19 ____ Учебный год

В рабочую программу вносятся следующие изменения :

Разработчик ______________________________________________

^{(должность, подпись,Ф.И.О)}

Рабочая программа пересмотрена и одобрена на заседании кафедры

"_____"________ 19______ г.

Заведующий кафедрой ________________

^{(подпись,Ф.И.О)}

Внесенные изменения утверждаю

Проректор по учебной работе (декан) ____________________

^{(подпись,Ф.И.О)}

"_____"________19______г=

2.4. Самостоятельная работа студентов (СРС)

Номера разделов программы	Наименование темы	Вид СРС	Объем СРС в часах	Ссылка на литературу (основную)
1	2	3	4	5
		ТРЕТИЙ СЕМЕСТР
2.1.2 2.1.3 2.2.2 2.2.3 2.2.4	Теоретические основы органической химии	Выполнение домашнего задания. Подготовка к коллоквиуму.	20	Раздел 3.2 [2,12]
2.1.4.1 2.1.4.2 2.2.1 2.2.5	Алканы. Циклоалканы.	Выполнение домашнего задания. Подготовка к контрольной работе. Самостоятельное изучение способов получения соединений этих классов.	10	Раздел 3.1 [1-4] Раздел 3.2. [10,13]
2.1.4.3 2.1.4.4 2.1.4.5 2.2.6	Алкены. Алкадиены. Алкины.	Самостоятельное изучение способов получения соединений этих классов. Выполнение домашнего задания. Подготовка к контрольной работе.	12	Раздел 3.1 [1-4] Раздел 3.2. [10,13]
2.1.5 2.2.7	Ароматические углеводороды.	Самостоятельное изучение способов получения. Выполнение домашнего задания. Подготовка к коллоквиуму.	12	Раздел 3.1 [1-4] Раздел 3.2. [3,10,13]
2.1.6 2.2.8	Галогенопроизвод- ные углеводородов.	Самостоятельное изучение способов получения. Выполнение домашнего задания. Подготовка к контрольной работе.	12	Раздел 3.1 [1-4] Раздел 3.2. [4,10,13]
2.1.7 2.1.8 2.2.9	Спирты, фенолы, простые эфиры. Сернистые аналоги.	Самостоятельное изучение способов получения. Выполнение домашнего задания.	10	Раздел 3.1 [1-4] Раздел 3.2. [11,14]
1	2	3	4	5
2.1.9 2.2.10	Карбонильные соединения.	Самостоятельное изучение способов получения. Выполнение домашнего задания. Подготовка к коллоквиуму.	12	Раздел 3.1 [1-4] Раздел 3.2. [5,11,14]
2.1.10 2.2.11	Карбоновые кислоты и их функциональные производные.	Самостоятельное изучение способов получения карбоновых кислот. Выполнение домашнего задания. Подготовка к контрольной работе.	12	Раздел 3.1 [1-4] Раздел 3.2. [11,14]
2.3	Лабораторные работы.	Подготовка к защите отчетов по лабораторным работам. Оформление отчетов.	21	Раздел 3.2. [16-26]
		ЧЕТВЕРТЫЙ СЕМЕСТР
2.1.11	Галогенокислоты.	Самостоятельное изучение способов получения.	2	Раздел 3.2. [11]
2.1.12 2.2.12	Оксикислоты.	Самостоятельное изучение способов получения. Выполнение домашнего задания.	6	Раздел 3.1 [1-4] Раздел 3.2. [11,14]
2.1.13 2.2.13	Оксокислоты.	Выполнение домашнего задания.	6	Раздел 3.2. [14]
2.1.14	Нитро- и аминосоединения.	Самостоятельное изучение способов получения. Выполнение домашнего задания. Подготовка к коллоквиуму.	7	Раздел 3.1 [1-4] Раздел 3.2. [6,11,15]
2.1.16 2.2.15	Диазо- и азосоединения	Выполнение домашнего задания. Подготовка к коллоквиуму.	7	Раздел 3.2. [7,15]
2.3	Лабораторные работы.	Оформление отчетов. Подготовка к защите отчетов по лабораторным работам.	8	Раздел 3.2. [16-26]
		ПЯТЫЙ СЕМЕСТР
2.1.17 2.2.16	Углеводы.	Выполнение домашнего задания. Подготовка к коллоквиуму.	8	Раздел 3.1[1-5,20-22] Раздел 3.2. [8,9,15]
2.1.18 2.2.17	Гетероциклы.	Самостоятельное изучение способов получения. Выполнение домашнего задания.	8	Раздел 3.1[1-5,17,23] Раздел 3.2. [11,15]
2.1.19 2.2.18	Аминокислоты и белки.	Самостоятельное изучение способов получения аминокислот. Выполнение домашнего задания. Подготовка к коллоквиуму.	8	Раздел 3.1[1-5,23,24] Раздел 3.2. [8,15]

