- •Isbn 5-02-006396-7
- •Глава 1. Процессы переработки нефти ...................................................... 26
- •Глава 2. Процессы переработки угля и газа ............................................ 60
- •Глава 3. Олефиновые мономеры ................................................................ 81
- •Глава 4. Диеновые мономеры .................................................................... 118
- •Глава 5. Галогенсодержащие мономеры ................................................. 171
- •Глава 6. Виниловые мономеры с ароматическими и гетероцикли- ческими заместителями .............................................................. 212
- •Глава 7. Акриловые мономеры ................................................................ 241
- •Глава 8. Спирты и виниловые эфиры ...................................................... 283
- •Глава 9. Мономеры для простых полиэфиров ....................................... 313
- •Глава 10. Мономеры для сложных полиэфиров .................................... 346
- •Глава 11. Мономеры для полиамидов....................................................... 399
- •Глава 12. Мономеры для полиимидов...................................................... 470
- •Глава 13. Мономеры для полиуретанов................................................... 496
- •Глава 14. Мономеры для поликарбонатов…………………… 531
- •Глава 15. Мономеры для феноло- и амино-альдегидных полимеров 569
- •Глава 16. Кремнийорганические мономеры ........................................ 596
- •Глава 17. Другие металлсодержащие и неорганические мономеры 642 17.1. Мономеры для серосодержащих полимеров ...................................... 642
- •Глава 1
- •1.1. Термодеструктивные процессы
- •1.1.1. Атмосферно-вакуумная перегонка нефти
- •1.1.2. Висбрекинг
- •1.1.3. Термический крекинг
- •1.1.4. Термоконтактный крекинг
- •1.1.5. Пиролиз нефтяного сырья
- •1.1.6. Коксование
- •1.2. Каталитические процессы
- •1.2.1. Каталитический крекинг
- •1.2.2. Каталитический риформинг
- •1.2.3. Гидрокрекинг
- •1.2.4. Алкилирование
- •1.2.5. Изомеризация алканов
- •1.3. Структура современного
- •Глава 2
- •2.1 . Газификация угля
- •2.1.1. Автотермические процессы
- •2.1.2. Газификация в "кипящем слое"
- •2.1.3. Гидрогенизация угля
- •2.2. Переработка природных и попутных газов и
- •2.2.1. Переработка природных газов
- •2.2.2. Переработка газового конденсата
- •2.3. Химические основы производства водорода
- •2.3.1. Каталитическая конверсия углеводородов
- •2.3.2. Каталитическая конверсия оксида углерода
- •2.3.3. Общие сведения о технологии получения водорода
- •Глава 3
- •3.1. Низшие олефины
- •3.1.1. Сырье для производства низших олефинов
- •3.1.2. Получение этилена
- •3.1.3. Получение пропилена
- •3.1.4. Получение бутена-1
- •3.1.5. Получение изобутилена
- •3.2. Высшие олефины
- •3.2.1. Получение высших олефинов димеризацией и
- •3.2.2. Диспропорционирование олефинов
- •3.2.3. Димеризация и диспропорционирование
- •3.2.4. Получение высших олефинов из синтез-газа
- •3.2.5. Получение циклоолефинов
- •Глава 4
- •4.1. Бутадиен-1,3
- •4.1.1. Способ с.В. Лебедева
- •4.1.2. Способ и.И. Остромысленского
- •4.1.3. Получение бутадиена из ацетилена
- •4.1.4. Промышленные способы получения бутадиена
- •4.2. Изопрен
- •4.2.1. Двухстадийное получение изопрена из
