Контрольная по органической химии №2

4.Чем обусловлены нуклеофильные свойства аминов? Сравните нуклеофильные свойства этиламина, пнилина и п-нитроанилина. Ответ поясните. Для наиболее активного соединения приведите схему реакции ацилирования.

5.Используя реакцию Зандмейера, получите из п-нитрофенилдиазония хлорида 1-нитро- 4-хлорбензол и п-нитробензойную кислоту.

6.Из каких диазо- и азосоставляющих можно синтезировать азокрасители:

Напишите схемы соответствующих реакций. Назовите диазо- и азосоставляющие. Укажите условия реакций азосочетания.

7.Приведите схемы реакций получения метилсалицилата, фенилсалицилата и ацетилсалициловой кислоты из салициловой кислоты. Укажите медицинское значение этих соединений.

8.Приведите схемы реакций, подтверждающих кислотные и основные свойства сульфаниловой кислоты. Объясните её пониженные основные свойства по сравнению с анилином. Приведите строение биполярного иона сульфаниловой кислоты.

9.Заполните схему превращений:

[H] [H]

пиррол А Б

Назовите соединения А и Б. Сравните основные свойства пиррола и соединения Б. Ответ поясните.

10.Дайте определение понятию «прототропная таутомерия». Для каких соединений: имидазол, N-метилимидазол, тиазол, пиразол характерен этот вид таутомерии? Ответ поясните и приведите схему таутомерных превращений.

11.Заполните схему превращений, назовите все соединения:

Каково медицинское применение соединения В?

12.Объясните, почему пиридин проявляет нуклеофильные свойства. приведите схему реакции пиридина с хлорметаном, назовите полученное соединение. Является ли оно ароматическим? Ответ поясните.

13.Заполните схему превращений:

Обладают ли восстанавливающими свойствами соединения А и Б? Ответ пояните.

14.Приведите схему реакции лактозы с этанолом (в присутствии газообразного хлороводорода) и гидролиза полученного соединения в кислой среде. Назовите все соединения.

15.Приведите схемы реакций валина с: а) раствором соляной кислоты; б) раствором гидроксида натрия; в) уксусным ангидридом. Назовите полученные соединения.

16.В какой области значений pH находится изоэлектрическая точка трипептида Гис-Цис- Глу? Приведите его строение в изоэлектрической точке. Приведите схему реакции кислотного гидролиза этого трипептида.

17.Приведите строение участка РНК с последовательностью нуклеотидов ЦУГ.

18.С помощью каких реакций можно доказать, что 1-олеоил-2,3-дистеароилглицерин содержит остаток непредельной карбоновой кислоты? Приведите схемы соответствующих реакций, укажите их видимый эффект.

19.Заполните схемы превращений, назовите все соединения:

20.Приведите схемы реакций дезоксикортикостерона с уксусным ангидридом, с избытком гидроксиламина, с бромной водой. Назовите исходное соединение по систематической номенклатуре.

ВАРИАНТ 7

1.Напишите схемы специфических реакций, протекающих при нагревании α- оксипропионовой и β-аминомасляной кислот. Назовите продукты реакций.

2.Приведите схемы реакций получения сложных эфиров молочной кислоты по карбоксильной группе и по спиртовому гидроксилу. Укажите реагенты и условия реакций.

3.Приведите структурные формулы изомеров аминопропионовой кислоты. Для какого из них характерна оптическая изомерия? приведите проекционные формулы стереоизомеров, обозначьте их относительную конфигурацию.

4.Заполните схему реакций, назовите реагенты:

За счёт какой таутомерной формы происходит реакция Г?

5.Чем обусловлены основные свойства аминов? Сравните основные свойства изомерных аминов состава C2H7N. Ответ поясните. Для более сильного основания приведите схемы реакций с водой и соляной кислотой.

6.Заполните схему реакций, назовите все соединения:

7.Какие продукты можно получить из п-бромфенилдиазония хлорида и этанола в зависимости от условий проведения реакции? Напишите схемы соответствующих реакций.

