6.2. Кетоны
В качестве растворителей этого класса используются в первую очередь ацетон, метилэтилкетон, ацетофенон, циклогексанон. Формулы их приведены ниже:
Одним из основных промышленных методов синтеза является окисление вторичных спиртов:
Ацетон – бесцветная прозрачную жидкость с плотностью 0,79 г/см3 и температурой кипения 56,5 оС. Температура вспышки 18 оС, образует взрывоопасную смесь с воздухом при объемной долее 2,5–12,8 %. Смешивается с водой, спиртами, эфирами. Способен растворять жиры, масла, смолы, ацетилцеллюлозу, нитролаки. ПДК 200 мг/м3.
Циклогексанон – маслянистая бесцветная жидкость с плотностью 0,94 г/см3 и температурой кипения 156 оС. Температура вспышки 18 °С. Растворяет мыла, жиры, масла, эфиры целлюлозы. ПДК 10 мг/м3.
6.3. Карбоновые кислоты и их производные
Карбоновые кислоты – реакционноспособные соединения, которые используют, преимущественно, в виде разбавленных водных растворов. В химии растворителей наиболее часто применяют муравьиную, уксусную, щавелевую, лимонную, молочную, олеиновую кислоты. Одной из самых сильных кислот является трихлоруксусная кислота.
Основным промышленным методом получения карбоновых кислот является окисление углеводородов воздухом или чистым кислородом. Реакцию проводят в жидкой или паровой фазе при 150–500 °С под давлением. В качестве катализаторов используют металлы, оксиды, соли:
В химической чистке одежды кислоты широко применяют для удаления пятен ржавчины, растворения соединений железа.
Муравьиная кислота НСООН растворима в воде, спирте, эфире. Концентрированная муравьиная кислота способна растворить полиамидные и ацетатные волокна, основные красители. Применяется для растворения соединений меди в виде 10 %-го раствора. ПДК 1 мг/м3.
Уксусная кислота CН3СООН растворима в воде, спиртах, эфире, бензине. Растворяет основные и некоторые дисперсные красители, волокна при комнатной температуре не повреждает (кроме ацетатных). ПДК 5 мг/м3.
Щавелевая кислота НООС–СООН (этандиовая) является простейшей двухосновной карбоновой кислотой. Важнейшим промышленным способом получения щавелевой кислоты является сплавление калиевых или натриевых солей муравьиной кислоты при 400 оС. Щавелевая кислота является кристаллическим веществом, растворима в воде, спирте, эфире. Удаляет пятна ржавчины. ПДК 1 мг/м3. Разложение щавелевой кислоты протекает с выделением двуокиси углерода и муравьиной кислоты:
В присутствии окислителей (например, кислорода воздуха) щавелевая кислота легко окисляется:
Молочная кислота (α-оксипропионовая) относится к карбоновым гидроксикислотам:
Ее получают в производственных условиях молочнокислым брожением сахаристых веществ, например глюкозы. Безводная молочная кислота представляет собой кристаллическое вещество с температурой плавления 18 оС, крайне гигроскопична и поэтому хорошо растворима в воде. Ее водные растворы применяют для удаления пятен от травы, чернил.
Лимонная кислота – трехоснόвная гидроксикислота с разветвленной углеродной цепью:
Ее получают в промышленных масштабах биохимическим путем, сбраживая сахаристые вещества при помощи микроорганизмов. Это кристаллическое вещество, хорошо растворимое в воде. Водный раствор лимонной кислоты используют для удаления пятен чернил, соков, ягод, вина, кофе, чая.
Молочная и лимонная кислоты, являясь α-гидроксикислотами, при нагревании в присутствии окислителей (например, серной кислоты) разлагаются, давая смесь муравьиной кислоты, двуокиси углерода, воды и других продуктов.
Олеиновая кислота С17Н33СООН относится к наиболее важным непредельным карбоновым кислотам. Это маслянистая жидкость без вкуса и запаха, нерастворимая в воде. Применяется, в том числе, в химической чистке для размягчения застаревших пятен.