- •4.2.2. Получение изопрена из изобутилена и формальдегида
- •4.2.3. Получение изопрена из изобутилена и метилаля
- •4.2.4. Получение изопрена дегидрированием углеводородов с
- •4.2.5. Получение изопрена из пропилена
- •4.2.6. Получение изопрена из ацетилена и ацетона
- •4.2.7. Получение изопрена жидкофазным окислением углеводородов
- •4.2.8. Получение изопрена из бутенов-2 и синтез-газа
- •4.3. Диеновые мономеры для получения
- •4.3.2. Получение производных норборнена
- •Глава 5
- •5.1. Хлоросодержащие мономеры
- •5.1.1. Теоретические основы процессов хлорирования углеводородов
- •5.1.2. Окислительное хлорирование
- •5.1.3.Гидрохлорирование
- •5.1.4. Дегидрохлорирование
- •5.1.5. Производство хлорорганических продуктов
- •5.1.6. Получение винилхлорида
- •5.1.7.Получение винилиденхлорида
- •5.1.8. Получение хлоропрена
- •5.1.9. Получение эпихлоргидрина
- •5.2. Фторсодержащие мономеры
- •5.2.1. Теоретические основы процессов фторирования
- •5.2.2. Механизм реакций фторирования
- •5.2.3. Способы фторирования алканов
- •5.2.4. Фторирующие агенты
- •5.2.5. Получение винилфторида
- •5.2.6. Получение винилиденфторида
- •5.2.7. Получение перфторпроизводных углеводородов
- •5.2.8. Получение других фторпроизводных углеводородов
- •5.2.9. Получение хладонов (фреонов)
- •Глава 6 виниловые мономеры с ароматическими и гетероциклическими заместителями
- •6.1. Стирол и его производные
- •6.1.1. Получение стирола Препаративные методы синтеза стирола
- •Промышленные методы синтеза стирола
- •6.1.2. Получение -метилстирола
- •6.2. Винилпиридины
- •6.2.1. Общая характеристика основных способов получения винилпиридинов
- •6.2.2. Промышленные методы получения винилпиридинов Синтез 5-винил-2-метилпиридина
- •Синтез 2- и 4-винилпиридинов и 2-винил-5-этилпиридина
- •6.3.1. Прямое винилирование -пирролидона ацетиленом
- •6.3.2 Косвенное винилирование -пирролидона
- •6.4.1. Получение n-винилкарбазола по реакции винилирования ацетиленом
- •6.4.2. Получение n-винилкарбазола по реакции винилового обмена
- •6.4.3. Получение 9-винилкарбазолов многостадийными методами
- •Разложение n-(2-гидроксиэтил)карбазола
- •Разложение 1-замещенных n-этилкарбазолов
- •6.5. Другие виниловые мономеры
- •6.5.1. Получение этилиденнорборнена
- •6.5.2. Получение винилтолуола
- •6.5.3. Получение винилкетонов
- •Синтез винилметилкетона
- •Синтез изопропенилметилкетона
- •Синтез винилфенилкетона
- •Синтез виниленкарбоната
- •Глава 7
- •7. 1. Акрилонитрил
- •7.1.1.Получение акрилонитрила через этиленоксид и этиленциангидрин
- •7.1.2.Окислительный аммонолиз пропилена
- •7.1.3.Получение акрилонитрила из ацетилена и синильной кислоты
- •7.1.4.Получение акрилонитрила через ацетальдегид и гидроксинитрил
- •7.2.1. Препаративные методы получения акриламида
- •7.2.2. Промышленные методы получения акриламида
- •7.3 Акриловая кислота
- •7.3.1.Гидролиз акрилонитрила
- •7.3.2.Гидрокарбоксилирование ацетилена
- •7.3.3. Парофазное окисление пропилена
- •7.3.4. Гидролиз этиленциангидрина
- •7.3.5. Гидролиз -пропиолактона
- •7.3.6. Окислительное карбонилирование этилена
- •7.4. Метакриловая кислота
- •7.4.1. Газофазное окисление изобутилена
- •7.4.2. Окисление метакролеина
- •7.4.3. Газофазное окисление метакролеина
- •7.5. Акрилаты
- •7.5.1. Получение акрилатов этерификацией акриловой метакриловой кислот
- •7.5.2. Получение акрилатов переэтерификацией