8.Из каких диазо- и азосоставляющих можно синтезировать азокрасители:

Напишите схемы соответствующих реакций. Назовите азо- и диазосоставляющие. Укажите условия реакций азосочетания.

9. Заполните схему реакций, назовите все соединения:

NaNO2,HCl

Г

10. Заполните схему превращений, назовите все соединения:

11.Приведите схему реакций получения 8-гидрокси-5-нитрохинолина из хинолина. Приведите его медицинское название.

12.Сравните активность пиридина и пиримидина в реакциях электрофильного замещения. Ответ поясните. Для более активного соединения приведите схему реакции сульфирования.

13.Заполните схему превращений, назовите соединения А и В:

14.Чем отличаются по структуре амилоза и амилопектин? Приведите строение фрагмента молекулы амилопектина в месте разветвления цепи. Назовите моносахаридное звено и типы гликозидных связей в молекуле. С помощью какой реакции можно отличить крахмал от целлюлозы?

15.Приведите схемы реакций изолейцина с метанолом, хлоридом фосфора (V), формальдегидом. Как изменится pH раствора после проведения последней реакции? Ответ поясните.

16.Приведите схему реакции образования аденозин-3’,5’-циклофосфата, а также его щелочного гидролиза. Назовите продукты реакции гидролиза.

17.Приведите строение фрагмента мРНК, полученного при транскрипции с ГТА ДНК.

18.Подлинность оливкового масла, содержащего 80% триолеоглицерина, определяют элаидиновой пробой, которая заключается в действии азотистой кислотой на исследуемое масло. При этом остатки олеиновой кислоты превращаются в остатки элаидиновой кислоты, имеющей транс-конфигурацию, и жир становится твёрдым. Напишите формулы этих цис- и транс-изомеров.

19.На примере цитраля проиллюстрируйте изопреновое правило. Приведите схемы реакций, доказывающих, что цитраль является альдегидом (2 реакции) и непредельным соединением (1 реакция).

20.Приведите формулу холестен-5-ол-3 и дайте ему тривиальное название. К какой группе стероидов относится это соединение? Приведите схемы его реакций с бромной водой и с хлорангидридом уксусной кислоты.

ВАРИАНТ 8

1.Используя проекционные формулы Фишера, представьте стереоизомеры следующих соединений: молочная кислота, яблочная кислота, винная кислота. Обозначьте относительную конфигурацию каждого стереоизомера.

2.Приведите схемы реаций α-оксивалериановой кислоты с: а) раствором гидроксида натрия; б) уксусным ангидридом; в) концентрированной серной кислотойпри нагревании. Назовите продукты реакции в).

3.Какие соединения образуются при взаимодействии β-аминопропионовой кислоты со следующими реагентами: а) водным раствором щёлочи; б) раствором соляной кислоты; в) метанолом (в присутствии хлороводорода); г) хлоридом фосфора (V)? Напишите схемы реакций и назовите их продукты.

4.Приведите две качественные реакции, с помощью которых можно отличить ацетоуксусный эфир от этилацетата.

5.Чем обусловлены основные свойства аминов? Сравните основные свойства этиламина, анилина и N-этиланилина. Ответ поясните. Для наиболее сильного основания напишите схемы реакций с водой и с серной кислотой.

6.Заполните схему превращений, назовите все соединения:

Сравните активность бензола и соединений А и Б в реакциях электрофильного замещения. Для наиболее активного соединения приведите схему реакции с избытком бромной воды.

7.Какие соединения могут быть использованы в качестве азосоставляющих в реакциях азосочетания: бензол, фенол, п-нитроанилин, N,N-диэтиланилин, анилин, бензойная

кислота? Ответ поясните. Приведите пример реакции азосочетания одного из них с п- нитрофенилдиазония хлоридом.

8. Заполните схему реакций, укажите их условия:

cульфаниловая NaNO2 А C6H5-N(CH3)2 Б

кислота HCl

9.Приведите схемы реакций фурфурола с аммиачным раствором оксида серебра, гидроксиламином, гидразином. Назовите полученные соединения.

