Контрольная по органической химии № 1

10.Приведите схемы реакций получения пропанола-2: а) гидратацией соответствующего алкена; б) гидролизом галогенопроизводного; в) восстановлением оксосоединения. Назовите исходные соединения.

11.Напишите формулы и назовите по номенклатуре IUPAC все изомеры непредельных

спиртов состава C3H6O. Какие из них являются енолами? Сформулируйте правило Эльтекова. Приведите структурные формулы оксосоединений, в которые изомеризуются эти енолы.

12.С помощью каких реакций можно различить изомерные бензиловый спирт и п-крезол (п-метилфенол)? Приведите схемы соответствующих реакций, укажите видимый результат.

13.Установите строение соединения состава C3H8S, если известно, что при окислении этого соединения кислородом воздуха образуется продукт состава C6H14S2, а при окислении азотной кислотой – 1-пропансульфокислота. Напишите схемы приведенных реакций.

14.Какое из соединений – бензальдегид или формальдегид – будет легче вступать в реакции нуклеофильного присоединения? Ответ поясните. Для более активного соединения напишите схему реакции с избытком этилового спирта. Укажите условия реакции, назовите её продукт.

15.Приведите схемы реакций уксусного альдегида с аммиаком. гидразином, фенилгидразином и гидроксиламином. Назовите продукты реакций и их механизм.

16.Для каких альдегидов характерна реакция диспропорционирования (в чём особенность их строения)? Приведите схему реакции диспропорционирования на примере конкретного альдегида. Назовите продукты реакции.

17.Сравните кислотные свойства бензойной и п-хлорбензойной кислот. ответ поясните.

Для более сильной кислоты приведите схемы реакций с гидроксидом калия и гидрокарбонатом натрия.

18.Какие функциональные производные уксусной кислоты могут быть получены из её ангидрида? Ответ поясните. Приведите схемы соответствующих реакций.

19.Напишите схему превращений, назовите продукты реакций:

эфир

20.Какие функциональные производные можно получить из щавелевой кислоты при действии на неё: а) 1 моль этанола в кислой среде; б) избытка раствора аммиака с последующим нагреванием кристаллического продукта реакции? Напишите схемы реакций.

ВАРИАНТ 6

1.Укажите вид и знак электронных эффектов заместителей в молекуле фенацетина (жаропонижающий препарат). Сделайте вывод об электронодонорном или электроноакцепторном влиянии каждого заместителя:

H3C-C-NHOC2H5

O

2.Приведите формулы изомеров гексана, назовите их по номенкатуре IUPAC, обозначьте первичные, вторичные, третичные атомы углерода. Дайте определение понятия «радикал». Приведите формулы радикалов состава C4H9 и назовите их.

3.Приведите схему реакции получения метилциклопропана из соответствующего

дигалогенопроизводного алкана. Приведите схемы реакций этого циклоалкана с: а) бромной водой; б) с йодоводородом. Назовите механизм этих реакций.

4.Под действием каких реагентов и в каких условиях можно превратить пропен в: а) 2-хлорпропан; б) пропанол-2; в) пропандиол-1,2; г) пропан? Приведите схемы соответствующих реакций.

5.Приведите схемы реакций, с помощью которых можно различить пентан и пентен-2. Укажите качественный признак каждой реакции. Назовите их продукты.

6.Заполните схему превращений, назовите продукты:

7.Приведите схемы реакций получения этилбензола из соответствующих соединений, используя способ Вюрца-Фиттига и Фриделя-Крафтса. приведите схемы реакций этилбензола : а) с хлором на свету; б) с мерманганатом калия в кислой среде, при нагревании.

8.Напишите схемы реакций получения о-нитробромбензола, исходя из бензола, учитывая ориентирующее влияние заместителей.

9.Запишите схемы реакций, назовите основные продукты и механизм:

а) бромистый метил + (CH3)2CH-ONa

спирт, to б) 2-хлор-3-метилпентан + KOH

10.Приведите схемы реакций получения 2-хлорпропана: а) из соответствующего алкана; б) из алкена; в) из спирта. Назовите исходные соединения и реагенты.

11.Напишите схемы реакций этиленгликоля со следующими реагентами: а) Na ; б) HBr ; в) CH3 COOH (H+) ; г) Cu(OH)2 . Какое практическое значение имеет реакция г) ?

12.Закончите схемы реакций. Назовите исходные и конечные соединения:

а) (CH3)2CH-O-CH(CH3)2 + H2SO4

длительное хранение б) (CH3CH2)O + O2 на свету

Какие свойства проявляет исходное соединение в реакции а)? Как можно доказать наличие примеси продукта реакции б) в исходном соединении?

13.Сравните основные и нуклеофильные свойства фенола и этанола. приведите схему реакции ацилирования фенола, укажите её условия.