- •7.5.3. Получение акрилатов из этиленциангидрина
- •7.5.4. Получение акрилатов из ацетилена по реакции Реппе
- •7.5.5. Получение акрилатов из кетена и формальдегида
- •7.5.6. Получение акрилатов из акрилонитрила
- •7.6. Метакрилаты
- •7.6.1. Получение метилметакрилата из ацетона и циангидрина
- •7.6.2. Получение метилметакрилата из трет-бутилового спирта
- •7.6.3. Получение метилметакрилата из изобутилена
- •7.6.4. Новые методы получения метилметакрилата
- •7.6.5. Получение других алкилметакрилатов
- •7.7.Олигоэфиракрилаты
- •Глава 8
- •8.1. Поливиниловый и аллиловый спирты
- •8.2. Основы процессов винилирования
- •8.3. Простые виниловые эфиры
- •8.3.1. Получение простых виниловых эфиров
- •8.3.2. Другие методы получения простых виниловых эфиров
- •8.4. Сложные виниловые эфиры. Винилацетат
- •8.5. Производные поливилового спирта –
- •Глава 9
- •9.1. Формальдегид
- •9.1.1 Механизм и катализаторы
- •9.1.2. Получение формальдегида
- •9.2. Этиленоксид
- •9.2.1. Получение этиленоксида через этиленхлоргидрин
- •9.2.2. Прямое окисление этилена
- •9.3. Пропиленоксид
- •9.3.1. Получение пропиленоксида
- •9.3.2. Получение пропиленоксида окислением пропилена через пропиленхлоргидрин
- •9.4. Фениленоксид
- •9.5. Аллилглицидиловый эфир
- •9.6. Эпихлоргидрин
- •9.6.1. Получение эпихлоргидрина из глицерина
- •9.6.2. Получение эпихлоргидрина из аллилхлорида
- •9.7. Сульфоны
- •Глава 10 мономеры для сложных полиэфиров
- •10.1. Терефталевая кислота и диметилтерефталат
- •10.1.1. Процесс фирмы "Дюпон"
- •10.1.2. Процесс фирмы "Виттен"
- •10.1.3. Процесс фирмы "Aмoкo"
- •Промежуточные и побочные продукты окисления п-ксилола до терефталевой кислоты
- •Технология получения терефталевой кислоты
- •10.1.4. Одностадийный процесс внипим
- •10.1.5. Получение ароматических и гетероциклических карбоновых кислот путем термического превращения их щелочных солей
- •Превращения щелочных солей
- •10.1.6 Процесс фирмы "Мицубиси"
- •10.1.7. Получение терефталевой кислоты из угля
- •10.2. Малеиновый ангидрид
- •10.2.1 . Получение малеинового ангидрида окислением бензола в газовой фазе
- •10.2.2 . Получение малеинового ангидрида окислением бутана
- •10.2.3. Получение малеинового ангидрида окислением н-бутенов
- •10.2.4. Выделение малеинового ангидрида как побочного продукта в производстве фталевого ангидрида
- •10.3. Фталевый ангидрид
- •10.3.1. Парофазное окисление о-ксилола или нафталина
- •10.3.2. Жидкофазное окисление о-ксилола или нафталина
- •10.3.3. Процесс внииос
- •10.4. Фумаровая кислота
- •10.5. Дихлормалеиновая и дихлормуровая кислоты
- •10.5.1. Получение дихлормалеиновой кислоты и ее ангидрида
- •10.5.2. Получение дихлорфумаровой кислоты и ее ангидрида
- •10. 6. Нафталин-2,6-дикарбоновая кислота
- •10.7. Тиофен-2,5-дикарбоновая кислота
- •10.8. Азелаиновая кислота
- •10.9. Диолы
- •10.9.1. Получение этиленгликоля
- •10.9.2. Получение пропандиола-1,2
- •10.9.3. Получение бутандиола-1,4
- •Синтез бутандиола-1,4 на основе возобновляемого сырья (процесс фирмы "Квакер Оатс")
- •10.9.4. Получение 1,4-дигидроксиметилциклогексана
- •Глава 11
- •11.1. Мономеры для полиамидов, получаемых полимеризацией
- •11.1.1. Получение капролактама Методы синтеза капролактама
- •Капролактоновый процесс фирмы "Юнион Карбайд"
- •Нитроциклогексановый процесс фирмы "Дюпон"
- •Процесс фирмы «Байер»
- •Процесс фирмы "сниа Вискоза".
