Практичне заняття № 1

Тема: Ізомерія та номенклатура алканів та циклоалканів.

Мета: Придбати навички користування замісниковою номенклатурою при складанні назв і формул насичених вуглеводнів; закріпити поняття про явища ізомерії.

Стислі теоретичні відомості

Хімічна номенклатура - це система формул і назва хім ічних речовин. Вона охоплює правила складання формул і назв. Для органічної хімії найбільш зручною є замісникова номенклатура, яка рекомендована IUРАС (Міжнародна спілка теоретичної і прикладної хімії).

Для того, щоб дати розгалуженому вуглеводню назву згідно з цією номенклатурою, необхідно виконувати такі правила.

Вибирають найдовший (головий) ланцюг атомів вуглецю в молекулі, наприклад:

СНз-СН-СН₂-СН₂–СН₂ –СН₂-СН₃

І І

СН₂ СН₂ – СН₂ –СН₃



СН₃

Нумерують атоми вуглецю в головному вуглеводневому ланцюгу, починаючи з того кінця, до якого ближче розміщені розгалуження (приклад а). Якщо замісники і находяться на рівних віддалях від кінця ланцюга, то нумерацію починають з більш розгалуженого кінця (приклад б). Якщо розгалуженість головного ланцюга однакова, то нумерацію починають з того кінця, до якого ближче знаходиться радикал, назва якого стоїть раніше в алфавітному порядку (приклад в). Наприклад:

СН₃ СН₃

_{1 2}  _{3 4 5} | _{6 7 8 9}

а)СН₃ - СН₂ – СН - СН₂ - СН₂ –СН - СН₂ - СН₂ - СН₃;

_{6 5 4 3 2 1}

б)СН₃ – СН - СН₂ – СН – СН - СН₃;

І І І

СН₃ СН₃ СН₃

_{1 2 3 4 5 6}

в)СН₃ - СН₂ – СН – СН - СН₂ – СН₃

 

СН₃ С₂Н₅

За основу (корінь) назви розгалуженого вуглеводню беруть назву вуглеводню, що відповідає головному (пронумерованому) ланцюгу. Наприклад, якщо головний ланцюг містить 4 атоми вуглецю, коренем буде "бутан", 9 атомів вуглецю-корінь "нонан".

Назва розгалуженого вуглеводню будується в такій послідовності: спочатку зазначається цифра, що означає номер атома вуглецю в головному ланцюгу, у якого є розгалуження (бічний ланцюг), потім назва радикала у бічному ланцюгу і назва найголовнішого ланцюга (корінь).

Якщо вуглеводень містить кілька однакових радикалів, то в його назві перелічуються цифри, що вказують їх положення, а число цих радикалів зазначається числовим префіксом: ди-(два), три-(три), тетра-(чотири), пента-(п'ять).

Різні за будовою радикали перелічують в алфавітному порядку (за першою будовою в їх назві). Наприклад:

_{1 2 3 4 5}

СН₃ – СН - СН₂ - СН₂ – СН₃



СН₃ ^{2 - Метил пентан}

_{1 2 3 4 5 6}

СН₃ -СН-СН-СН-СН₂ –СН₃

 І І

СН₃ СН₃ С₂Н₅

^{2,3 - Диметил - 4 етилгексан}

_{1 2 3}

СН₃ - СН –СН₃

І

СН₃

^{2-Метилпропан}

_{1 2 3 4 5 6 7 8}

СН₃ - СН₂ - СН₂ – СН - СН - СН₂ - СН₂ – СН₃

! І

СН₃ С₂Н₅

^{5 -Етил-4-метилоктан}

Для багатьох органічних речовин, у тому числі і для деяких алканів, зберігаються тривіальні назви, тобто назви, що склалися історично. Наприклад, 2-метилпропан має тривіальну назву ізобутан.

Завдання для самоперевірки та закріплення матеріалу.

1. Назвіть алкани. а)СН₂ - СН₂ – СН – СН - СН₂ СН₃

І І І І І

СН₃ СН₃ СН₃ СН₃ б)СН₃ – С – СН – СН – СН₃

  

СН₃ СН₂ СН₃



СН₃

СН₃ СН₃ СН₃

  

в)СН₃ - СН₂ – С – С - С - СН₂ – СН₃

1 І 1

СН₃ С₂Н₅ С₂Н₅

2. Напишіть структурні формули сполук за їх назвами:

а) 3,3-диетилгептан; в) 2-метил-4-ізопропілнонан;

б)2-метилгексан; г) 1,4-диметилциклогексан.

3. Визначте скільки ізомерів має гептан. Напишіть їх структурні формулита назвіть за замісниковою номенклатурою.