14.Приведите формулы всех соединений в схеме и назовите продукты реакций:

H2O2

Б

NaSH 1-хлорпропан А

NaOH В CH3Cl Г

15.Сравниет реакционную способность уксусного альдегида и ацетона в реакциях нуклеофильного присоединения. Дайте объяснение с позиции влияния электронных и стерических факторов. Приведите пример реакции нуклеофильного присоединения для более активного соединения.

16.Какое из приведенных ниже карбонильных соединений вступает в реакцию альдольной конденсации, а какое – в реакции Канниццаро: а) 2-метилпропаналь; б) 3,3,3-трихлорэтаналь? Ответ поясните. Напишите схемы реакций. Назовите продукты по номенклатуре IUPAC.

17.С помощью каких реакций можно различить следующие соединения: а) пропаналь и пропанон; б) уксусный и пропионовый альдегиды ?

Приведите схемы соответствующих реакций, укажите их качественный признак.

18.Заполните схему реакций и назовите конечный продукт:

19.Какой химический процесс называют ацилированием? Назовите приведенные соединения и сравните их ацилирующую способность:

а) CH3CH2-COCl ; б) CH3CH2-COOCH3 ; в) (CH3CH2-CO)2О ; г) CH3CH2-CONH2 .

Ответ поясните. Приведите схему реакции этанола с наиболее активным из них.

20.Напишите схемы реакций декарбоксилирования приведенных ниже соединений и назовите продукты: а) малоновая кислота; б) щавелевая кислота; в) ацетоуксусная кислота.

ВАРИАНТ 7

1.Укажите вид и знак электронных эффектов заместителей в молекуле сульфаниловой кислоты. Сделайте вывод об электронодонорном или электроноакцепторном влиянии

2.Приведите структурные изомеры шести изомеров гептана и назовите их по заместительной номенклатуре IUPAC. Обозначьте первичные, вторичные, третичные и четвертичные атомы углерода.

3.Заполните схему превращений, назовите продукты:

Назовите механизмы реакций Б, Г, Д.

4.Заполните схему превращений, назовите продукты:

[O] изб.

Д Назовите механизм реакции А.

5.С помощью каких реакций можно различить бутен-1 и бутин-1? Приведите схемы соответствующих реакций, укажите видимый результат. На каких свойствах бутина основаны эти реакции?

6.Приведите схему реакции получения диенового углеводорода дегидрированием 2,3- диметилбутана. Назовите полученное соединение и приведите схемы его реакций а) с 1 моль брома; б) с избытком хлороводорода.

7.Какой тип ориентации (согласованный или несогласованный) наблюдается в молекулах а) резорцина; б) м-аминобензойной кислоты? приведите схемы реакций бромирования данных соединений. Какая из реакций протекает легче? Ответ поясните.

8.Заполните схему превращений, назовите продукты:

KMnO4, H+,to C2H5, AlCl3

А Б

этилбензол

C2H5, AlCl3 KMnO4, H+,to

В Г избыток

Сравните активность этилбензола и соединения А в реакциях алкилирования. Ответ поясните.

9.Напишите схемы реакций и назовите образующиеся соединения:

Назовите механизмы реакций а) и б).

10. Заполните схему превращений, назовите продукты:

t>200oC

11.Приведите схемы реакций, подтверждающих кислотные свойства этанола и фенола. Сравните кислотные свойства этанола, фенола, воды и соляной кислоты. Ответ поясните.

12.Приведите схему реакции получения метилизопропилового эфира по реакции Вильямсона. Назовите исходные соединения. Почему для получения данного эфира нецелесообразно использовать метод межмолекулярной дегидратации спиртов?

13.Напишите схему реакций, назовите их продукты.

14. Закончите схемы реакций. назовите исходные вещества и конечные продукты:

Назовите механизм реакции а).

15.Приведите схемы реакций получения диэтилкетона: а) гидролизом соответствующего галогенопроизводного; б) окислением соответствующего спирта; в) пиролизом соли соответствующей кислоты. Назовите исходные соединения и кетон по заместительной номенклатуре IUPAC.

16.Сравните активность муравьиного, уксусного и трихлоруксусного альдегидов в реакции с синильной кислотой. Ответ поясните. приведите схему реакции для наиболее активного соединения, назовите продукт реакции.

17.Напишите схемы реакций взаимодействия акролеина со следующими реагентами: а) бромоводород; б) аммиачный раствор оксида серебра; в) гидразин. Назовите продукты реакций и механизмы реакций а) и в).

18.Назовите приведенные ниже кислоты по номенклатуре IUPAC и расположите их в

порядке убывания кислотных свойств: а)

в) F3C-COOH; г) H-COOH. Ответ поясните. Для наиболее сильной кислоты приведите схему реакции с гидрокарбонатом натрия.

19.Напишите схемы реакции гидролиза функциональных производных масляной кислоты. Сравните их активность в реакциях гидролиза, укажите условия реакций.

20.Приведите схемы реакций, протекающих с малоновой, щавелевой и глутаровой кислотами при их нагревании. Назовите продукты реакций.