- •Основные стадии синтеза капролактама
- •Синтез капролактама из толуола
- •Фотохимический синтез капролактама
- •11.1.2. Получение валеролактама
- •11.1.3. Получение 7-аминогептановой кислоты
- •11.1.4. Получение каприлолактама
- •11.1.5. Получение 9-аминононановой кислоты
- •11.1.6. Получение 11-аминоундекановой кислоты
- •11.1.7. Получение лауролактама
- •Тримеризация бутадиена
- •Процесс фирмы "Хемише Халс"
- •Процесс фирмы "Убе"
- •11.1.8. Получение α-пирролидона
- •Восстановительное аминирование малеинового ангидрида
- •11.2. Мономеры для полиамидов, получаемых поликонденсацией дикарбоновых кислот и диаминов
- •11.2.1. Получение адипиновой кислоты
- •Синтез адипиновой кислоты из циклогексана
- •Синтез адипиновой кислоты из тетрагидрофурана
- •Синтез адипиновой кислоты из фенола
- •Другие промышленные методы синтезы адипиновой кислоты
- •11.2.2. Получение адиподинитрила
- •Синтез адиподинитрила из адипиновой кислоты
- •Синтез адиподинитрила из бутадиена
- •Синтез адиподинитрила из акрилонитрила электрохимическим методом
- •Каталитическая димеризация акрилонитрила
- •11.2.3. Получение гексаметилендиамина
- •Синтез гексаметилендиамина из адипиновой кислоты
- •Синтез гексаметилендиамина через гександиол-1,6
- •Синтез гексаметилендиамина из бутадиена
- •Димеризация акрилонитрила
- •11.2.4. Получение других мономеров для синтеза полиамидов
- •11.2.5. Получение м-ксилилендиамина
- •Бромирование м-ксилола
- •Окислительный аммонолиз
- •11.3.2. Получение волокнообразующих полиамидов на основе декандикарбоновой кислоты и 4,4-диаминодициклогексилметана
- •Синтез декандикарбоновой кислоты
- •11.4. Мономеры для полностью ароматических полиамидов
- •11.4.1. Получение хлорангидридов ароматических кислот
- •Синтез хлорангидриродов из ксилолов
- •Тионильный метод
- •11.4.2. Получение мономеров для волоконообразующих полиамидов поликонденсацией 4,4-диаминодифенилсульфона
- •11.4.3. Получение 2,5-бис(n-аминофенил)-1,3,4-оксадиазола
- •11.4.4. Получение 5,5'-Бис(м-аминофенил)-2,2'-бис(1,3,4-оксадиазолил)
- •11.4.5. Получение 4,4'-бис(п-аминофенил)-2,2-битиазола
- •11.4.6. Получение бис(м-аминофенил)тиазоло(5,4-d)тиазола
- •11.4.7. Получение мономеров для полиамидов на основе пиперазина и двухосновных кислот Синтез пиперазина
- •Глава 12
- •12.1. Пиромеллитовый диангидрид
- •12.1.1. Получение дурола
- •12.1.2.Получение пиромеллитового диангидрида
- •12.2. Диангидриды дифенилтетракарбоновых кислот
- •12.2.1. Получение диангидрида дифенил-2,2',3,3'-тетракарбоновой кислоты
- •12.2.2. Получение диангидрида дифенил-2,3,5,6-тетракарбоновой
- •12.2.3. Получение
- •12.2.4. Получение
- •12.3. Диангидриды нафталинтетракарбоновых кислот
- •12.3.1. Получение
- •12.3.2. Получение диангидрида нафталин-2,3,6,7-тетракарбоновой
- •12.4. Диангидриды бензофенон- и
- •12.4.1. Получение
- •12.4.2. Получение диангидрида перилен-3,4,9,10-тетракарбоновой кислоты
- •12.5. Ароматические диамины
- •12.5.1. Получение о- и м-фенилендиаминов
- •12.5.2. Получение n-фенилендиамина
- •12.5.3. Получение бензидина
- •12.6. Производные анилина
- •12.6.1 Получение анилинфталеина
- •12.6.2. Получение анилинфлуорена
- •12.6.3. Получение анилинантрона
- •Глава 13
- •13.1. Диамины
- •13.1.1. Получение диаминов восстановлением динитрилов
- •13.1.2. Получение диаминов
- •13.2. Диизоцианаты и изоцианаты
- •13.2.1. Фосгенирование аминов
- •13.2.2. Перегруппировки Курциуса, Гофмана и Лоссена
- •13.2.3. Получение толуилендиизоцианатов
- •13.2.5. Получение других диизоцианатов
- •13.2.6. Получение изоцианатов
- •13.3. Полиолы и простые полиэфиры
- •13.3.1. Получение β-диолов
- •13.3.2 Получение глицерина
- •13.3.3. Получение арилалифатические диолов
- •13.3.4. Получение мономеров для полиэфирполиолов
- •Глава 14
- •14.1. Бисфенолы
