Добавил:

Upload Опубликованный материал нарушает ваши авторские права? Сообщите нам.

Вуз:

Алтайский государственный технический университет им. И.И.Ползунова

Предмет:

[НЕСОРТИРОВАННОЕ]

Файл:

organicheskaya_khimia_2.doc

Скачиваний:

Добавлен:

14.09.2019

Размер:

410.11 Кб

Скачать

☆

<<< < Предыдущая 1 2 3 45 / 125 6 7 8 9 10 11 12 > Следующая >>>

Раздел 3.2 [11]

2.1.19. Аминокислоты, белки и нуклеиновые кислоты ( 6 ч.)

Номенклатура и классификация аминокислот. Способы полученгия: гидролизом белков, из галогенозамещенных кислот, из циангидринов ( метод Штреккера-Зелинского), из альдегидов и малонового эфира ( метод Родионова), присоединение аммиака к a , b - непредедьным кислотам. Химические свойства аминокислот. Понятие о биполярном ионе. Изоэлектрическая точка. Образование солей. Комплексы с металлами. Реакциии, прортекающие по карбоксильной группе: ( образование галогеногидридов, амидов, сложных эфиров, декарбоксилирование). Реакции аминогруппы: ацилирование, алкилирование, образование бетаинов. Реакция дезаминирования аминокислот. Реакции, отличающие a, b, g - аминокислоты. Незаменимые аминокислоты и их биологическая роль.

Полипептиды. Строение, понятие о методах синтеза. Гидролиз полипептидов. Белки. Общая характеристика и классификация. Полипептидная теория строения белковой молекулы. Пространственная организация белковой молекулы: понятие о вторичной, третичной и четвертичной структурах белка. Физические свойства белков. Денатурация. Биологическая роль белков.

Нуклеиновые кислоты: ДНК, РНК. Их строение, функции и роль в синтезе белка в живом организме.

Литература: Раздел 3.1 [ 1-7, 10, 16, 18, 19, 22-24 ]

Рездел 3.2 [ 8 ]

2.2. Практические занятия ( занимают часть времени, отведенного для лабораторных работ )

ТРЕТИЙ СЕМЕСТР ( 44 часа )

2.2.1. Номенклатура алифатических углеводородов - 2 часа

2.2.2. Гибридизация атомов углерода, азота, кислорода. Изображение молекул органических соединений методом АО-2часа

2.2.3. Механизмы взаимного влияния атомов в молекуле

( ± J, ±R ) - 4 часа

2.2.4. Защита индивидуальных домашних заданий и коллоквиум по теме “ Теоретические основы органической химии” - 4 часа

2.2.5. Алканы ( решение задач и контрольная работа ) - 4 часа

2.2.6. Алкены, алкины ( решение задач и контрольная работа - 4ч.

2.2.7. Ароматические углеводороды. Решение задач и коллоквиум - 6 часов.

2.2.8. Галогенопроизводные углеводородов. Решение задач и контрольная работа - 4 часа.

2.2.9. Спирты и фенолы. Решение задач и защита домашнего задания - 4 часа

Карбонидбные соединения. Решение задач и коллоквиум -

6 часов.

2.2.11. Карбоновые кислоты и их функциональные производные. Решение задач и контрольная работа - 4 часа

ЧЕТВЕРТЫЙ СЕМЕСТР ( 20 часов )

2.2.12. Оксикислоты. Решение задач и защита домашнего задания - 4 часа

2.2.13. Альдегидо- и кетокислоты. Решение задач и защита домашнего задания - 4 часа

2.2.14. Нитро- и аминосоединения. Решение задач и коллоквиум -6 часов

2.2.15. Диазо- и азосоединения. Решение задач и коллоквиум- 6 ч.

ПЯТЫЙ СЕМЕСТР ( 26 часов )

2.2.16. Углеводы. Решение задач и коллоквиум - 8 часов

2.2.17. Гетероциклические соединения. Решение задач и защита индивидуального домашнего задания - 6 часов

2.2.18. Аминокислоты и белки. Решение задач и коллоквиум-6 час

2.2.19. Нуклеиновые кислоты. Решение задач и защита индивидуального домашнено задания - 6 часов

2.3. ЛАБОРАТОРНЫЕ РАБОТЫ

ТРЕТИЙ, ЧЕТВЕРТЫЙ СЕМЕСТРЫ ( 77 часов )

2.3.1. Техника лабораторных работ, методы выделения и очистки органических соединений - 4 часа

2.3.2. Качественные реакции отдельных классов органических соединений - 4 часа

2.3.3. Синтезы галогенопроизводных - 8 часов.

2.3.4. Синтезы нитросоединений - 8 часов

2.3.5. Синтезы карбоновых кислот и их производных - 18 часов

2.3.6. Получение ацилпроизводных фенолов, азотосодержащих углеводов - 8 часов

2.3.7. Синтезы на основе диазосоединений - 18 часов

2.3.8. Синтезы спиртов и карбоновых кислот по реакции Канницаро - 9 часов

ПЯТЫЙ СЕМЕСТР ( 28 часов )

2.3.9. Качественный анализ углеводов - 2 часа

2.3.10. Качественный анализ белков животного и растительного происхождения - 6 часов

2.3.11. Выделение простых белков растительного происхождения - 6 часов

2.3.12. Определение кислотного числа жиров - 4 часа

2.3.13. Определения числа омыления жипров - 6 часов

2.3.14. Сректрофотометрические методы анализа комплексных соединений аминокислот с катионами металлов ( УИРС ).

2.4. Самостоятельная работа студентов (СРС)