10.Заполните схему превращений, назовите все соединения:

Каково медицинское применение соединений В и Г?

11.Приведите схему таутомерных превращений барбитуровой кислоты. За счёт какого таутомера барбитуровая кислота проявляет сильные кислотные свойства? приведите схему реакции барбитуровой кислоты с гидроксидом натрия.

12.Заполните схему превращений, назовите продукты реакций:

13. Заполните схему превращений, назовите продукты реакций:

Объясните, проявляют ли восстанавливающие свойства соединение А и продукты гидролиза.

14.Приведите схемы реакций L-фенилаланина: а) с этанолом (в присутствии хлороводорода), б) с тионилхлоридом, в) с уксусным ангидридом, г) с разбавленной азотной кислотой при комнатной температуре; д) с концентрированной азотной кислотой при нагревании. Каково практическое применение последней реакции?

15.В какой области значений pH находится изоэлектрическая точка лизина? Ответ поясните. Приведите строение биполярного иона лизина.

16.Дайте определение понятию «первичная структура пептида». Приведите схему синтеза трипептида Вал-Тре-Три из соответствующих аминокислот. Обозначьте пептидные связи. С помощью какой реакции можно доказать образование пептидных связей? Укажите реагент и качественный признак реакции.

17.Приведите строение фрагмента мРНК, полученной при транскрипции с ТГЦ ДНК.

18.Приведите формулу кефалина, включающего остатки пальмитиновой и линоленовой кислот. Обозначьте гидрофильную и гидрофобную части молекулы. Приведите схему щелочного гидролиза данного кефалина, назовите продукты реакции.

19.Заполните схему превращений, назовите все соединения:

Как применяется в медицине соединение В?

20.Приведите формулу 3,7,12-тригидроксихолановой кислоты, дайте её тривиальное название. К какой группе стероидов относится это соединение? Приведите схемы его реакции с гидроксидом натрия и реакции окисления.

ВАРИАНТ 9

1.Напишите структурные формулы всех изомерных оксимасляныхкислот и назовите их по номенклатуре IUPAC. Укажте соединения, для которых возможна оптическая изомерия. Приведите проекционные формулы стереоизомеров, укажите их относительную конфигурацию.

2.Приведите схемы реакций α-аминопропионовой кислоты со следующими реагентами: гидроксид натрия, хлористый ацетил, соляная кислота, этанол в присутствии хлороводорода. Назовите продукты реакций.

3.Приведите схемы качественных реакций, с помощью которых можно открыть винную кислоту. Укажите качественные признаки реакций.

4.Заполните схему превращений, назовите все соединения:

5.Сравните основные свойства анилина, п-нитроанилина и п-толуидина. Ответ поясните. Для наиболее сильного основания приведите схему реакции с соляной кислотой. Будет ли оно реагировать с водой? Почему?

6.Предложите схему синтеза из 4-хлоранилина (через реакцию диазотирования) следующих соединений: п-хлорбензойной кислоты, хлорбензола.

7.Предложите схему качественного обнаружения п-аминобензойной кислоты в виде азокрасителя, используя необходимые из имеющихся реактивов: нитрит натрия, соляная кислота, фенол, фенилдиазония хлорид, гидроксид натрия. Запишите схемы соответствующих реакций.

8.Заполните схему реакций, назовите соединения:

HCl

А

новокаин

CHCl3, NaOH

В

спирт.р-р

NaNO2,HCl

Г

9.Приведите схемы реакций, приводящих к получению лекарственного препарата фурацилина из фурфурола. Дайте химическое название фурацилина.

10.Заполните схему превращений, назовите продукты реакций:

конц.H2SO4, to

Б

А NaNH2, to хинолин

HCl

В Назовите механизмы реакций А и Б. какие свойства проявляет хинолин в реакции В?

11.Предложите способ получения натриевой соли 5,5-диэтилбарбитуровой кислоты из малонового эфира, мочевины и других необходимых реагентов. Под каким названием и как этот препарат используется в медицине?