- •14.1.1. Получение бисфенола а
- •14.1.2. Получение галогензамещенных бисфенолов
- •14.2. Дифенилкарбонат
- •14.2.1. Получение дифенилкарбоната
- •14.2.2. Получение дифенилкарбоната
- •14.3. Бисфенол s
- •14.4. Резорцин
- •14.5. Циклокарбонаты
- •14.5.2. Получение циклокарбонатов
- •14.5.3. Получение циклокарбонатов на основе диолов
- •14.5.4. Получение полифункциональных циклокарбонатов
- •Глава 15
- •15.1. Мономеры для феноло-альдегидных полимеров
- •15.1.2. Получение бромфенолов и их производных – антипиренов
- •15.2. Мономеры для карбамидо-альдегидных
- •15.2.1. Получение карбамида
- •15.2.2. Получение меламина
- •Глава 16
- •16.1. Методы получения
- •16.1.1. Магнийорганический синтез
- •16.1.2. Прямой синтез
- •16.1.3. Дегидроконденсация кремнийгидридов
- •16.1.4. Конденсация кремнийгидридов
- •16.1.5 Гидросилилирование
- •16.2. Органохлорсиланы
- •16.2.1. Получение метил- и этилхлорсиланов
- •16.2.2. Получение органохлорсиланов термокаталитическим
- •16.2.3. Получение органохлорсиланов
- •16.2.4. Пиролитические способы получения органохлорсиланов
- •16.2.5. Получение кремнийорганических мономеров химическими
- •16.2.6 Получение тетрахлорсилана
- •16.2.7. Очистка диорганодихлорсиланов
- •16.3. Мономеры для силоксановых каучуков
- •16.3.1. Получение силоксановых каучуков
- •16.3.2. Получение силоксановых мономеров
- •16.3.3. Другие способы получения
- •16.4. Мономеры
- •16.4.1. Получение гексаорганоциклотрисилоксанов
- •16.4.2. Получение кремнийорганических уретанов
- •16.5. Мономеры для поликремнийуглеводородов -
- •Глава 17
- •17.1. Мономеры для серосодержащих полимеров
- •17.1.1. Получение сульфида и полисульфидов натрия
- •17.1.2. Получение 1,2-дихлорэтана
- •17.1.3. Получение n-дихлорбензола
- •17.2. Фосфазены (фосфонитрилы)
- •17.3. Борсодержащие мономеры
- •17.4. Азотсодержащие мономеры
- •17.4.1. Получение мономеров с азольными циклами
- •17.4.2. Получение ди- и тетракарбоновых кислот
- •17.4.3. Получение бензимидазолов
- •17.4.4. Получение бензоксазолов
- •17.4.5. Получение бисмалеимидов
- •17.5. Металлсодержащие мономеры и полимеры на их
- •17.5.1. Получение металлсодержащих мономеров, включающих кова-
- •17.5.2. Получение металлсодержащих мономеров ионного типа
- •17.5.3. Получение металлсодержащих мономеров,
- •17.5.4. Получение металлсодержащих мономеров π-типа
- •In the synthesis of monomers
Глава 15. Мономеры для феноло- и амино-альдегидных полимеров 569
15.1. Мономеры для феноло-альдегидных полимеров ............................... 569
15.1.1. Получение фенолов .................................................................. 569
Выделение фенолов из продуктов переработки угля ........... 570
Выделение фенолов из продуктов нефтепереработки .......... 573
Синтез фенолов через сульфирование бензола ..................... 573
Щелочной гидролиз хлорбензола (процесс фирмы
«Дау Кемикал») ........................................................................ 574
Модифицированный способ Рашига (процесс
фирмы «Хукер Кем») ............................................................... 574
Кумольный метод ..................................................................... 575
Окисление бензола ................................................................... 584
15.1.2. Получение бромфенолов и их производных – антипиренов 588 15.2. Мономеры для карбамино-альдегидных полимеров ......................... 590
15.2.1. Получение карбамида .............................................................. 591
15.2.2. Получение меламина ................................................................ 594
Глава 16. Кремнийорганические мономеры ........................................ 596
16.1. Методы получения кремнийорганических мономеров .................... 598