Номера разделов программы	Наименование темы	Вид СРС	Объем СРС в часах	Ссылка на литературу (основную)
1	2	3	4	5
		ТРЕТИЙ СЕМЕСТР
2.1.2 2.1.3 2.2.2 2.2.3 2.2.4	Теоретические основы органической химии	Выполнение домашнего задания. Подготовка к коллоквиуму.	20	Раздел 3.2 [2,12]
2.1.4.1 2.1.4.2 2.2.1 2.2.5	Алканы. Циклоалканы.	Выполнение домашнего задания. Подготовка к контрольной работе. Самостоятельное изучение способов получения соединений этих классов.	10	Раздел 3.1 [1-4] Раздел 3.2. [10,13]
2.1.4.3 2.1.4.4 2.1.4.5 2.2.6	Алкены. Алкадиены. Алкины.	Самостоятельное изучение способов получения соединений этих классов. Выполнение домашнего задания. Подготовка к контрольной работе.	12	Раздел 3.1 [1-4] Раздел 3.2. [10,13]
2.1.5 2.2.7	Ароматические углеводороды.	Самостоятельное изучение способов получения. Выполнение домашнего задания. Подготовка к коллоквиуму.	12	Раздел 3.1 [1-4] Раздел 3.2. [3,10,13]
2.1.6 2.2.8	Галогенопроизвод- ные углеводородов.	Самостоятельное изучение способов получения. Выполнение домашнего задания. Подготовка к контрольной работе.	12	Раздел 3.1 [1-4] Раздел 3.2. [4,10,13]
2.1.7 2.1.8 2.2.9	Спирты, фенолы, простые эфиры. Сернистые аналоги.	Самостоятельное изучение способов получения. Выполнение домашнего задания.	10	Раздел 3.1 [1-4] Раздел 3.2. [11,14]
1	2	3	4	5
2.1.9 2.2.10	Карбонильные соединения.	Самостоятельное изучение способов получения. Выполнение домашнего задания. Подготовка к коллоквиуму.	12	Раздел 3.1 [1-4] Раздел 3.2. [5,11,14]
2.1.10 2.2.11	Карбоновые кислоты и их функциональные производные.	Самостоятельное изучение способов получения карбоновых кислот. Выполнение домашнего задания. Подготовка к контрольной работе.	12	Раздел 3.1 [1-4] Раздел 3.2. [11,14]
2.3	Лабораторные работы.	Подготовка к защите отчетов по лабораторным работам. Оформление отчетов.	21	Раздел 3.2. [16-26]
		ЧЕТВЕРТЫЙ СЕМЕСТР
2.1.11	Галогенокислоты.	Самостоятельное изучение способов получения.	2	Раздел 3.2. [11]
2.1.12 2.2.12	Оксикислоты.	Самостоятельное изучение способов получения. Выполнение домашнего задания.	6	Раздел 3.1 [1-4] Раздел 3.2. [11,14]
2.1.13 2.2.13	Оксокислоты.	Выполнение домашнего задания.	6	Раздел 3.2. [14]
2.1.14	Нитро- и аминосоединения.	Самостоятельное изучение способов получения. Выполнение домашнего задания. Подготовка к коллоквиуму.	7	Раздел 3.1 [1-4] Раздел 3.2. [6,11,15]
2.1.16 2.2.15	Диазо- и азосоединения	Выполнение домашнего задания. Подготовка к коллоквиуму.	7	Раздел 3.2. [7,15]
2.3	Лабораторные работы.	Оформление отчетов. Подготовка к защите отчетов по лабораторным работам.	8	Раздел 3.2. [16-26]
		ПЯТЫЙ СЕМЕСТР
2.1.17 2.2.16	Углеводы.	Выполнение домашнего задания. Подготовка к коллоквиуму.	8	Раздел 3.1[1-5,20-22] Раздел 3.2. [8,9,15]
2.1.18 2.2.17	Гетероциклы.	Самостоятельное изучение способов получения. Выполнение домашнего задания.	8	Раздел 3.1[1-5,17,23] Раздел 3.2. [11,15]
2.1.19 2.2.18	Аминокислоты и белки.	Самостоятельное изучение способов получения аминокислот. Выполнение домашнего задания. Подготовка к коллоквиуму.	8	Раздел 3.1[1-5,23,24] Раздел 3.2. [8,15]

2.4. Самостоятельная работа студентов (СРС)

Номера разделов программы	Наименование темы	Вид СРС	Объем СРС в часах	Ссылка на литературу (основную)
1	2	3	4	5
		ТРЕТИЙ СЕМЕСТР
2.1.2 2.1.3 2.2.2 2.2.3 2.2.4	Теоретические основы органической химии	Выполнение домашнего задания. Подготовка к коллоквиуму.	20	Раздел 3.2 [2,12]
2.1.4.1 2.1.4.2 2.2.1 2.2.5	Алканы. Циклоалканы.	Выполнение домашнего задания. Подготовка к контрольной работе. Самостоятельное изучение способов получения соединений этих классов.	10	Раздел 3.1 [1-4] Раздел 3.2. [10,13]
2.1.4.3 2.1.4.4 2.1.4.5 2.2.6	Алкены. Алкадиены. Алкины.	Самостоятельное изучение способов получения соединений этих классов. Выполнение домашнего задания. Подготовка к контрольной работе.	12	Раздел 3.1 [1-4] Раздел 3.2. [10,13]
2.1.5 2.2.7	Ароматические углеводороды.	Самостоятельное изучение способов получения. Выполнение домашнего задания. Подготовка к коллоквиуму.	12	Раздел 3.1 [1-4] Раздел 3.2. [3,10,13]
2.1.6 2.2.8	Галогенопроизвод- ные углеводородов.	Самостоятельное изучение способов получения. Выполнение домашнего задания. Подготовка к контрольной работе.	12	Раздел 3.1 [1-4] Раздел 3.2. [4,10,13]
2.1.7 2.1.8 2.2.9	Спирты, фенолы, простые эфиры. Сернистые аналоги.	Самостоятельное изучение способов получения. Выполнение домашнего задания.	10	Раздел 3.1 [1-4] Раздел 3.2. [11,14]
1	2	3	4	5
2.1.9 2.2.10	Карбонильные соединения.	Самостоятельное изучение способов получения. Выполнение домашнего задания. Подготовка к коллоквиуму.	12	Раздел 3.1 [1-4] Раздел 3.2. [5,11,14]
2.1.10 2.2.11	Карбоновые кислоты и их функциональные производные.	Самостоятельное изучение способов получения карбоновых кислот. Выполнение домашнего задания. Подготовка к контрольной работе.	12	Раздел 3.1 [1-4] Раздел 3.2. [11,14]
2.3	Лабораторные работы.	Подготовка к защите отчетов по лабораторным работам. Оформление отчетов.	21	Раздел 3.2. [16-26]
		ЧЕТВЕРТЫЙ СЕМЕСТР
2.1.11	Галогенокислоты.	Самостоятельное изучение способов получения.	2	Раздел 3.2. [11]
2.1.12 2.2.12	Оксикислоты.	Самостоятельное изучение способов получения. Выполнение домашнего задания.	6	Раздел 3.1 [1-4] Раздел 3.2. [11,14]
2.1.13 2.2.13	Оксокислоты.	Выполнение домашнего задания.	6	Раздел 3.2. [14]
2.1.14	Нитро- и аминосоединения.	Самостоятельное изучение способов получения. Выполнение домашнего задания. Подготовка к коллоквиуму.	7	Раздел 3.1 [1-4] Раздел 3.2. [6,11,15]
2.1.16 2.2.15	Диазо- и азосоединения	Выполнение домашнего задания. Подготовка к коллоквиуму.	7	Раздел 3.2. [7,15]
2.3	Лабораторные работы.	Оформление отчетов. Подготовка к защите отчетов по лабораторным работам.	8	Раздел 3.2. [16-26]
		ПЯТЫЙ СЕМЕСТР
2.1.17 2.2.16	Углеводы.	Выполнение домашнего задания. Подготовка к коллоквиуму.	8	Раздел 3.1[1-5,20-22] Раздел 3.2. [8,9,15]
2.1.18 2.2.17	Гетероциклы.	Самостоятельное изучение способов получения. Выполнение домашнего задания.	8	Раздел 3.1[1-5,17,23] Раздел 3.2. [11,15]
2.1.19 2.2.18	Аминокислоты и белки.	Самостоятельное изучение способов получения аминокислот. Выполнение домашнего задания. Подготовка к коллоквиуму.	8	Раздел 3.1[1-5,23,24] Раздел 3.2. [8,15]

3. УЧЕБНО-МЕТОДИЧЕСКИЕ МАТЕРИАЛЫ

3.1. Учебная литература

Основная литература

1. Петров А.А.,Бальян Х.Б.,Трощенко А.Т. Органическая химия - М.: Высшая школа , 1981 г. - 592 с.

2. Степаненко В.Н. Курс органической химии: в 2-х ч.- М.: Высшая школа, 1981. - ч.1 - 302 с.; ч. 2 - 304 с.

3. Гранберг И.И. Органическая химия - М.: Высшая школа , 1974 - 416 с.

4. Нейланд О.Я. Органическая химия - М.: Высшая школа, 1990 г - 750 с.

5. Основы биохимии \ Под редак. А.А. Анисимова - М.: Высшая школа , 1986 г.,- 551 с.