2.4. Самостоятельная работа студентов (СРС)

Номера разделов программы	Наименование темы	Вид СРС	Объем СРС в часах	Ссылка на литературу (основную)
1	2	3	4	5
		ТРЕТИЙ СЕМЕСТР
2.1.2 2.1.3 2.2.2 2.2.3 2.2.4	Теоретические основы органической химии	Выполнение домашнего задания. Подготовка к коллоквиуму.	20	Раздел 3.2 [2,12]
2.1.4.1 2.1.4.2 2.2.1 2.2.5	Алканы. Циклоалканы.	Выполнение домашнего задания. Подготовка к контрольной работе. Самостоятельное изучение способов получения соединений этих классов.	10	Раздел 3.1 [1-4] Раздел 3.2. [10,13]
2.1.4.3 2.1.4.4 2.1.4.5 2.2.6	Алкены. Алкадиены. Алкины.	Самостоятельное изучение способов получения соединений этих классов. Выполнение домашнего задания. Подготовка к контрольной работе.	12	Раздел 3.1 [1-4] Раздел 3.2. [10,13]
2.1.5 2.2.7	Ароматические углеводороды.	Самостоятельное изучение способов получения. Выполнение домашнего задания. Подготовка к коллоквиуму.	12	Раздел 3.1 [1-4] Раздел 3.2. [3,10,13]
2.1.6 2.2.8	Галогенопроизвод- ные углеводородов.	Самостоятельное изучение способов получения. Выполнение домашнего задания. Подготовка к контрольной работе.	12	Раздел 3.1 [1-4] Раздел 3.2. [4,10,13]
2.1.7 2.1.8 2.2.9	Спирты, фенолы, простые эфиры. Сернистые аналоги.	Самостоятельное изучение способов получения. Выполнение домашнего задания.	10	Раздел 3.1 [1-4] Раздел 3.2. [11,14]
1	2	3	4	5
2.1.9 2.2.10	Карбонильные соединения.	Самостоятельное изучение способов получения. Выполнение домашнего задания. Подготовка к коллоквиуму.	12	Раздел 3.1 [1-4] Раздел 3.2. [5,11,14]
2.1.10 2.2.11	Карбоновые кислоты и их функциональные производные.	Самостоятельное изучение способов получения карбоновых кислот. Выполнение домашнего задания. Подготовка к контрольной работе.	12	Раздел 3.1 [1-4] Раздел 3.2. [11,14]
2.3	Лабораторные работы.	Подготовка к защите отчетов по лабораторным работам. Оформление отчетов.	21	Раздел 3.2. [16-26]
		ЧЕТВЕРТЫЙ СЕМЕСТР
2.1.11	Галогенокислоты.	Самостоятельное изучение способов получения.	2	Раздел 3.2. [11]
2.1.12 2.2.12	Оксикислоты.	Самостоятельное изучение способов получения. Выполнение домашнего задания.	6	Раздел 3.1 [1-4] Раздел 3.2. [11,14]
2.1.13 2.2.13	Оксокислоты.	Выполнение домашнего задания.	6	Раздел 3.2. [14]
2.1.14	Нитро- и аминосоединения.	Самостоятельное изучение способов получения. Выполнение домашнего задания. Подготовка к коллоквиуму.	7	Раздел 3.1 [1-4] Раздел 3.2. [6,11,15]
2.1.16 2.2.15	Диазо- и азосоединения	Выполнение домашнего задания. Подготовка к коллоквиуму.	7	Раздел 3.2. [7,15]
2.3	Лабораторные работы.	Оформление отчетов. Подготовка к защите отчетов по лабораторным работам.	8	Раздел 3.2. [16-26]
		ПЯТЫЙ СЕМЕСТР
2.1.17 2.2.16	Углеводы.	Выполнение домашнего задания. Подготовка к коллоквиуму.	8	Раздел 3.1[1-5,20-22] Раздел 3.2. [8,9,15]
2.1.18 2.2.17	Гетероциклы.	Самостоятельное изучение способов получения. Выполнение домашнего задания.	8	Раздел 3.1[1-5,17,23] Раздел 3.2. [11,15]
2.1.19 2.2.18	Аминокислоты и белки.	Самостоятельное изучение способов получения аминокислот. Выполнение домашнего задания. Подготовка к коллоквиуму.	8	Раздел 3.1[1-5,23,24] Раздел 3.2. [8,15]

1. Цели и задачи курса органической химии.

Органическая химия как обшенаучная дисциплина занимает важное место в системе высшего образования.

Она также формирует знание и умение для базисных (аналитическая, физическая и коллоидная химии) и специальных (профилирующих) дисциплин (физико-химических методов анализа, общей химической технологии, основ промышленной экологии, химии и физики полимеров).

Конечной целью изучения курса органической химии является формирование системных знаний по общим закономерностям химического поведения органических соединений во взаимосвязи со строением и проявлением их в различных условиях, как основы для осознанного понимания и умения решать проблемы химико-технологических процессов.

Изучение органической химии, как бурно развивающейся науки, построено на овладевании фундаментальными теоретическими положениями и законами, управляющими поведением органических соединений. На базе основных теоретических положений и представлений систематизируется громадный фактический материал, что исключает его механическое запоминание. При изучении курса органической химии важнейшее значение придается овладению знаниями типичной реакционной способности функциональных групп, которые в дальнейшем и должны составить основу функционального анализа. Кроме того ,отбор содержания производился с позиции необходимости его для формирования инженеров-технологов химической промышленности.

При составлении программы учитывалась взаимосвязь и преемственность курса “Неорганической химии”, так как для понимания курса требуются знания основных положений теории строения вещества, природы химической связи, окислительно-востановительных процессов, понятий о кислотности и основности химических соединений.

Большое значение в подготовке исходного уровня для последующих дисциплин имеют лабораторные работы по органическому синтезу. При выполнении лабораторных работ осваивается раздел программы по методам выделения, очистки и идентификции органических соединений, включая современные физико-химические методы. В связи с этим у студентов вырабатывается экспериментальное умение, навыки, развивается твоческое отношение к выбору оптимального варианта синтеза и эффективных путей исследования органических соединений.

2. Содержание дисциплины.

2.1. Лекции.

Третий семестр

2.1.1. Предмет органической химии и основ биохимии (2ч.)

Предмет органической химии. Основные этапы её развития. Основные сырьевые источники: переработка каменного угля, нефти, биомассы. Органический синтез: первые синтезы, целенаправленный органический синтез, промышленный органический синтез и экология. Биологическое значение некоторых классов органических соединений.

2.1.2. Теоретические представления в органической химии (4 часа)

Структурная теория Бутлерова. Октетная теория Льюса и Коселя. Типы химических связей (ионная, ковалентная, координационная, семиполярная). Квантово-механическая трактовка механизма образования ковалентной связи. Молекулярные орбитали. Типы связывающих молекулярных орбиталей. Понятие о связях.

Характер связей углерода. Концепция гибритизации атома углерода (Полинг). Sp³ - гибридное состояние атома углерода; характер простой углерод-углеродной связи, её длина и энергия.

Sp²-гибридизация атома углерода, природа двойной связи, её длина и энергия; sp-гибридизация атома углерода. Строение, длина и энергия тройной углерод-углеродной связи. Типы гибридизаций атомных орбиталей атомов азота и кислорода. Изображение молекул методом атомных орбиталей. Понятие о полярности химической связи, элекроотрицательности атомов, дипольном моменте молекул. Индукционный эффект. Понятие о сопряженных системах. Типы сопряженных систем. Электронные смещения в сопряженных системах. Резонансный эффект или эффект сопряжения. Понятие о предельных (резонансных) и мезомерных структурах молекул. Гиперконьюгация (сверхсопряжение).