16.1.1. Магнийорганический синтез ................................................... 598
16.1.2. Прямой синтез .......................................................................... 598
16.1.3. Дегидроконденсация кремнийгидридов с углеводородами ... 599
16.1.4. Конденсация кремнийгидридов с галогенпроизводными ... 599
16.1.5. Гидросилилирование ............................................................... 599 16.2. Органохлорсиланы ............................................................................... 601
16.2.1. Получение метил- и этилхлорсиланов методом прямого
синтеза........................................................................................ 602
Синтез кремнемедных контактных масс ............................... 603
Синтез метилхлорсиланов ....................................................... 605
Синтез этилхлорсиланов ......................................................... 607
Синтез этилдихлорсилана ....................................................... 608
Синтез диэтилдихлорсилана ................................................... 609
Синтез фенилхлорсиланов ...................................................... 610
16.2.2. Получение органохлорсиланов термокаталитическим
силилированием ........................................................................ 610
Синтез метилфенилдихлорсилана .......................................... 611
Гидросилилирование ненасыщенных соединений ............... 611
Метод высокотемпературной конденсации ........................... 612
16.2.3. Получение органохлорсиланов по реакциям
диспропорционирования ......................................................... 612
16.2.4. Пиролитические способы получения органохлорсиланов ... 613
16.2.5. Получение кремнийорганических мономеров химическими
превращениями органохлорсиланов ....................................... 614
16.2.6. Получение тетрахлорсилана ................................................... 615
16.2.7. Очистка диорганодихлорсиланов ........................................... 616
16.3. Мономеры для силоксановых каучуков .............................................. 617
16.3.1. Получение силоксановых каучуков ....................................... 617
16.3.2. Получение силоксановых мономеров гидролизом
диорганодихлорсиланов .......................................................... 619
Общие сведения о гидролизе диорганодихлорсиланов ........ 620
Промышленные методы гидролиза диорганодихлорсиланов 621
16.3.3. Другие способы получения силоксановых мономеров ........ 623
Термическая перегруппировка линейных полисилоксанов 623
Каталитическая перегруппировка линейных полисилоксанов 624 16.4. Мономеры для модифицированных силоксановых каучуков ........... 626
16.4.1. Получение гексаорганоциклотрисилоксанов ........................ 628
16.4.2. Получение кремнийорганических уретанов .......................... 629
Синтез О-силилуретаны .......................................................... 629
Синтез N-силилуретаны .......................................................... 630
Синтез уретанов на основе гликоксисиланов ........................ 631
Синтез карбофункциональных кремнийорганических диолов632
Синтез продуктов конденсации кремнийорганических
изоцианатов с гидроксилсодержащими соединениями ........ 634
Синтез мономеров для кремнийорганических полиуретанов,
получаемых по реакции гидросилилирования ...................... 635
Синтез мономеров для кремнийорганических полиуретанов,
получаемых на основе кремнийорганических
бисхлорформиатов........................................................................636 16.5. Мономеры для поликремнийуглеводородов – селективно–проница- емых полимеров ..................................................................................... 637