Дополнительная литература

6. Роберто Д.,Касерио М. Основы органической химии: в 2-х т.- М.: Мир, 1978. - т.1 - 842 с.; т.2 - 857 с.

7. Гауптман З., Грефе Ю. Рема Х. Органическая химия - М.: Химия ,1979 - 832 с.

8. Днепровский А.С. Темникова Т.И. Теоретические основы органической химии - Л.: Химия, 1974 - 630с.

9. Керн Ф., Сандберг Р. Углубленный курс органмической химии - М.: 1971 - кн. 1 - 1050 с.

10. Моррисое Р., Бойд Р., Органическая химия . - М.:. Мир, 1974 г - 1132 с.

11. Быков Г.В. История органической химии -М: Наука,1978- 340с

12. Сильверстейн Р., Баслер Г., Моррил Т. Спектрометрическая индентификация органических соединений - М.: Мир, 1977 - 590с.

13. Бранд Дж., Эглинтон Г. Применение спектроскопии в органической химии - М.: Мир, 1967 - 277 с.

14. Райд К. Курс физической органической химии. - М.: Мир, 1972 г. - 575 с.

15. Порай-Кошиц В.А. Азокрасители - Л.: Химия, 1972.

16. Несмеянов А.М. Несмеянов Н.А. Начала органической химии. В 2-х т. - М.: Химия, 1960-т.1 - 950 с.; т.2 - 930

17. Джоуль Дж.,Смит Г. Основы химии гетерочиклических соединений - М.: Мир, 1975 - 400 с.

18. Казаков Е.Д.,Кретович В.Л. Биохимия зерна и продуктов его переработки. - М.: ВО Агропромиздат,1989 - 380 с.

19. Кретович В.Л. Биохимия растений - М.: высшая школа, 1986 - 503 стр.

20. Степаненко В.Н. Химия и биохимия углеводов ( моносахароиды) - М.: Высшая школа, 1977 - 223 с.

21. Степаненко В.Н. Химия и биохимия углеводов ( полисахариды ) - М.: Высшая школа, 1978 - 256 с.

22. Степаненко В.Н. Органическая химия - М.: Медицина ,1980-319 стр.

23. Химия биологически активных природных соединений. Под ред. Н.А.Преображенского и Р.П.Евстигнеевой - М:Химия,1970, 511 с.

24. Рево А.Я. Органическая химия - М:Высшая школа,1962,-383 с.

Дополнительная литература для практических занятий и лабораторных работ.

25. Веселовская Т.К. Мачинская И.В. Пржиялговская Н.М. Вопросы и задачи по органической химии - М:Высшая школа,1977,-210 с.

26. Альбицкая В.М.Серкова В.Н. Задачи и упражнения по органической химии - М.: Высшая школа, 1983, - 183 с.

27. Пособие для самоконтроля в практикуме по органической химии. Под ред.В.Н. Степаненко - М.: Высшая школа, 1978, - 272 с.

28. Агрономов А.К.,Шабаров Ю.С. Лабораторные работы в органическом практикуме - М.: МГУ, 1971, - 330 с.

29. Лабораторные работы по органической химии. Сборник под ред. Гинзбурга О.Ф. - Л.: Высшая школа, 1981. - 282 с.

30. Практикум по органической химии. Синтези идентификация органических соединений. Под ред. Гинзбурга О.Ф. - Высшая школа, 1989, - 318 с.

31. Органикум ( перевод с немецкого ). - М.: Мир, 1992. - в 2-х т.;т.1 - 483 с., т.2 - 474 с.

3.2. Пособия, методические разработки, используемые в учебном процессе.

Методические разработки для практических занятий и коллоквиумов.

1. Люкшова Н.В. Мозуленко Л.М., Нечаева О.Н.,Севастьянова Т.К. Программа коллоквиумов по курсу органической химии для специальностей ТНВ, ТР, ТПЗ, ПСК. - Барнаул.: Ротапринт АПИ, 1982. - 25 с.

2. Мозуленко Л.М. Севастьянова Т.К. Некоторые вопросы теоретической органической химии. - Барнаул, : Ротапринт АПИ, 1978,-40с.

3. Мозуленко Л.М. Севастьянова Т.К. Реакции замещения в ароматическом ряду - Барнаул. : Ротапринт АПИ, 1984, - 32 с.

4. Люкшова Н.В. Нечаева О.Н. Химические свойства карбонильных соединений - Барнаул: Ротапринт АПИ, 1984, - 31 с.

5. Люкшова Н.В. Нечаева О.Н. Особенности химических свойств аминов - Барнаул: Ротапринт АПИ, 1983 - 32 с.

6. Мозуленко Л.М. Севастьянова Т.К. Ароматические диазо- и азосоединения - Барнаул: Ротапринт АПИ,1983, - 20 с.

8. Нечаева О.Н. Севастьянова Т.К. Углеводы, аминокислоты, белки - Барнаул: Ротапринт АПИ, 1977, - 56 с.

9. Мозуленко Л.М. Севастьянова Т.К. Углевады - Барнаул: Ротапринт АПИ, 1990, - 31 с.

10. Люкшова Н.В. Нечаева О.Н. Способы получения основных классов органических соединений, ч.1 - Барнаул: Ротапринт АПИ, 1985 - 30 с.

11. Нечаева О.Н. Люкшова Н.В. Способы получения органических соединений, ч.2 - Барнаул : Ротапринт АПИ, 1986, - 27 с.

12. Мозуленко Л.М. Севастьянова Т.К. Химическая связь и строение органических соединений - Барнаул: Ротапринт АПИ, 1985, - 23 с.

13. Люкшова Н.В. Мозуленко Л.М. Нечаева О.Н. Севастьянова Т.К. Углеводороды. Галогенопроизводные. Индивидуальное домашнее задания - Барнаул: Ротапринт АПИ, 1987, - 28 с.

14. Люкшова Н.В. Мозуленко Л.М. Нечаева О.Н. Севастьянова Т.К. Кислотосодержащие соединения. Индивидуальные домашние задания. - Барнаул: Ротапринт АПИ, 1987. - 32 с.

15. Люкшова Н.В. Мозуленко Л.М. Нечаева О.Н. Евастьянова Т.К. Азотосодержащие соединения.Углеводы. Индивидуальные домашние задания. - Барнаул: Ротапринт АПИ, 1988. - 28.

Методические разработки для лабораторных работ

16. Севастьянова Т.К. Инструкция по технике безопасностии пожарной профилактике для химических лабораторий - Барнаул: Ротапринт АПИ, 1977, - 18 с.

17. Мозуленко Л.М. Севастьянова Т.К. Методы выделения и очистки органических соединений - Барнаул: Ротапринт АПИ,1978,-32с

18. Нечаева О.Н. Люкшова Н.В. Качественный анализ органических соединений - Барнаул: Ротапринт АПИ, 1981 - 28 с.

19. Люкшова Н.В. Осушение органических соединений. - Барнаул: Ротапринт АПИ, 1972. - 32 с.

20. Ракутина ЛюАю Нитрование органических соединений - Барнаул: Ротапринт АПИ, 1972, - 38 с.

21. Гончаров А.Е. Этерификация. - Барнаул: Ротапринт АПИ, 1972, - 22 с.

22. Гончаров А.Е. Сульфирование органических соединений - Барнаул: Ротапринт АПИ, 1973, - 48 с.

23. Ракутина Л.А. Восстановление органических соединений - Барнаул: Ротапринт АПИ, 1973, - 53 с.

24. Люкшова Н.В. Окисление органических соединений _ Барнаул: Ротапринт АПИ, 1973, - 59 с.

25. Ракутина Л.А. Диазотирование и азосочетание. - Барнаул: Ротапринт АПИ, 1972 - 35 с.

26. Люкшова Н.В. Мозуленко Л.М. Севастьянова Т.К. Окисление органических соединений . - Барнаул: Ротапринт АлтГТУ, 1993,- 24 с.

27. Казанцева Т.Р. Худенко А.Д. Углеводы и амилолитические ферменты - Барнаул: Ротапринт АПИ. 1991, - 27 с.

28. Казанцева Т.Р. Худенко А.Д. Жиры и ферменты. - Барнаул: Ротапринт АПИ, 1989, - 19 с.

29. Казанцева Т.Р. Худенко А.Д. Белки и протеолитические ферменты, - Барнаул: Ротапринт АПИ, 1990 - 21 с.

МИНИСТЕРСТВО ОБЩЕГО И ПРОФЕССИОНАЛЬНОГО

ОБРАЗОВАНИЯ РОССИЙСКОЙ ФЕДЕРАЦИИ

АлтГТУ КАФЕДРА ТППиЭ

Самостоятельная работа “Номенклатура органических соединений”

Билет № 1

1. Напишите структурные формулы соединений, назовите их

по номенклатуре ИЮПАК, какие вещества могут обладать оптической и геометрической изомерией?

диизопропилаллилметан, винилтрет.-бутилкарбинол

2. Напишите структурные формулы и назовите по рацио-

нальной номенклатуре:

2,4-диметил-3-этилгексан, 5,5-диметил-1-гексин, 5-метокси-

октен-6-овая кислота

1.3. Назовите следующие соединения по рациональной (где

возможно) и систематической номенклатурам.

CH₃ CH=CH₂ CH₃

| | |

CH₃ -C-CH₂ -C=О CН₂=С-СН-C=О

| | |

CH₃ Н₃С OH

МИНИСТЕРСТВО ОБЩЕГО И ПРОФЕССИОНАЛЬНОГО

ОБРАЗОВАНИЯ РОССИЙСКОЙ ФЕДЕРАЦИИ

АлтГТУ КАФЕДРА ТППиЭ

Самостоятельная работа “Номенклатура органических соединений”

Билет № 2

1. Напишите структурные формулы соединений назовите их

по номенклатуре ИЮПАК, какие вещества могут обладать оптической и геометрической изомерией?

изопропилизобутилтрет.-бутилметан, симм.этилизопропи-

лэтилен, b-оксомасляная кислота

2. Напишите структурные формулы и назовите по рацио-

нальной номенклатуре:

2,2,4-триметил-3,3-диэтилпентан,3-нитрогептановая

кислота

3. Назовите следующие соединения по рациональной (где

возможно) и систематической номенклатурам

H₂C=CH-CH-CH₂-CH₃CH₂=CH-CH-CºC-CH₃

_|_|

OH=CH₂ OH

МИНИСТЕРСТВО ОБЩЕГО И ПРОФЕССИОНАЛЬНОГО

ОБРАЗОВАНИЯ РОССИЙСКОЙ ФЕДЕРАЦИИ

АлтГТУ КАФЕДРА ТППиЭ

Самостоятельная работа “Номенклатура органических соединений”

Билет № 3

1. Напишите структурные формулы соединений,назовите их

по номенклатуре ИЮПАК, какие вещества могут обладать оптической и геометрической изомерией?

Дивинилацетилен, b-оксипропионовая кислота, a, b-этилпропе-

нилэтилен.

2. Напишите структурные формулы и назовите по рацио-

нальной номенклатуре:

2,4-диметил-4-пропилгептан, 2,3-диметил-3-гексен, 3,3-ди-

метилбутановая кислота

3. Назовите следующие соединения по рациональной (где

возможно) и систематической номенклатурам.

C₆H₅-CH₂-O-CH₂-C₆H₅C-C=O

| |

H-O CH₂-CH=CH₂

МИНИСТЕРСТВО ОБЩЕГО И ПРОФЕССИОНАЛЬНОГО

ОБРАЗОВАНИЯ РОССИЙСКОЙ ФЕДЕРАЦИИ

АлтГТУ КАФЕДРА ТППиЭ

Самостоятельная работа “Номенклатура органических соединений”

Билет № 4

1. Напишите структурные формулы соединений,назовите их

по номенклатуре ИЮПАК, какие вещества могут обладать оптической и геометрической изомерией?

этилизопропилтрет.-бутилметан, a-винилмасляный альдегид,

неопентилуксусная кислота

2. Напишите структурные формулы и назовите по рацио-

нальной номенклатуре:

2-метил-3-этилгексан, 3-хлор-2-метилбутанол-2, 2,4-диме-

тилпентановая кислота

4.3. Назовите следующие соединения по рациональной (где

возможно) и систематической номенклатурам.

H C=CH₂

\ |

O=C-OH-C=O C-C-NO₂

| | | // |

H₃C OH CH₃O OH

МИНИСТЕРСТВО ОБЩЕГО И ПРОФЕССИОНАЛЬНОГО

ОБРАЗОВАНИЯ РОССИЙСКОЙ ФЕДЕРАЦИИ

АлтГТУ КАФЕДРА ТППиЭ

Самостоятельная работа “Номенклатура органических соединений”

Билет № 5

1. Напишите структурные формулы соединений,назовите их

по номенклатуре ИЮПАК, какие вещества могут обладать оптической и геометрической изомерией?

метилпропилизопропилвтор.-бутилметан, аллилацетилен, пропионо-

вый альдегид, неопентилуксусная кислота

2. Напишите структурные формулы и назовите по рацио-

нальной номенклатуре:

2,4-гексадиен, 4-метилгексанол-3, 2-метилбутановая кисло-

та.

3. Назовите следующие соединения по рациональной (где

возможно) и систематической номенклатурам.

O O O

\\ // //

C-CH-C C₆H₅-C-CH=CH-C

/ | \ // \

HO OCH₃ OH O H

МИНИСТЕРСТВО ОБЩЕГО И ПРОФЕССИОНАЛЬНОГО

ОБРАЗОВАНИЯ РОССИЙСКОЙ ФЕДЕРАЦИИ

АлтГТУ КАФЕДРА ТППиЭ

Самостоятельная работа “Номенклатура органических соединений”

Билет № 6

1. Напишите структурные формулы соединений,назовите их

по номенклатуре ИЮПАК, какие вещества могут обладать оптической и геометрической изомерией?

метилизопропилизобутилметан, сим.метилизопропилэтилен,про-

паргилуксусная кислота

2. Напишите структурные формулы и назовите по рацио-

нальной номенклатуре:

2,2-диметил-3-октен, 2,3-диметилбутановая кислота,

4-метилпентанон-2

3. Назовите следующие соединения по рациональной (где

возможно) и систематической номенклатурам.

О О

// //

CH₃-C=CH-CH₂-C CHºC-CH₂-C-C=O

| \ |

H-C=CH₂ H OH

МИНИСТЕРСТВО ОБЩЕГО И ПРОФЕССИОНАЛЬНОГО

ОБРАЗОВАНИЯ РОССИЙСКОЙ ФЕДЕРАЦИИ

АлтГТУ КАФЕДРА ТППиЭ

Самостоятельная работа “Номенклатура органических соединений”

Билет № 7

1. Напишите структурные формулы соединений,назовите их

по номенклатуре ИЮПАК, какие вещества могут обладать оптической и геометрической изомерией?