Литература: Раздел 3.1 \1-3,4,6,8,10\

раздел 3.2 \2,12\

2.1.3. Классификация органических реакций (0,5 часа)

Типы разрыва связей: гомолитический и гетеролитический. Классификация органических реакций по характеру превращений (замещение, присоединение, отщепление, изомеризация, перегруппировка), по способу разрыва и образования связей (гомолитические и гетеролитические). Классификация ионных реакций и реагентов: нуклеофильные, элекрофильные. Промежуточные частицы в органических реакциях: радикалы, карбокатионы и карбоанионы. Сравнение их стабильности.

Понятие о механизме органической реакции. Методы исследования механизмов: кинетические, стереохимические, квантомеханические. Катализ в органических реакциях. Выбор преимущественного направления реакции через наиболее стабильную промежуточную частицу.

2.1.4. Алифатические углеводороды (9,5 часов)

Углеводороды - основной сырьевой источник в синтезе органических веществ. Реакции углеводородов как пути внедрения функциональных групп в органические молекулы.

Классификация углеводородов по наличию кратных связей и циклов: алканы, циклоалканы, алкены, алкины, алкадиены, ароматические углеводороды.

2.1.4.1. Алканы (1,5часа)

Гомологический ряд алканов.Общая формула.

Изометрия и номенклатура.Структурная и пространственная изомерия.

Методы получения. Природное сырье (нефть и природный газ ).

Промышленные методы: гидрирование угля, синтез из СО и Н (метод Фишера- Тропша ). Лабораторные методы: синтез из галогеналканов, из карбоновых кислот.

Физические свойства. Молекулярная структура. Sp³ - гибридизазия атомов углерода в алканах. Длина и энергия связей С-С и С-Н. Понятие о конформациях и конформерах, способы их изображения. Реакции радикального замещения атомов водорода в алканах: хлорирование, сульфохлорирование, нитрование (М. Коновалов). Механизмы и общие закономерности реакций радикльного замещения атомов водорода в алканах. Механизм и условия реакции ионного галогенирования. Термические превращения (крекинг) алканов.

Углеводороды- горючее для двигателей внутреннего сгорания. Понятие о способах переработки нефти и природного газа.

Литература: Раздел 3.1 \1-4,6,7,9,10,14,16\

Раздел 3.2 \10\

2.1.4.2 Циклоалканы (2 часа)

Изомерия и номенклуатура.

Методы получения: из дигалогеноалканов, из солей дикарбоновых кислот.

Физические свойства. Молекулярная структура. Конформеры. Типы пространственных напряжений: угловое напряжение (напряжение Байера), торсионное напряжение (наряжение Ван-дер-Ваальса), трансаннулярное напряжение (напряжение Прелога). Аксиальное и экваториальное расположение заместителей. Инверсия цикла

Особенности реакций циклоалконов. Реакции замещения: примеры стеритического ускорения рекций. Реакции раскрытия. сужения и расширения кольца.

Бициклические и полициклические алканы. Их нахождение и роль в природе. Терпены . Стероиды.

Литература: Раздел 3.1. \1-4\

2.1.4.3. Алкены (2 часа)

Гомологический ряд алкенов. Общая формула. Изомерия алкенов: структурная и пространственная. Номенклатура. Способы получения алкенов: частичным гидрированием ацетиленовых углеводородов, из галогенопроизводных, из спиртов. Правило Зайцева. Дегидрирование и крекинг алканов как промышленный способ получения алкенов.

Sp²- гибридное состояние атомов углерода, образующих двойную связь. Строение С=С - связи (s- и p- связи, длина, энергия, поляризуемость). Причины большей реакционной способности p-связи по сравнению с s- связью).

Химические свойства. Каталитическое гидрирование: механизм. Реакции элекрофильного присоединения и их механизм. Понятие о p-комплексе и карбокатионе. Примеры реакций: присоединение галогенов, галогеноводородов, гипогалогенных кислот, воды, серной кислоты. Правило Марковникова, электронная интерпретация этого правила. Радикальное присоединение бромистого водорода (перекисный эффект Караша). Реакции окисления алкенов перманганатом калия, надкислотами. Реакции окисления с разрывом цепи. Озонирование. Автоокисление.

Полимеризация алкенов. Радикальный, катионный и анионный механизмы цепной полимеризации. Этилен, пропилен, бутилен. Их промышленные источники и применение. Полиэтилен, полипропилен.

Литература: Раздел 3.1 \1-4,6,7,9,10,14,16\

Раздел 3.2 \10\

2.1.4.4. Алкины.