12.С помощью какой реакции можно доказать, что фруктоза является многоатомным спиртом? Приведите схему реакции, укажите её видимый признак. Почему нельзя различить фруктозу и глюкозу, используя реакцию «серебряного зеркала»? Как их можно различить?

13.Заполните схему превращений, назовите соединения:

Объясните, проявляют ли восстанавливающие свойства соединение А и продукты гидролиза.

14.С помощью каких реакций можно различить трипептиды Ала-Цис-Вал, Тир-Ала-Вал и Вал-Ала-Ала? приведите соответствующие реакции, укажите их видимые результаты.

15.Приведите схемы реакции дезаминирования аланина in vitro и окислительного дезаминирования in vivo. Назовите продукты реакций.

16.Приведите схему реакции полного гидролиза 5’-тимидиловой кислоты. Укажите условия реакции. В состав ДНК или РНК входит остаток этого нуклеотида?

17.Приведите строение антикодона тРНК, соответствующего кодону ГГУ в мРНК.

18.Приведите формулу лецитина, включающего остатки стеариновой и линолевой кислот. Обозначьте гидрофильную и гидрофобную части молекулы. Приведите схему кислотного гидролиза данного лецитина, назовите продукты реакции.

19.На примере лимонена приведите схемы реакций, доказывающих непедельный характер терпенов. Получите из лимонена терпингидрат. как он используется в медицине?

20.Приведите формулу 17-гидроксиандростен-4-он-3 и дайте его тривиальное название. Приведите схемы его реакций с бромной водой, с пропионовым ангидридом. С какой целью используется последняя реакция?

ВАРИАНТ 10

1.Сравните кислотные свойства пропионовой, α- и β-оксипропионовой кислот. Ответ поясните. Приведите проекционные формулы стереоизомеров того соединения, для которого характерна оптическая изомерия. Укажите относительную конфигурацию стереоизомеров.

2.Напишите схемы реакций, назовите конечные продукты:

Br2, H2O

А

NH2NH2

ацетоуксусный Б эфир

HCN,OH -

В За счёт какой таутомерной формы протекает каждая реакция?

3.Какое строение имеет соединение состава C3H9N , если известно, что оно образует соль с соляной кислотой, но не взаимодействует с азотистой кислотой и уксусным ангидридом. Ответ поясните. Приведите формулу соединения, назовите его и приведите схему реакции с соляной кислотой.

4.Напишите схемы реакций, с помощью которых можно различить изомерные N,N- диэтиланилин, 2,3-диметиланилин и N-этиланилин.

5.Запишите схему реакции получения данного красителя из соответствующих диазо- и азосоставляющих. Дайте определение понятиям «хромофоры» и «ауксохромы». Укажите их в молекуле азокрасителя.

6. Заполните схему превращений:

HCl

А

(CH3CO)2O

Б

п-аминосалициловая

кислота CHCl3, NaOH

В

спирт.р-р

NaHCO3

Г

Укажите медицинское применение исходного соединения. Какие свойства проявляет п-аминосалициловая кислота в реакциях А и Г?

7.Приведите формулу сульфаниламида (стрептоцида) и общую формулу сульфаниламидных препаратов. На чём основано их биологическое действие?

8.Заполните схему превращений, назовите все соединения:

HCl

А

конц. H2SO4 тиазол to Б

2 H2, Ni, to

В

Назовите механизм реакции Б. Фрагментом структуры какой группы лекарственных препаратов является соединение В?

9.Приведите схему лактам-лактимной таутомерии 5,5-диэтилбарбитуровой кислоты. За счёт какой таутомерной формы проявляются кислотные свойства барбитуратов? приведите схему реакции данного соединения с гидроксидом натрия.

10.Напишите схему реакции β-D-маннопиранозы с метанолом в присутствии газообразного хлороводорода. Назовите полученное соединение. Будет ли оно проявлять восстанавливающие свойства? Ответ поясните.