изопропилвтор.-бутилтрет.-бутилметан, метилвинил-

ацетилен, аллилнеопентилкарбинол

2. Напишите структурные формулы и назовите по рацио-

нальной номенклатуре:

2,3,4-триметил-2-пентен, 2-метилпентанол-3, трифторэтано-

вая кислота.

3. Назовите следующие соединения по рациональной и

систематической номенклатурам.

C₆H₅-CO-CH₂-CH=CH₂ C-CH₂-CH=CH₂

МИНИСТЕРСТВО ОБЩЕГО И ПРОФЕССИОНАЛЬНОГО

ОБРАЗОВАНИЯ РОССИЙСКОЙ ФЕДЕРАЦИИ

АлтГТУ КАФЕДРА ТППиЭ

Самостоятельная работа “Номенклатура органических соединений”

Билет № 8

1. Напишите структурные формулы соединений,назовите их

по номенклатуре ИЮПАК, какие вещества могут обладать оптической и геометрической изомерией?

этилизопропилвтор.-бутилметан, пропаргилпропенилкарбинол,

a-аллилпропионовый альдегид

2. Напишите структурные формулы и назовите по рацио-

нальной номенклатуре:

5-метил-3-этил-1-гексин, 2-хлорпропановая кислота, 3-окси-

гексаналь

3. Назовите следующие соединения по рациональной (где

возможно) и систематической номенклатурам.

CH₃ O

| \\

CH₂=C-CO-CH₂-CH=CH₂ C-CH₂-CH-CH=CH₂

/ |

OH OH

МИНИСТЕРСТВО ОБЩЕГО И ПРОФЕССИОНАЛЬНОГО

ОБРАЗОВАНИЯ РОССИЙСКОЙ ФЕДЕРАЦИИ

АлтГТУ КАФЕДРА ТППиЭ

Самостоятельная работа “Номенклатура органических соединений”

Билет № 9

1. Напишите структурные формулы соединений,назовите их

по номенклатуре ИЮПАК, какие вещества могут обладать оптической и геометрической изомерией?

втор.-бутилизобутилметан, сим.дивинилэтилен,a-изопропенил-

пропионовая кислота

2. Напишите структурные формулы и назовите по рацио-

нальной номенклатуре:

2,3,3,4-тетраметил-1-пентен, 2-метил-1,3-пентадиен, 3-этил-

пентанол-3

3. Назовите следующие соединения по рациональной (где

возможно) и систематической номенклатурам.

O CH₃ O

// | //

CH=CH-C-C₆H₅ CH₃-CH₂- C- C

| | \

CH₃ NH₂ OH

МИНИСТЕРСТВО ОБЩЕГО И ПРОФЕССИОНАЛЬНОГО

ОБРАЗОВАНИЯ РОССИЙСКОЙ ФЕДЕРАЦИИ

АлтГТУ КАФЕДРА ТППиЭ

Самостоятельная работа “Номенклатура органических соединений”

Билет № 10

1. Напишите структурные формулы соединений, назовите

их по номенклатуре ИЮПАК, какие вещества могут обладать оптичес-

кой и геометрической изомерией?

этилизопропокситрет.-бутилметан, винилпропаргилкарбинол,

изопропенилуксусный альдегид

2. Напишите структурные формулы и назовите по рацио-

нальной номенклатуре:

2,3,4-триметил-2-пентен, 4-метилгексанол-3 ,2-метилбутен-2-овая кислота

3. Назовите следующие соединения по рациональной (где

возможно) и систематической номенклатурам.

CH₂-CO-CH=CH-CH₃ CH₃-CO-CH-CH₂-C

| \

OH OH

МИНИСТЕРСТВО ОБЩЕГО И ПРОФЕССИОНАЛЬНОГО

ОБРАЗОВАНИЯ РОССИЙСКОЙ ФЕДЕРАЦИИ

АлтГТУ КАФЕДРА ТППиЭ

Самостоятельная работа “Номенклатура органических соединений”

Билет № 11

1. Напишите структурные формулы соединений,назовите

их по номенклатуре ИЮПАК, какие вещества могут обладать оптичес-

кой и геометрической изомерией?

изобутилтрет.-бутилметан, втор.-бутилизогексилацетилен,

a-этилпропионовый альдегид

2. Напишите структурные формулы и назовите по рацио-

нальной номенклатуре:

3-метил-3-трет.-бутилоктан, 2-хлорбутанол-2, 2-бромбутановая

кислота

3. Назовите следующие соединения по рациональной (где

возможно) и систематической номенклатурам.

ОН О

| //

CH₂=CH-C-CH=CH₂ CH₃-CO-CH-C

| | \

H OH H

МИНИСТЕРСТВО ОБЩЕГО И ПРОФЕССИОНАЛЬНОГО

ОБРАЗОВАНИЯ РОССИЙСКОЙ ФЕДЕРАЦИИ

АлтГТУ КАФЕДРА ТППиЭ

Самостоятельная работа “Номенклатура органических соединений”

Билет № 12

1. Напишите структурные формулы соединений,назовите

их по номенклатуре ИЮПАК, какие вещества могут обладать оптичес-

кой и геометрической изомерией?

симм.-этилизобутилэтилен, пропаргилаллилкарбинол,b-винилмас-

ляная кислота

2. Напишите структурные формулы и назовите по рацио-

нальной номенклатуре:

2,3,3,4,-тетрааметилгексан, 2,2,5-триметил-3-гексин, 3-изоп-

ропилпентанол-3

3. Назовите следующие соединения по рациональной (где

возможно) и систематической номенклатурам.

O O OH

// \\ |

CH₃-CH-CO-C C-CH-CН₂-CH=CH₂-CH₃

| \ /

CH₃ OH H

МИНИСТЕРСТВО ОБЩЕГО И ПРОФЕССИОНАЛЬНОГО

ОБРАЗОВАНИЯ РОССИЙСКОЙ ФЕДЕРАЦИИ

АлтГТУ КАФЕДРА ТППиЭ

Самостоятельная работа “Номенклатура органических соединений”

Билет № 13

13.1. Напишите структурные формулы соединений,назовите

их по номенклатуре ИЮПАК, какие вещества могут обладать оптичес-

кой и геометрической изомерией?

метилэтилизобутилвтор.-бутилметан, a -винилпропионовый

альдегид, b -изопропенилвалериановая кислота

13.2. Напишите структурные формулы и назовите по рацио-

нальной номенклатуре:

3-этил-3-гексен, 2-метил-1,3-пентадиен, 4-метилпентановая

кислота

13.3. Назовите следующие соединения по рациональной (где

возможно) и систематической номенклатурам.

О О

\\ \\

C-CH=CH-CH₂ C-CH₂-CO-CH₃

/ | /

H OH OH

МИНИСТЕРСТВО ОБЩЕГО И ПРОФЕССИОНАЛЬНОГО

ОБРАЗОВАНИЯ РОССИЙСКОЙ ФЕДЕРАЦИИ

АлтГТУ КАФЕДРА ТППиЭ

Самостоятельная работа “Номенклатура органических соединений”

Билет № 14

1. Напишите структурные формулы соединений,назовите

их по номенклатуре ИЮПАК, какие вещества могут обладать оптичес-

кой и геометрической изомерией?

