение?

ВАРИАНТ 5

1.Приведите схему реакций получения молочной кислоты из пропионовой. Приведите проекционные формулы оптических изомеров молочной кислоты, обозначьте их относительную конфигурацию. Будут ли они отличаться по физическим, химическим, биологическим свойствам?

2.Напишите схемы реакций γ-бутиролактона со следующими реагентами: а) H2O (H+) ; б) NaOH (H2O) ; в) NH3 (H2O). Назовите продукты реакций.

3.Приведите схемы реакций восстановления и декабоксилирования ацетоуксусной кислоты. Назовите продукты реакций.

4.Приведите схемы реакций получения п-толиламина из бензола. Назовите все промежуточные продукты.

5.Будут ли реагировать приведенные в таблице вещества? Заполните таблицу формулами образующихся соединений, укажите изменение окраски индикатора (в водном растворе).

1.метиламин

2.диметиламин

3.триметиламин

4.анилин

6.Приведите схемы реакций получения п-толилдиазония хлорида и п- карбоксифенилдиазония хлорида. Укажите условия реакций диазотирования.

7.Сравните активность следующих соединений в реакциях азосочетания с фенилдиазония хлоридом: толуол, анилин, м-фенилендиамин. Ответ поясните. Для наиболее активного соединения приведите схему реакции азосочетания. Укажите условия.

8.Заполните схему реакций, укажите их условия:

NaNO2, HCl резорцин

9.Опишите электронное строение молекулы пиррола. проверьте его соответствие критериям ароматичности. Почему пиррол называют π-избыточным циклом?

10.Приведите схему реакций получения гидразида изоникотиновой кислоты из соответствующего пиколина. Каково медицинское применение этого соединения?

11.Приведите схему таутомерных превращений ксантина. Какие биологически важные соединения являются производными ксантина? Приведите их формулы и систематические названия.

12.Приведите все циклические таутомерные формы D-рибозы (формулы Хеуорса) и назовите их.

13.Заполните схему превращений, назовите все соединения:

H2O, HCl

Б

(CH3CO)2O

α-D-глюкопираноза А избыток

H2O, NaOH

В

14.Приведите схему реакции α-мальтозы с метанолом в присутствии хлороводорода и гидролиза полученного соединения в кислой среде. Назовите все соединения.

15.Приведите проекционные формулы энантиомеров двух кислых α-аминокислот и определите их принадлежность к D- и L-стереохимическим рядам. Аминокислоты какого ряда принимают участие в построении молекул белков организма человека?

16.В какой области значений pH находится изоэлектрическая точка трипептида Гис-Ала- Мет? Приведите его строение в изоэлектрической точке. Приведите схему реакции кислотного гидролиза этого трипептида.

17.Приведите строение участка молекулы РНК с последовательностью нуклеотидов УГА.

18.Напишите уравнение реакции, лежащей в основе определения йодного числа (на примере триолеоилглицерина). рассчитайте теоретическое йодное число для этого жира. Как изменится йодное число, если жир подвергся окислению? Ответ поясните.

19.Приведите схемы следующих реакций, назовите все соединения:

20.Приведите формулу тестостерона и назовите его по систематической номенклатуре. Приведите схему его реакции с хлорангидридом пропионовой кислотоы. Как прмименяется полученное соединение в медицине?

ВАРИАНТ 6

1.Приведите схемы реакций получения глиоксалевой и аминоуксусной кислот из уксусной кислоты.

2.Приведите схемы реакций восстановления и декарбоксилирования щавелевоуксусной кислоты. Назовите продукты реакций.

3.Заполните схему превращений, назовите соединения: