Контрольная по органической химии № 1

КОНТРОЛЬНАЯ РАБОТА № 1 ОСНОВЫ СТРОЕНИЯ ОРГАНИЧЕСКИХ СОЕДИНЕНИЙ.

УГЛЕВОДОРОДЫ. ГОМОФУНКЦИОНАЛЬНЫЕ ПРОИЗВОДНЫЕ УГЛЕВОДОРОДОВ

ВАРИАНТ 1

1. Укажите вид и знак электронных эффектов заместителей в молекуле п-

NH2

2.Приведите структурные формулы всех изомеров гексана, назовите их по заместительной номенклатуре IUPAC. Обозначьте первичные, вторичные, третичные, четвертичные атомы углерода.

3.Какие алканы образуются, если ввести в реакцию Вюрца:

а) этилбромид; б) смесь метилбромида и изопропилбромида ?

Приведите схемы соответствующих реакций, назовите полученные соединения.

4.Заполните схему превращений, назовите продукты:

Назовите механизмы реакций А и В. Укажите качественный признак реакций В и Г.

5.При озонолизе какого этиленового углеводорода получаются пропанон и пропаналь? Приведите схему реакции озонолиза и назовите исходный алкен.

6.Заполните схему превращений, назовите продукты:

Какие свойства проявляет соединение А в реакции с натрием? Назовите механизм реакции Д.

7.Приведите формулы трёх изомерных ксилолов, назовите их по заместительной номенклатуре IUPAC. В каком из них метильные группы проявляют согласованное влияние в реакциях электрофильного замещения? Напишите схему реакции нитрования этого изомера, назовите образующиеся продукты. Какое соединение – бензол или ксилол нитруется легче? Почему?

8.Напишите схему реакций получения п-бромбензолсульфокислоты, исходя из бензола, учитывая ориентирующее влияние заместителей.

9.Напишите схемы реакций хлористого бензила со следующими реагентами: а) с водой при нагревании; б) с водным раствором гидроксида меди при нагревании; в) с аммиаком в спирте; г) с цианидом калия в спирте.

Назовите продукты реакций. Сравните реакционную способность хлористого бензила и хлорбензола в реакциях нуклеофильного замещения.

10.Определите структурную формулу соединения состава C4H10O , которое реагирует с металлическим натрием с выделением водорода, а при окислении образует кетон. Назовите это соединение по заместительной и радикало-функциональной номенклатуре и напишите схемы названных реакций.

11.Сравните кислотные свойства фенола и бензилового спирта. Ответ поясните. Для более сильной кислоты приведите схему реакции с гидроксидом натрия.

12.Какие продукты могут быть получены при взаимодействии метил-трет-бутилового

эфира с концентрированной иодоводородной кислотой при комнатной температуре и при нагревании? приведите схемы соответствуюзих реакций.

13.Приведите схему реакции получения пропантиола-1 из соответствующего галогенопроизводного. Приведите схему его взаимодействия с гидроксидом натрия. Сравните кислотные свойства пропантиола-1 и пропанола-1.

14.Приведите схему реакции взаимодействия пропионового альдегида с синильной кислотой. Назовите продукт реакции и её механизм. Объясните, почему реакцию проводят в присутствии щелочи.

15.Какое из приведенных карбонильных соединений – муравьинй альдегид, масляный альдегид, триметилуксусный альдегид - вступает в реакции альдольной конденсации? Ответ поясните. приведите схему реакции.

16.Охарактеризуйте отношение альдегидов и кетонов к окислению. какие из реакций

окисления могут быть использованы для качественного обнаружения альдегидной группы? приведите схемы соответствующих реакций на примере пропионового альдегида. Укажите их качественные признаки.

17.Приведите схемы реакций получения уксусной кислоты, исходя из: а) 1,1,1-трихлорэтана; б) этанола; в) хлорметана.

18.Расположите приведенные соединения в ряд по возрастанию кислотных свойств: метанол, муравьиная кислота, уксусная кислота, α-бромуксусная кислота. Ответ

тионилхлоридом. Назовите полученные соединения и механизм реакции а. Укажите роль концентрированной серной кислоты в реакции а.

20.Какие продукты могут быть получены при нагревании янтарной, щавелевой и малоновой кислот. Напишите схемы реакций, назовите полученные соединения. Объясните различное отношение этих кислот к нагреванию

ВАРИАНТ 2

1.Укажите вид и знак электронных эффектов заместителей в молекуле адреналина (гормон надпочечников) сделайте вывод об электронодонорном или электроноакцепторном влиянии каждого заместителя.

2.Укажите границы сопряженной системы и число делокализованных электронов. Назовите тип сопряжения.

а) CH2=CH-CH=CH-NH2 б) CH2=CH-CH=CH-CH2-OH

3.Приведите схемы реакций получения бутана: а) гидрированием алкена;

б) восстановлением соответствующего иодалкана; в) по реакции Вюрца.

Назовите исходные соединения.

4.Заполните схему превращений, назовите продукты:

По какому механизму протекают реакции Б, В и Д. Укажите качественный признак реакции Д.

5.Заполните схему превращений, назовите продукты:

Объясните возможность взаимодействия А с металлическим натрием. Как можно различить соединения А и В? Приведите схему соответствующей реакции, укажите её качественный признак.

6.Образование каких дибромопроизводных возможно при взаимодействии а) 2,3-диметилбутадиена-1,3 и б) гексадиена-1,4 с одним молем брома.

7.Приведите схемы реакций получения изопропилбензола из соответствующих соединений, используя реакции Вюрца-Фиттига и Фриделя-Крафтса?

8.Напишите схему реакции получения п-бромбензойной кислоты, исходя из бензола, учитывая ориентирующее влияние заместителей.

9.Расположите приведенные галогенопроизводные в порядке возрастания их способности к гидролизу: этилбромид, бромбензол, 1-бром-4-нитробензол. ответ поясните. Приведите схему реакции гидролиза наиболее активного из данных соединений. Назовите механизм реакции.

10.Сравните основные и нуклеофильные свойства этилового спирта и фенола. Ответ поясните. Напишите по одной реакции для иллюстрации названных свойств этанола.

11.С какими из приведенных реагентов может взаимодействовать фенол: а) водный раствор щелочи; б) раствор гидрокарбоната натрия; в) уксусная кислота в присутствии концентрированной серной кислоты; г) хлорид фосфора (V); д) ацетилхлотрид ? приведите схемы возможных реакций.

12.Закончите схемы реакций, назовите исходные и конечные продукты:

спирт, to

CH3-CH2-SNa + CH3-CH2-I А

Назовите механизм реакции а).

13.Приведите схемы реакций получения ацетона:

а) гидролизом соответствующего галогенопроизводного; б) окислением соответствующего спирта; в) пиролизом соли соответствующей кислоты. Назовите исходные соединения.

14.Напишите схему реакции альдольной конденсации для пропионового альдегида. Назовите полученный альдоль по заместительной номенклатуре IUPAC. Будет ли муравьиный альдегид вступать в подобную реакцию? Почему?

15.Сравните активность ацетона, муравьиного и уксусного альдегидов в реакции с синильной кислотой. Ответ поясните. Приведите схему реакции для наиболее активного соединения, назовите продукт реакции.

16.Приведите схемы реакций взаимодействия пропионового альдегида с а) гидразином, б) гидроксиламином, в) метиламином. Назовите продукты реакций и их механизм. какое практическое применение имеют эти реакции?

17.Сравните силу кислот каждой пары, ответ поясните:

а) муравьиная и уксусная кислоты; б) масляная и α-хлормасляная кислоты; в) уксусная и щавелевая кислоты; г) щавелевая и малоновая кислоты.

18.Напишите схемы реакций этилацетата со следующими реагентами:

а) H2O, H+ , б) H2O, OH- , в) NH3 (to). Назовите продукты реакций и их механизм.

19.Сравните реакционную способность галогенангидридов и сложных эфиров

20.Приведите схему реакции гидрохлорирования акриловой кислоты. Назовите продукт и механизм этой реакции.

ВАРИАНТ 3

1. Укажите вид и знак электронных эффектов заместителей в молекуле ванилина,

2.Приведите структурные изомеры пяти изомеров гептана и назовите их по заместительной номенклатуре IUPAC. Обозначьте первичные, вторичные, третичные и четвертичные атомы углерода.