Гомологический ряд. Общая формула. Изомерия и номенклатура. Методы получения: пиролиз алканов, реакции карбидов с водой, реакции отщепления галогеноводородов, алкинирование ацетиленидов.

Sр-гибридное состояние атомов углерода, образующих тройную связь. Строение СºС -связи (s- и p- связи, длина, энергия и поляризуемость).

Химические свойства. Гидрирование. Присоединение элекрофильных реагентов (галогенов, галогеноводородов). Присоединение нуклеофильных реагентов (воды, спиртов) в присутствии катализаторов (М. Кучеров). СН-кислотный характер ацетилена и 1-алкинов. Ацетилиниды, их получение, свойства, синтетическое применение. Карбонилирование алкинов. Олигомеризация и полимеризация. Роль ацетилена в промышленности основного органического синтеза.

Литература: Раздел 3.1 \1-4,6,7,9,10,14,16\

Раздел 3.2 \10\

2.1.4.5. Алкадиены (2 часа)

Изомерия и номенклатура. Получение в реакциях дегидрирования и дегидратации. Типы алкадиенов.

Физические свойства. Молекулярная структура. Сопряжение p-связей. Энергия сопряжения. Элекронная структура сопряженных диенов в рамках теории МО.

Химические свойства сопряженных агентов: 1,2- и 1,4-присоединение. Механизм реакций. Диеновый синтез. Полимеризация алкадиенов. Сополимеризация. Натуральный и синтетический каучуки. Полтены в биологии: липопин, каротин, витамин А.

Литература: Раздел 3.1 \1-4,6,7,9,10,14,16\

Раздел 3.2 \10\

2.1.5. Ароматические углеводороды (4 часа)

Определение класса. Классификация, изомерия, номенклатура.

Природные источники и методы получения: промышленные (ароматизация нефти, коксирование угля) и лабораторные (реакции Вюрца-Фиттига и Фриделя-Крафтса, тримеризация алкинов и кетонов).

Физические свойства. Молекулярная структура. Особенности пространственной элекронной структуры. Циклические сопряженные p--системы. Классическое определение ароматичности. Критерии ароматичности.

Химические свойства ароматических углеводородов. Элекрофильное замещение атома водорода в бензольном ядре. Механизм реакции.p И s комплексы. Электронный механизм ориентирующего влияния заместителей. Распределение элекронной плотности в молекуле замещенного бензола в основном состоянии (до реакции) и в реакционном состоянии. Влияние элекронодонорных и элекроноакцепторных заместителей на устойчивость s-комплексов.

Примеры реакций элекрофильного замещения. Реакции нитрования. Нитрирующая частица. Реакция галогенирования. Образование элекрофильной частицы. Алкилирование по Фриделю-Крафтсу. Катализаторы, алкилирующие агенты, алкилирующие частицы. Алкилирование бензола галоидными алкилами, алкенами, спиртами. Ацилирование по Фриделю-Крафтсу. Агенты ацилирования, ацилирующая частица. Сульфирование. Сульфирующая частица. Особенности механизма реакции сульфирования.

Реакции нуклеофильного замещения. Нуклеофильное замещение атома галогена в активированных и неактивированных ароматических системах. Механизмы. Карбанион, дегидробензол (“бензин”).

Радикальное замещение в алкилбензолах.

Реакции присоединения к бензолу. Фотохимическое хлорирование. Гидрирование.

Окисление бензола и его гомологов. Озонирование.

Бензол, толуол, ксилол, этилбензол, изопропилбензол, их получение, свойства и применение.

Нафталин, антрацен, высшие полициклические ароматические углеводы (ПАУ). Получение. Молекулярные структуры. Особенности реакций элекрофильного замещения в ПАУ. Экологические проблемы ПАУ. Понятие о канцерогенах.

Литература: Раздел 3.1. \1-4,6-10,14,16\

Раздел 3.2. \3,10\

2.1.6. Галогенопроизводные углеводородов (4ч.)

Изомерия. Номенклатура. Классификация галогенопроизводных по реакционной способности.

