Министерство общего и профессионального образования

АлтГТУ КАФЕДРА ТППиЭ

Билет n 8

1. Используя общепринятую символику ( с помощью прямых и вогнутых стрелок) укажите распределение электронной плотности в нижеприведенных соединениях. Укажите тип и знак эффекта

CHCl₃ CH₂CHCONH₂ C₆H₅ - C ºN

2. Сравните кислотноосновные свойства следующих соединений :

1) аммиак 2) пропиламин 3) этиламин 4) п-оксианилин 5)п-нитроанилин

6) м-нитроанилин 7) дифениламин 8) анилин

3. Осуществите следующие превращения, указав , где нужно, условия реакции.

Напишите механизмы всех реакций. Для реакции электрофильного замещения покажите с помощью предельных структур ориентирующее влияние заместителей.

? +Br₂ NH₂^-

Фенол ¾¾¾¾® анизол ¾¾¾¾® ? ¾¾¾¾® ?

AlBr₃

4. Осуществите схему превращений :

Br₂ NaCN H₂ CH₃J HNO₂

а) СН₃ - СН₂- СН₃¾¾¾¾® А ¾¾¾® Б¾¾¾®В¾¾¾®Г¾¾¾¾¾®Д

hn(мех-зм) (Pt)

б) Бензойная кислота ¾¾¾® м-броманилин

Зав.кафедрой М.М.Чемерис

Министерство общего и профессионального образования АлтГту кафедра тпПиЭ

БилетN9

1. Используя общепринятую символику ( с помощью прямых и вогнутых стрелок) укажите распределение электронной плотности в нижеприведенных соединениях. Укажите тип и знак эффекта

СН₃- СО₂ - О - ССl₃ CH₃CONH₂ C₆H₅ CHCHCOH

2. Сравните кислотноосновные свойства следующих соединений :

1) аммиак 2) бутиламин 3) п-нитроанилин 4) о-аминофенол

3. Осуществите следующие превращения, указав , где нужно, условия реакции.

Напишите механизмы всех реакций. Для реакции электрофильного замещения покажите с помощью предельных структур ориентирующее влияние заместителей.

? HNO₃ CN^-

Бензол ¾¾¾¾®бромбензол¾¾¾¾¾¾® ····¾¾¾® ?

H₂SO₄

4. Осуществите схему превращений :

HBr KOH Br₂

а) СН₃- СН₂- СН = СН - СН₃¾¾¾¾¾®А ¾¾¾¾® Б¾¾¾¾® В¾¾¾® мех-зм спирт мех-зм

КОН Н₂О

¾¾¾® Г ¾¾¾¾¾® ?

спирт Hg²⁺ (H⁺)

Cl₂ HNO₃ Fe(H₂O) HNO₂ H₂O

б) Бензол ¾¾¾® А ¾¾¾¾¾® Б¾¾¾¾® В¾¾¾® Г¾¾¾¾®

AlCl₃ H₂SO₄ H⁺ HCl нагрев

Н₂СО

¾¾¾¾¾® ?

Н⁺