3.Заполните схему превращений, назовите продукты:

H2,Ni

Г

4.Приведите схемы реакций, с помощью которых можно различить бутан, бутен-1 и бутин-1. Укажите качественные признаки реакций.

5.Заполните схему превращений, назовите продукты:

[O]

избыток

Д

7.Сравните активность бензола, хлорбензола и фенола в реакциях бромирования. Ответ поясните. Приведите схемы реакций бромирования данных соединений.

8.Приведите схемы реакций нитрования2-метилнафталина и 1-аминонафталина (α- нафтиламина). Назовите продукты реакций.

9.Сравните активность хлорбензола и п-нитрохлорбензола в реакциях нуклеофильного замещения. Ответ поясните. Для более активного соединения приведите схемы реакций с аммиаком, этанолятом натрия и цианидом калия.

10.Приведите схемы реакций получения бутанола-2: а) гидратацией соответствующего алкена; б) гидролизом галогенопроизводного; в) восстановлением оксосоединения.

Назовите исходные соединения.

11.Заполните схему превращений, назовите продукты:

12. Расположите следующие соединения в порядке возрастания кислотных свойств: фенол, п-нитрофенол, 2,4,6-тринитрофенол, п-аминофенол. Ответ поясните. Для наиболее сильной кислоты приведите схему реакции с гидроксидом натрия.

13.Приведите схему реакции получения тринитрата глицерина, укажите её условия. С помощью какой реакции можно отличить глицерин от одноатомных спиртов? приведите схему реакции укажите её качественный признак.

14.Расположите в ряд по уменьшению реакционной способности в реакциях нуклеофильного присоединения следующие соединения: формальдегид, ацетальдегид, ацетон и хлораль. Ответ поясните.

15.Для каких соединений – бензальдегида, формальдегида, ацетальдегида, пропионового альдегида – возможна реакция Канниццаро? Ответ поясните. приведите схемы соответствующих реакций.

16.Приведите схемы реакций окисления и восстановления уксусного альдегида, а также его взаимодействия с гидросульфитом натрия. Укажите условия реакций. назовите продукты. С какой целью используется последняя реакция?

17.Приведите схему реакции пропионовой кислоты с бромом. Укажите условия проведения реакции. Объясните подвижность водорода при α-углеродном атоме.

18.Приведите схему реакции этерификации уксусной кислоты изопропиловым спиртом. Назовите механизм реакции, объясните роль катализатора.

19.Приведите схемы реакций получения уксусного ангидрида, ацетилхлорида и ацетамида из уксусной кислоты. Укажите условия реакций. Сравните активность полученных производных в реакциях нуклеофильного замещения.

20.Приведите схему реакции получения масляной кислоты из малонового эфира.

ВАРИАНТ 4

1.Укажите вид и знак электронных эффектов заместителей в молекуле данного соединения, сделайте вывод об электронодонорном или электроноакцепторном влиянии каждого заместителя.

Назовите механизм реакции Б. Объясните, почему для алканов характерен именно этот тип реакций.

3.Для какого из структурных изомеров – пентена-1 или пентена-2 – характерна цис-, транс-изомерия? Напишите формулы стереоизомеров, назовите их и сравните их стабильность.

4.При озонолизе какого алкена получатся этаналь и бутаналь? Приведите схему реакции озонолиза. С помощью каких реакций можно доказать непредельность исходного соединения?. Приведите схемы этих реакций.

5.Заполните схему превращений, назовите продукты:

тримеризация

to, катализ. Г

H2O, H+, Hg2+

Д

Будет ли соединение В реагировать с аммиачным раствором хлорида меди (I)? Почему?

6.Приведите схемы реакций полимеризации а) бутадиена-1,3; б) хлоропрена; в) изопрена. Назовите соединения б) и в) по заместительной номенклатуре IUPAC.

7.Приведите схемы реакций бромирования м-бромфенола и о-нитрофенола. Укажите условия и механизм этих реакций. Сравните активность данных соединений в реакции бромирования. Ответ поясните.

8.Какие продукты могут быть получены при бромировании α-нитронафталина? Ответ поясните. Приведите схему реакции, назовите полученные соединения.