Способы получения галогенопроизводных с нормальной реакционной способностью из алканов, циклоалканов, алкенов, спиртов, альдегидов и кетонов (по Фаворскому). Особенности получения фтористых и иодистых алкилов. Получение галогенопроизводных с пониженной реакционной способностью: галогенирование алкенов, из дигалогенопроизводных, электрофильное галогенирование бензола и его гомологов. Получение галогенопроизводных аллильного и бензильного ряда: замещение у аллильного атома, галогенирование гомологов бензола.

Физические свойства галогенопроиводных. Химические свойства галогенпроизводных. Нуклеофильное замещение атома галогена. Механизмы нуклеофильного замещения S_N1 и S_N2, определяющие их факторы: стабильность промежуточного карбокатионита, характер нуклеофила, пространственные факторы, растворитель. Примеры реакций нуклеофильного замещения: гидролиз моно-, ди-, три- галогенопроизводных, образование нитрилов, тиоспиртов, сложных эфиров, аминов, нитросоединений. Образование металлоорганических соединений, реакция Вюрца. Реакции отщепления, восстановления.

Причины пониженной реакционной способности винил - и арилгалогенидов (частично двойной характер связи углерод-галоген; неустойчивость промежуточного катиона). Замещение атома галогена в активированных и неактивированных ароматических системах.

Причины повышенной реакционной способности галогенпроизводных аллильного и бензильного рядов. Механизм нуклеофильного замещения галогена в этих соединениях, аллильная перегруппировка.

Отдельные представители галогенопроизводных. Продукты хлорирования метана. Его получение в технике. Четыреххлористый углерод.

Полигалоидные соединение как растворители. Гексахлорциклогексан.

Фреоны. Хлористый винил, хлористый аллил, хлорпропилен. Их получение свойства и применение. Полихлорвиниловые смолы. Тефлон, хлорпропиленовый каучук, хлорбензол, хлористый бензил, хлорстый бензилиден, бензотрихлорид. Их получение, свойства, применение.

Литература: Раздел 3.1 \1-4,10,16\

раздел 3.2 \4,10\

2.1.7. Спирты , фенолы и их эфиры. Сернистые аналоги (2ч.)

гомологический ряд предельных одноатомных спиртов. Номенклатура. Изомерия. Понятие о первичных, вторичных и третичных спиртах. Способы получения спиртов: гидролиз галогеналкилов, действие металлорганических соединений на альдегиды, кетоны и сложные эфиры (синтезы Гриньяра), гидратация непредельных соединений, восстановление карбонильных соединений и эфиров карбоновых кислот.

Физические свойства. Водородная связь, её виды и влияние на температуру кипения спиртов.

Химические свойства. Амфотерные свойства спиртов. Кислотность. Образование алкоголятов, их строение. Нуклеофильность и основность спиртов. Реакции нуклеофильного замещения: с галогеноалканами, галогенводороными кислотами, галогенидами фосфора, тионилхлоридом. Образование простых эфиров, сложных эфиров органических и минеральных кислот. Реакции отщепления (внутримолекулярная, межмолекулярная дегидротация) и их механизмы. Связь между строением и реакционной способностью спиртов в реакциях нуклеофильного замещения. Окисление и дегидрирование.

Многоатомные спирты. Гликоли. Глицерин. Фенолы. Повышенная кислотность фенолов. Особенности реакций элекрофильного замещения фенолов (галогенирование, нитрование, сульфирование, нитрозирование). Реакции электрофильного замещения в фенолят-анионе: азосочетание, реакция Кольбе-Шмидта. Реакции фенолов с формальдегидом. Фенол-формальдегидные смолы.

Тиоспирты (меркаптаны). Номенклатура. Способы получения из галогеналканов, из спиртов.

Физические свойства.

Химические свойства. Кислотность (образование тиолятов). Окисление до дисульфидов и сульфокислот.

Литература: Раздел 3.1 \1-4,6,16\

Раздел 3.2 \11\

2.1.8. Простые эфиры, тиоэфиры (2ч.)

Строение, изомерия, номенклатура. Способы получения: дегидротация спиртов, взаимодействие галогенпроизводных с алкоголятами. Физические свойства.

Химические реакции: расщепление эфиров кислотами, образование оксониевых соединений. Автоокисление (образование пероксидов, их взрывоопасность).

Диэтиловый эфир, диоксан, тетрагидрофуран. Анизол. Краун-эфиры : получение, свойства, применение.

Понятие об эпоксисоединениях и их свойствах.