метилбутилвтор.-бутилтрет.-бутилметан ,сим.метилвинилэтилен,

пропилвтор.-бутилкарбинол

2. Напишите структурные формулы и назовите по рацио-

нальной номенкклатуре:

4-метилгексанол-3, 2-метилгексаналь, 4-метил-2-пентен

3. Назовите следующие соединения по рациональной (где

возможно) и систематической номенклатурам.

O O O

// \\ //

CH₃-C=CH-C-C₆H₅ C-CH₂-CH - C

| / | \

CH=CH₂ OH CºCH OH

МИНИСТЕРСТВО ОБЩЕГО И ПРОФЕССИОНАЛЬНОГО

ОБРАЗОВАНИЯ РОССИЙСКОЙ ФЕДЕРАЦИИ

АлтГТУ КАФЕДРА ТППиЭ

Самостоятельная работа “Номенклатура органических соединений”

Билет № 15

1. Напишите структурные формулы соединений,назовите их

по номенклатуре ИЮПАК, какие вещества могут обладать оптической и геометрической изомерией?

этилизопропилизобутилметан, a-пропенилвалериановый альдегид

2. Напишите структурные формулы и назовите по рацио-

нальной номенклатуре:

2,2,4,4-тетраметил-3-этил-3-изопропилпентан, 2-метил-3-окси-

пентаналь, 4-метилпентен-3-ин-1

3. Назовите следующие соединения по рациональной (где

возможно) и систематической номенклатурам.

OH O

| \\

CHºC-CH₂-CH- CH₃ C-CH₂-CO-CH₃

МИНИСТЕРСТВО ОБЩЕГО И ПРОФЕССИОНАЛЬНОГО

ОБРАЗОВАНИЯ

АлтГТУ КАФЕДРА ТППиЭ

КОЛЛОКВИУМ

Основы теории строения органических соединений

Билет N1

1.Напишите структурную формулу, назовите классы соединений, укажите типы связей, типы гибридизации атомов в следующих молекулах. Изобразите эту молекулу с помощью атомных орбиталей.

HCCCN , C₃H₈

2. Используя общепринятую символику (с помощью прямых и изогнутых стрелок) предельных и гибридных структур, укажите распределение электронной плотности в нижеприведенных соединениях. Укажите тип и знак эффекта.

NH₂- C=O , CH₃ - C=O , C₆H₅NO₂ .

½ ½

NH₂ Br

3. Среди нижеперечисленных реагентов укажите электрофиль-

ные, нуклеофильные, радикальные. Дайте пояснения.

C₂H₅OH , CH₃NH₂ , CH₃CH₂ ^. , Br⁺ , CH₂O , NH₂ ^-

4. Сравните кислотно-основные свойства следующих соединений:

HO-CH₃ , C₆H₅-OH , СlCH₂-CH₂-OH

5. Какая из представленных ниже частиц обладают большей ста-

бильностью: CH₃-CH₂^- , CH₃- CH^-- CH-CH₃

CH₃

6. Расположите следующие соединения в порядке возрастания эф-

-фектов:

+I (CH₃)₂CH-I, CH₃CH₂^_I, CH₃CH₂CH₂-I, CH₃-I, (CH₃)₃-I

+M (CH₃)₂CH-CH=CH₂ , CH₃-CH₂-CH=CH₂ , CH₃-CH=CH₂ ,

(CH₃)₃C-CH=CH₂

МИНИСТЕРСТВО ОБЩЕГО И ПРОФЕССИОНАЛЬНОГО

ОБРАЗОВАНИЯ

АлтГТУ КАФЕДРА ТППиЭ

КОЛЛОКВИУМ

Основы теории строения органических соединений

Билет N 2

HOOCCНCHCOOH , C₆H₆

CH₃CH₂OH, CH₂=CH-Вr , C₆H₅COCH₃

3. Среди нижеперечисленных реагентов укажите электрофиль-

ные, нуклеофильные, радикальные. Дайте пояснения.

CH₃O^- , CH₃OH , HCN , СН₃ОСН₃, Вr₂ , NO⁺

4. Сравните кислотно-основные свойства следующих соединений:

O O О

\\ \\ \\

C-CH₂F , C-CHF₂ , C-CF₃

/ / /

HO HO HO

5. Какая из представленных ниже частиц обладают большей ста-

бильностью: ·

H₂-C=CH₂-CH₂ ^.^· , CH₃-CH-CH₃

6. Расположите следующие соединения в порядке возрастания эф-

фектов:

-I CH₃-NO₂ , CH₃-C=O, CH₃-I, CH₃-C=N, CH₃-OH

ОН

-М СН₂=СН-C=N, CH₂=CH-C=O , CH₂=CH-C=O,

½ ½

H OH

CH₂=CH-NO₂

МИНИСТЕРСТВО ОБЩЕГО И ПРОФЕССИОНАЛЬНОГО

ОБРАЗОВАНИЯ

АлтГТУ КАФЕДРА ТППиЭ

КОЛЛОКВИУМ

Основы теории строения органических соединений

Билет N 3

С₃Н₆ , С₆Н₅СОН

CH₃CH₂NH₂ , CH₂=COCOCH₃ , п-OНC₆H₄COOH

3. Среди нижеперечисленных реагентов укажите электрофиль-

ные, нуклеофильные, радикальные. Дайте пояснения.

Br₂ , CH₃NH₂ , CH₃C=CH , CH₃OH, Cl^- , C₂H₅^·

4. Сравните кислотно-основные свойства следующих соединений:

CH₃NH₂ , C₆H₅NH₂ , C₂H₅NH₂

5. Какая из представленных ниже частиц обладают большей ста-

бильностью:

СН₃-СН⁺ , СН₃-С⁺-СН₃

½ ½ ½ ½

СН₃ H СН₃ H

6. Расположите следующие соединения в порядке возрастания эф-

фектов:

-I CH₃NO₂ , CH₃OH, CH₃-SH, CH₃-NH₂ , CH₃-F

+M CH₂=CH-F, CH₂=CH-NH₂ , CH₂=CH-OH, CH₂=CH-Br

МИНИСТЕРСТВО ОБЩЕГО И ПРОФЕССИОНАЛЬНОГО

ОБРАЗОВАНИЯ

АлтГТУ КАФЕДРА ТППиЭ

КОЛЛОКВИУМ

Основы теории строения органических соединений

Билет 4

С₃Н₈ , С₆Н₅СНО

CH₃NHCH₃ , CH₂=CCH₃COH , C₆H₅Cl

3. Среди нижеперечисленных реагентов укажите электрофиль-

ные, нуклеофильные, радикальные. Дайте пояснения.

CH₃COО^- , CH₃NHCH₃ , H₂O₂ , I₂ , C₂H₅ + , C₂H₅.

4. Сравните кислотно-основные свойства следующих соединений:

CH₃-C=O , ClCH₂-C=O , F-CH₂-C=O

½ ½ ½

OH OH OH

5. Какая из представленных ниже частиц обладают большей ста-

бильностью:

` CH-CH₃ , ` CH-CH=CH₂

CH₃

6. Расположите следующие соединения в порядке возрастания эф-

фектов:

-I CH₃-NO₂ , CH₃-OCH₃ , CH₃-S-CH₃ , CH₃-NH-CH₃ , CH₃-F

+M CH₂=CH-F, CH₂=CH-NHCH₃ , CH₂=CH-OCH₃ , CH₂=CH-Cl

МИНИСТЕРСТВО ОБЩЕГО И ПРОФЕССИОНАЛЬНОГО

ОБРАЗОВАНИЯ

АлтГТУ КАФЕДРА ТППиЭ

КОЛЛОКВИУМ

Основы теории строения органических соединений

Билет N 5

C₂H₆ , H₃СCCOCH₃

CH₂=CH-CO-CH₃, N(C₂H₅)₃ , п-СН₂=СН-C₆H₄OH

3. Среди нижеперечисленных реагентов укажите электрофиль-

ные,нуклеофильные, радикальные. Дайте пояснения.

Cl^- , CH₃CH=CH₂, CH₃-OCH₃, NH₃, NO₂⁺, CH₃^·

4. Сравните кислотно-основные свойства следующих соединений:

n-CH₃-C₆H₄-OH, n-CH₃O-C₆H₄-OH, n-OH-C₆H₄-NO₂

5. Какая из представленных ниже частиц обладают большей ста-

бильностью:

CH₃CH₂ ⁺, ⁺CH₂-CH=CH-CH₃

6. Следующие соединения расположить в ряд по увеличению ди-

польного момента:

CH₂=CH-Br, CH₂=CH-I, CH₂=CH-F

МИНИСТЕРСТВО ОБЩЕГО И ПРОФЕССИОНАЛЬНОГО

ОБРАЗОВАНИЯ

АлтГТУ КАФЕДРА ТППиЭ

КОЛЛОКВИУМ

Основы теории строения органических соединений

Билет N 6

Н₂NCONH₂ C₆H₅COCl

CH₃-CH-CH₃CH₂=CH-C=O C₆H₅C=O

| | |

OH OH NH₂ 3. Среди нижеперечисленных реагентов укажите электрофиль-

ные, нуклеофильные, радикальные. Дайте пояснения.

H₂O HCN Hcl Cl^- NH₃ Cl₂(hn)

4. Сравните кислотно-основные свойства следующих соединений:

C₆H₅-NH₂C₆H₅-NH-CH₃ C₆H₅-NH-C₆H₅

5. Какая из представленных ниже частиц обладают большей ста-

бильностью:

CH₃-CH-CH₃ , CH₃-C-СН₃

CH₃

6.Следующие соединения расположить в ряд по увеличению ди-

польного момента:

СH₃-(CH₂)₂-Br , CH₃-CH=CH-Br , CH₂-CH₂-Br

МИНИСТЕРСТВО ОБЩЕГО И ПРОФЕССИОНАЛЬНОГО

ОБРАЗОВАНИЯ

АлтГТУ КАФЕДРА ТППиЭ

КОЛЛОКВИУМ

Основы теории строения органических соединений

Билет N 7

(CH₃)₂NH , HOOCCH₂OCC₆H₅

CH₃-CN , CH₂=CH-COH , С₆Н₅ОН

3. Среди нижеперечисленных реагентов укажите электрофиль-

ные, нуклеофильные, радикальные. Дайте пояснения.

Cl₂(hv) , C₆H₅O ^- , CH₃OH , HCN , Cl+

4. Сравните кислотно-основные свойства следующих соединений:

C₆H₅-OH , n-OH-C₆H₄-NО₂ , п-CH₃-C₆H₅-OH

5. Какая из представленных ниже частиц обладают большей ста-

бильностью:

C₆H₅-O ^- , n-NO₂-C₆H₄-O^- , n-CH₃-C₆H₄-O^-

6. Следующие соединения расположить в ряд по увеличению ди-

польного момента:

CH₃-C=N , CH₃-CH₂-Cl , CH₃-CH₂-Br

МИНИСТЕРСТВО ОБЩЕГО И ПРОФЕССИОНАЛЬНОГО

ОБРАЗОВАНИЯ

АлтГТУ КАФЕДРА ТППиЭ

КОЛЛОКВИУМ

Основы теории строения органических соединений

Билет N 8

CH₃COOH, C₆H₅CHCHCH₂NH₂

CHCl₃, CH₂CHCONH₂, C₆H₅C=N

3. Среди нижеперечисленных реагентов укажите электрофиль-

ные,нуклеофильные, радикальные. Дайте пояснения.

NO₂⁺, HCl, CH₃^·, NO₂^-, NH₃

4. Сравните кислотно-основные свойства следующих соединений:

CH₃NH₂, (CH₃)₂NH, H₂NCH₂CH₃

5. Какая из представленных ниже частиц обладают большей ста-

бильностью:

C₂H₅-C+-C₂H₅ , C₂H₅C⁺H₂

6. Следующие соединения расположить в ряд по увеличению ди-

польного момента:

CH₃-C=N, CH₃-Cl, CH₃-NO₂, CH₃-F

МИНИСТЕРСТВО ОБЩЕГО И ПРОФЕССИОНАЛЬНОГО

ОБРАЗОВАНИЯ

АлтГТУ КАФЕДРА ТППиЭ

КОЛЛОКВИУМ

Основы теории строения органических соединений

Билет N 9

C₂H₃CN, C₆H₅NH₂

CH₃-CH₂-O-CH₃, CH₃-C=О C₆H₅CHCHCOH

NH₂

3. Среди нижеперечисленных реагентов укажите электрофиль-

ные, нуклеофильные, радикальные. Дайте пояснения.

C₂H₅ ⁺, C₆H₅COO^-, C₂H₅O^-, Cl₂, NH₃

4. Сравните кислотно-основные свойства следующих соединений:

CH₃-CH₂-OH, CH₂Cl-CH₂-OH, CH₂OH-CH₂OH

5. Какая из представленных ниже частиц обладают большей ста-

бильностью:

CH₂=CH-CH₂⁺, CH₂=CH-CH₂-CH₂+

6. Следующие соединения расположить в ряд по увеличению ди-

польного момента:

CH₃-OH, CH₃NH₂, CH₃SH

МИНИСТЕРСТВО ОБЩЕГО И ПРОФЕССИОНАЛЬНОГО

ОБРАЗОВАНИЯ

АлтГТУ КАФЕДРА ТППиЭ

КОЛЛОКВИУМ

Основы теории строения органических соединений

Билет N 10

HCOOCH₃, C₆H₅NH₂

2. Используя общепринятую символику (с помощью прямых и изогнутых стрелок) предельных и гибридных структур, укажите распределение электронной плотности в нижеприведенных соединнях. Укажите тип и знак эффекта.

CH₃-C=O, CH₂=CH-N(CH₃)₂ , C₆H₅CHCHCOOH

CH₃

3. Среди нижеперечисленных реагентов укажите электрофиль-

ные, нуклеофильные, радикальные. Дайте пояснения.

C₂H₅OH, H+, H₂O, CH₃CHO, Cl₂(hv), CH₃^-

4. Сравните кислотно-основные свойства следующих соединений:

C₆H₅-SO₃H, n-NO₂-C₆H₄-SO₃H, n-CH₃-C₆H₄SO₃H

5. Какая из представленных ниже частиц обладают большей ста-

бильностью: n-NO₂-C₆H₄-CH₂⁺, n-NH₂-C₆H₄-CH₂⁺

6. Чем можно объяснить увеличение дипольных моментов в следующем ряду:

СH₂=CH-Cl, СH₃-CH₂-Cl

m 1,44 2,02

МИНИСТЕРСТВО ОБЩЕГО И ПРОФЕССИОНАЛЬНОГО

ОБРАЗОВАНИЯ

АлтГТУ КАФЕДРА ТППиЭ

КОЛЛОКВИУМ

Основы теории строения органических соединений

Билет N 11

CH₃OH, HOOCCH=CHCOOH

CH₂=CCl-COOH, CH₃CHBrCH₃, C₆H₅NO₂

3. Среди нижеперечисленных реагентов укажите электрофиль-

ные, нуклеофильные, радикальные. Дайте пояснения.

