Минобрнауки россии

Государственное образовательное учреждение

высшего профессионального образования

«Ярославский государственный университет им. П. Г. Демидова»

(ЯрГУ)

Кафедра органической и биологической химии

«Допустить к защите» Зав. кафедрой: д.х.н., проф. ___________________Орлов В.Ю. «_____»_________________2012 г.

Дипломная работа

«Методика восстановления динитроароматических соединений и токсикологическая оценка их производных»

Руководитель: к.х. н.,доц. ___________________Бегунов Р.С. «_____»_________________2012 г. Студент группы Б-51 __________________Лобанов Р.А. «_____»_________________2012 г.

Ярославль 2012

Реферат

Объем 84 ст.,22 схемы,2 диаграммы, 12 таблиц, 5 рисунков, 86 источников

Ключевые слова: восстановление, селективность, аминоароматические соединения, ультразвук, сульфат железа (ІІ), 2,4-динитротолуол,2,4-динитрохлорбензол, биотестирование,Ceriodaphnia affinis, смешанная культураChlorella vulgarisиScenedesmus quadricauda.

Объект исследования: динитроароматические соединения; тест-объекты, используемые для биотестирования:Ceriodaphnia affinis, смешанная культураChlorella vulgarisиScenedesmus quadricauda.

Цель работы: создание эффективного, экологически безопасного и ресурсосберегающего метода селективного восстановления динитроароматических соединений.

Задачи:

1. Выбор восстанавливающего агента;

2. Исследование селективности процесса восстановления;

3. Идентификация продуктов реакций;

4. Освоение методик проведения токсикологического теста на Ceriodaphniaaffinisи на смешанной культуре водорослей (ChlorellavulgarisиScenedesmusquadricauda)для оценки степени токсичности исследуемых соединений;

5. Определение летальной концентрации веществ, вызывающую гибель 50 % тест-организмов (LC₅₀).

Краткая аннотация полученных результатов

В данной работе были исследованы закономерности селективного восстановления динитроаренов металлами переменной степени окисления в бинарной системе под действием ультразвука.

В качестве восстанавливающих агентов применялись хлорид олова (II), хлорид титана (III), сульфат железа (ІІ) в среде различных растворителей. При этом, при использовании сульфата железа (ІІ) наблюдается наиболее высокий выход продукта.

Установлено, что более реакционно-способной в реакции селективного восстановления динитроароматического соединения хлоридами и сульфатами металлов переменной степени окисления является орто-нитрогруппа.

Предложена методика селективного восстановления динитроаренов в бинарных системах под действием ультразвука.

На примере 2,4-динитрохлорбензола установлено, что при использовании в качестве восстановителя свежеприготовленного сульфата железа (ІІ),в качестве растворителя изо-бутилового спирта под действием ультразвука, выход орто-изомера составил 75,4% (по данным газожидкостной хроматографии).

В результате проведенного токсикологического эксперимента с использованием тест-объектов Ceriodaphnia affinis и на смешанной культуре водорослей (ChlorellavulgarisиScenedesmusquadricauda), были установлены закономерности их токсичности от строения химического вещества.

Содержание.

Введение………………………………………………………………………..…………………..6

1. Литературный обзор…………………………………………………………..……………...…7

1.1. Существующие подходы к синтезу нитроанилинов…………….………………..7

1.2. Селективность процесса восстановления………………………….……………..16

1.3. критерии токсичности……………………………………………………..……....22

1.3.1. Понятие токсичности…………………………….………………………………22

1.3.2. Методы опредиления токсичности веществ……………………….…………..25

1.3.3. Биотестовый метод определения токсичности веществ…………………...….26

1.3.3.1. Тест-объекты, используемые для биотестирования………….………………29

1.3.4. Химическое строение и действие токсических веществ………………………31

1.3.5. Пути проникновения в организм………………………………………………...32

1.3.6.Токсичность некоторых нитро- и аминоароматических соединений………….33

2. Результаты и обсуждения………………………...…………………………………………….41

2.1. Акустическое воздействие на бинарную систему и селективное восстановление динитроарен……………………………………………………………………………...41

2.2.Токсикологический эксперимент…………………………………………………...49

2.2.1. Экспериментальные данные по биологической активности амино- и динитроарен……………………………..……………………………………………….51

2.2.1.1. Эксперимент на цериодафниях……………………………………...…………51

2.2.1.2. Эксперимент на водорослях……………………………………………………57

2.2.2. Значение липофильности для нитросоединений и анилинов…………………..63

3. Экспериментальная часть………………………………………………………………………64

3.1.Методика проведения селективного восстановления динитроароматических соединений под действием ультразвука………………………………………………..64

3.2. Эксперимент на Ceriodaphnia affinis

Цериодафнии как тест-объект для токсикологических исследований……………….67

3.2.1. Методика проведения острого опыта на Ceriodaphnia affinis……………...…..68

3.2.2. Обработка и оценка результатов эксперимента на Ceriodaphnia affinis……....70

3.3. Эксперимент на смешанной культуре Chlorella vulgarisиScenedesmus quadricauda…………………………………………………………………………………………71

3.3.1. Методика проведения острого опыта на смешанной культуре Chlorella vulgarisиScenedesmus quadricauda………………………………………………………………………71

3.3.2. Обработка и оценка результатов эксперимента на Chlorella vulgarisиScenedesmus quadricauda……………………………………….………………………………..73

3.4. Статистическая обработка результатов……………………………………………74

Приложение………………………………………………………………...………………………76

Выводы………………………………………………………………………………..……………79

Литература……………………………………...…………………………………………………..80