Тиоэфиры (сульфиды). Номенклатура. Способы получения: из галогеналканов, тиоспиртов.

Физические свойства.

Химические свойства: образование сульфониевых солей, окисление до сульфоксидов и сульфонов. Особенности диметилсульфоксида как растворителя в органическом синтезе.

Литература: Раздел 3.1 \1-4,6,16\

2.1.9. Карбонильные соединения ( 4ч. )

Определение класса. Альдегиды и кетоны.

Классификация и номенклатура.

Способы получения: из углеводородов, из спиртов (окисление), из дигалогенопроизводных (гидролиз). Синтезы альдегидов и кетонов по реакции Гриньяра и Кучерова, пиролизом солей карбоновых кислот, кислотным расщеплением алкил- или ацилпроизводных ацетоуксусного эфира. Особенности строения карбонильной группы, определяющие склонность к реакциям нуклеофильного присоединения. Механизмы нуклеофильного присоединения к карбонильной группе (при кислотном катализе и без него). Реакции нуклеофильного присоединения воды, спиртов, гидросульфита натрия, хлоридов фосфора, реактивов Гриньяра. Адольная и кротоновая конденсацияк арбонильных соединений. Механизм альдольной конденсации при основном катализе. Частные случаи альдольной конденсации, выбор меитиленового компонента. Реакция Перкина как частный случай альдольной конденсации. Взаимодействие карбонильных соединений с азотсодержащими соединениями (аммиаком, аминами, гидроксиламином, гидразином, фенилгиразином). Общий механизм этих реакций при кислотном катализе.

Сравнение реакционной способности альдегидов и кетонов в реакциях нуклеофильного присоединения. Особенности химических свойств ароматических альдегидов: реакция Канницаро, бензоиновая конденсация. Реакции a-водородов в насыщенных карбонильных соединениях. Окисление и восстановление альдегидов и кетонов. Сложно-эфирная конденсация Тищенко.

Литература: Раздел 3.1 \1-4,6-10,14,16\

Раздел 3.2 \5,11\

2.1.10. Карбоновые кислоты и их функциональные производные (4ч.)

2.1.10.1. Одноосновные карбоновые кислоты.

Определение класса. Гомологический ряд предельных одноосновных кислот. Способы поучения: из углеводородв, из спиртов, из альдегидов и кетонов, гидролизом тригалогенпроизводных и нитрилов. Синтез Гриньяра. Способы получения ароматических кислот. Физические свойства.

Строение карбонильной группы и карбоксилат-аниона. Химические свойства. Кислотность. Стабильность карбоксилат-аниона как основной фактор при сравнении кислотных свойств различных карбоновых кислот (алифитических и ароматических). Соли кислот. Декарбоксилирование и электролиз солей. Получение из карбоновых кислот их функциональных производных: ангидридов, галогенангидридов, амидов, сложных эфиров. Реакция этерификации, механизм. Схема взаимопревращений карбоновых кислот и их функциональных производных. Механизм взаимопревращений при кислотном катализе. Рол галогенангидридов в синтезе функциональных производных карбоновых кислот.

Cложные эфиры. Механизм щелочного гидролиза. Липиды и жиры..Влияние строения высших жирных кислот ( насыщенные, ненасыщенные) на консистенцию жиров. Твердые и жидкие жиры. Числа жиров ( кислотное, йодное, омыления ). Их значение для практики хранения жиров. Ферменты,участвующие в процессах прогоркания. Химизм процесса производства маргарина из растительных масел.

Кислоты: муравьиная, уксусная, пропионовая, масляная, валериановая, капроновая, пальмитиновая, стеариновая, олеиновая, бензойная.

Непредельные одноосновные кислоты. Акриловая и метакриловая кислоты и их эфиры, и полимеры на их основе.

2.1.10.2. Многоосновные карбоновые кислоты.

Номенклатура. Особенности химических свойств. Влияние взаимного расположения карбоксильных групп на кислотные свойства. Щавелевая, малоновая, янтарная, глутаровая и адипиновая кислоты. Малоновый эфир и синтезы карбоновых кислот на их основе.

Двухосновные ненасыщенные кислоты: малеиновая и фумаровая. Их химические свойства. Малеиновый ангидрид: получение и применение в реакциях Дильса-Альдера.

Литература: Раздел 3,1 [ 1-4, 6-10, 14, 16 ]