9.Приведите схемы реакций хлористого этила со следующими реагентами: а) цианидом калия; б) метиламином; в) нитритом натрия. Назовите продукты и механизм этих реакций. Сравните активность хлористого этила и хлорбензола в данных реакциях. Ответ поясните.

10.Закончите схемы реакций, назовите соединения:

а) пропанол-2 + SOCl2

H+

б) трет-бутиловый спирт + CH3-CH2-COOH

Назовите механизм реакции б).

11.Сравните реакционную способность фенола и бензола в реакциях электрофильного замещения. Ответ поясните. Приведите схемы реакций бромирования, сульфирования и нитрования фенола. Укажите условия реакций.

12.Приведите схемы реакций получения диизопропилового эфира межмолекулярной дегидратацией соответствующего спирта и по методу Вильямсона. Назовите исходные соединения.

13.Приведите схемы двух реакций, используемых для качественного обнаружения этанола. Укажите качественные признаки реакций.

14.Расположите в ряд по увеличению реакционной способности в реакциях нуклеофильного присоединения следующие соединения: бензальдегид, п-

нитробензальдегид, дифенилкетон. Ответ поясните. Для наиболее активного соединения приведите схему реакции с синильной кислотой. Укажите условия реакции.

15.Какие из приведенных ниже карбонильных соединений дают йодоформную реакцию: а) бутанон-2, б) пентанон-3, ацетон, г) ацетальдегид. Приведите схемы реакций. Охарактеризуйте практическое значение данной реакции.

16.Напишите схемы реакций получения гидратных форм уксусного и трихлоруксусного альдегидов. сравните устойчивость гидратов.

17.Приведите схемы реакций акриловой кислоты со следующими реагентами:

а) KOH ; б) NH3 (H2O) ; в) PCl5 ; г) Br2 (H2O).

18.Сравните силу кислот в каждой паре, ответ поясните: а) α-хлормасляная и β-хлормасляная кислоты; б) муравьиная и щавелевая кислоты; в) малоновая и янтарная кислоты.

Назовите все данные кислоты по заместительной номенклатуре IUPAC.

19.Приведите схемы реакций получения функциональных производных пропионовой кислоты из кислоты. Назовите продукты реакций. укажите их условия.

20.Приведите схему реакции получения ацетамида из ацетангидрида. Опишите электронное строение амидной группы. Приведите схему реакции кислотного гидролиза ацетамида.

ВАРИАНТ 5

1.Укажите вид и знак электронных эффектов заместителей в молекулах хлоралгидрата (снотворное и противосудорожное средство) и коричного альдегида. Сделайте вывод об электронодонорном или электроноакцепторном влиянии каждого заместителя:

2.Приведите схемы реакций получения бутана: а) гидрированием соответствующего алкина; б) по реакции Вюрца. Назовите исходные соединения.

3.Объясните, почему для алканов характерны реакции радикального замещения. Какие радикалы может образовать бутан при гомолитическом разрыве C-H-связи? Приведите строение этих радикалов, сравните их стабильность.

4.Заполните схему превращений, назовите продукты:

Br2, H2O

Ж

Какие из этих реакций могут быть использованы для качественного обнаружения соединения А?

5. Заполните схему превращений, назовите продукты:

H2O, H+, Hg2+

Е

6.Приведите схемы реакций получения диеновых углеводородов из: а) 1,4-дихлорбутана; б) 1,5-дибром-2-метилгексана. Назовите полученные соединения, укажите условия реакций.

7.Заполните схему превращений, назовите продукты:

Cl2 (свет)

Б

300oC, Pt

гептан А

- 4 H2

Cl2 , FeCl3

В

Назовите механизм реакций Б и В.

8.Сравните активность бензола, нитробензола и этилбензола в реакциях электрофильного замещения. Ответ поясните. Приведите схемы реакций сульфирования данных соединений, назовите полученные продукты.

9.Приведите схемы реакций метилйодида со следующими реагентами: а) цианидом калия; б) водным раствором гидроксида натрия; в) этанолятом натрия. Назовите продукты и механизм этих реакций. Сравните активность метилйодида и метилхлорида в данных реакциях. Ответ поясните.