ВАРИАНТ 8

1.Укажите вид и знак электронных эффектов заместителей в молекуле аминокислоты тирозин. Сделайте вывод об электронодонорном или электроноакцепторном влиянии каждого заместителя.

HO CH2-CH-COOH

NH2

2.Назовите углеводороды по номенклатуре IUPAC:

Приведите формулы двух изомеров соединения б) и назовите их.

3.Приведите схемы реакций превращения 2-йодпропана в: а) пропан; б) пропен; в) 2.3- диметилбутан. укажите условия каждой реакции. С помощью каких реакций можно различить пропан и пропен? Запишите их схемы и укажите видимый результат.

4.Заполните схему превращений, назовите соединения:

KMnO4, H+

to Г

2 HCl

Д

5.Приведите схемы реакций полимеризации а) стирола; б) пропена; в) изопрена. Назовите соединения а) и в) по заместительной номенклатуре IUPAC.

6.Заполните схему превращений, назовите продукты:

Назовите механизм реакции Б. По какому правилу она протекает?

7.Напишите схему реакций получения п-нитробромбензола, исходя из бензола, учитывая ориентирующее влияние заместителей.

8.Какие продукты могут быть получены при хлорировании 4-метилбензойной кислоты в различных условиях? приведите схемы соответствующих реакций, укажите их условия, назовите механизм.

9.Приведите схемы следующих реакций, назовите полученные продукты:

а) бромистый метил + (CH3)2CHONa

Назовите механизм каждой реакции.

10.Приведите схемы реакций окисления изомерных спиртов состава C4H10O. назовите полученные соединения.

11.Заполните схему превращений, назовите соединения:

12.Сравните нуклеофильные свойства этанола и фенола. ответ поясните. Почему для ацилирования фенола не используют карбоновые кислоты? Приведите схему реакции получения фенилацетата из фенола, назовите ацилирующее средство.

13.Приведите схему реакций получения метилпропилсульфида из соответствующего тиола и галогеналкана.

14.Сравните активность уксусного альдегида, ацетона и трихлоруксусного альдегида в реакциях нуклеофильного присоединения. Ответ поясните. Напишите схему реакции наиболее активного соединения с избытком этилового спирта.

15.Приведите схемы реакций пропионового альдегида: а) с гидроксиламином; б) с фенилгидразином; в) с синильной кислотой. Назовите механизм реакций, укажите их условия, назовите продукты.

16.Приведите две качественные реакции, с помощью которых можно различить уксусный альдегид и ацетон. Приведите схемы реакций и укажите их качественные признаки. Можно ли различить названные оксосоединения с помощью йодоформной пробы? Почему?

17.Приведите схемы реакций получения изомасляной кислоты: а) окислением соответствующего спирта; б) гидролизом нитрила; в) реакцией Гриньяра. Назовите исходные соединения.

18.Напишите схемы реакций и назовите продукты:

Назовите исходные соединения и продукты реакции по заместительной номенклатуре

IUPAC.

19.Объясните CH-кислотные свойства малонового эфира. какие реакции протекают при последовательном действии на малоновый эфир следующих реагентов: а) спиртового рствора этанолята натрия; б) йодэтана. Запишите схемы соответствующих реакций, назовите продукты.

20.Приведите схемы реакций кислотного и щелочного гидролиза этилпропионата. Объясните, почему одна из этих реакций обратима, а другая – нет.

ВАРИАНТ 9

1.Укажите вид и знак электронных эффектов заместителей в молекулах данных соединений. Сделайте вывод об электронодонорном или электроноакцепторном влиянии каждого заместителя.

13.Приведите формулы изомерных ароматических спиртов и фенолов состава C7H8O и назовите их. Какие из этих соединений будут растворяться в водных растворах гидроксида натрия? Приведите схемы соответствующих реакций.

14.Установите строение соединения состава C3H8S, которое не реагирует со щёлочью, растворяется в концентрированной серной кислоте, легко окисляется пероксидом водорода до соединения C3H8SO. Напишите схемы данных реакций.

16.Объясните влияние карбонильной группы на подвижность водорода при α-углеродном атоме в молекуле уксусного альдегида. Приведите схему йодоформной реакции, протекающей за счёт этого реакционного центра. Объясните практическое значение этой реакции.

17.Напишите уравнения реакций. Назовите исходные соединения и конечные продукты.

18.Назовите соединения и приведите схемы реакций их получения из соответствующих кислот.

б) ClOC-COCl

19.Приведите схему реакции ацетата натрия с хлорангидридом уксусной кислоты. Что получится, если продукт этой реакции нагреть с пропиловым спиртом? Приведите схему этой реакции. По какому механизму протекает эта реакция.

20.Сравните кислотные свойства уксусной, щавелевой и малоновой кислот. Ответ поясните. Приведите схему реакции самой сильной кислоты с гидроксидом натрия и гидрокарбонатом натрия.