HOCl, CH₃CHCH₃ , CN^-, CH₂O, CH₃OCH₃, NO₂⁺

4. Сравните кислотно-основные свойства следующих соединений:

HO-CH₃, CH₃CH₂OH, CH₂ClCH₂OH

5. Какая из представленных ниже частиц обладают большей ста-

бильностью:

H₅C₂O-CH-C⁺H-OC₂H₅, H₅C₂-CH-C⁺H-C₂H₅

| |

NO₂ C=N

6. Чем можно объяснить увеличение дипольного моментов в следу-

ющем ряду:

H H CH₃

\ \ \

C=O , C=O , C=O

/ / /

H CH₃ CH₃

m 2,27 2,72 2,95

МИНИСТЕРСТВО ОБЩЕГО И ПРОФЕССИОНАЛЬНОГО

ОБРАЗОВАНИЯ

АлтГТУ КАФЕДРА ТППиЭ

КОЛЛОКВИУМ

Основы теории строения органических соединений

Билет N 12

CH₃SH, C₆H₅CHCHCOCH₃

CH₃COCH₂CH₂COH, CH₃OCH₃, n-OHC₆H₄NO₂

3. Среди нижеперечисленных реагентов укажите электрофиль-

ные, нуклеофильные, радикальные. Дайте пояснения.

CH₃O^-, CH₃CH₂^·, CH₃COO^-, Br ⁺, C₂H₅^·

4. Сравните кислотно-основные свойства следующих соединений:

СH₃-CH₂-C=O, CH₃-CHCl-C=O

½ ½

OH OH

5. Какая из представленных ниже частиц обладают большей ста-

бильностью:

C₂H₅-C^-H-CH₂-C=O , C₂H₅-CH₂-C^-H-C=O

½ ½

ОС₂Н₅ OC₂H₅

6. Чем можно объяснить увеличение дипольного момента в следую-

щем ряду: CH₃ CH₃

\ \

CH₃-Br, CH₃-CH₂-Br, CH-Br, CH₃-C-Br

/ /

CH₃ CH₃

МИНИСТЕРСТВО ОБЩЕГО И ПРОФЕССИОНАЛЬНОГО

ОБРАЗОВАНИЯ

АлтГТУ КАФЕДРА ТППиЭ

КОЛЛОКВИУМ

Основы теории строения органических соединений

Билет N 13

HCOOH, C6H5COC₆H₅

(CH₃)₃CCl, CCl₃COCl, n-OHC₆H₄COH

3. Среди нижеперечисленных реагентов укажите электрофиль-

ные, нуклеофильные, радикальные. Дайте пояснения.

CH=CH, H⁺, Cl^-, CH₃CHCH₃, (CH₃)₃N, H₃O⁺

4. Сравните кислотно-основные свойства следующих соединений:

С₆H₅-NH₂, n-NO₂-C₆H₅NH₂

5. Какая из представленных ниже частиц обладают большей ста-

бильностью:

C₆H₅O^-, n-CH₃-C₆H₄-O^-

6. Чем можно объяснить увеличение диполных моментов в следую-

щем ряду:

HC=CCl, H₂C=CH-Cl, CH₃-CH₂-Cl

МИНИСТЕРСТВО ОБЩЕГО И ПРОФЕССИОНАЛЬНОГО

ОБРАЗОВАНИЯ

АлтГТУ КАФЕДРА ТППиЭ

КОЛЛОКВИУМ

Основы теории строения органических соединений

Билет N 14

СH₂O, CH₃CHCH-C=O

CH₃

H₃C

CH-Cl, CH₂=CH-OC₂H₅, C₆H₅COH

H₃C

3. Среди нижеперечисленных реагентов укажите электрофиль-

ные, нуклеофильные, радикальные. Дайте пояснения.

CH₃⁺, Cl^-, C₂H₅OH, H₂O, Br ^-

4. Сравните кислотно-основные свойства следующих соединений:

C₆H₅-NH, n-CH₃-C₆H₅-NH₂, n-NO₂-C₆H₅-NH₂

5. Какая из представленных ниже частиц обладают большей ста-

бильностью:

CH₃

½ +

C₃H-C⁺ C(C₆H₅)₃

CH₃

6. Чем можно объяснить увеличение дипольных моментов в следу-

ющем ряду:

С₆H₅-Cl, C₆H₅-CH₂-Cl, C₆H₅-CH₂-CH₂-Cl

МИНИСТЕРСТВО ОБЩЕГО И ПРОФЕССИОНАЛЬНОГО

ОБРАЗОВАНИЯ

АлтГТУ КАФЕДРА ТППиЭ

КОЛЛОКВИУМ

Основы теории строения органических соединений

Билет N 15

CH₃NH₂, HOCCHCHNH₂

CH₂=CHCOOH, HOCH₂CH₂NH₂, n-NH₂C₆H₄CN

3. Среди нижеперечисленных реагентов укажите электрофиль-

ные, нуклеофильные, радикальные. Дайте пояснения.

CH₃CHO, NO₂⁺, ^·CH₃, CN^-, CH₃SH, NH₃

4. Сравните кислотно-основные свойства следующих соединений:

СН₃СН₂СООН, С₆Н₅СООН, п-ClC₆H₄COOH

5. Какая из представленных ниже частиц обладают большей ста-

бильностью:

СH₂=CH-CH₂⁺, C₆H₅-CH₂-CH₂+

6. Чем можно объяснить увеличение дипольных моментов в следующем ряду:

CH=C-F, CH₂=CH-F, CH₃-CH₂-F

МИНИСТЕРСТВО ОБЩЕГО И ПРОФЕССИОНАЛЬНОГО ОБРАЗОВАНИЯ

АлтГТУ КАФЕДРА ТППиЭ

Контрольная работа "Алифатические углеводороды"

Билет N1

1. Какие углеводороды образуются из натриевой соли 3-метил-

бутановой кислоты :

а) при нагревании с NаОН;

б) при электролизе ее водного раствора ?

2. Составьте схемы получения из 3,4-диметилпентанола-1 сле-

дующих углеводородов :

а) 3,4-диметилпентена-1;

б) 3,4-диметилпентина-1;

в) 2,3,4,5,6,7-гексаметилоктана;

г) 4,5-диметилгексина-2.

3. Предложите механизм присоединения НВr к бутену-1.

4. Установите формулу алкина, который присоединяет молекулу

воды с образованием метилизопропилкетона. С помощью, какой реак-

ции можно отличить этот алкин от метилэтилацетилена?

5. Сколько мононитросоединений может образоваться при нит-

ровании 3-метилпентана? Предложите механизм реакции, расположи-

те промежуточно образующиеся частицы в ряд по увеличению их ус-

тойчивости.

МИНИСТЕРСТВО ОБЩЕГО И ПРОФЕССИОНАЛЬНОГО ОБРАЗОВАНИЯ

АлтГТУ КАФЕДРА ТППиЭ

Контрольная работа "Алифатические углеводороды"

Билет N2

1. Напишите формулы и назовите углеводороды, образующиеся

при действии натрия на смесь иодистого этила и 2-иодбутана.

2. Сколько монохлорпроизводных может образоваться при хло-

рировании 3,4-диметилгексана? Предложите механизм реакции, срав-

ните устойчивость частиц, образующихся промежуточно.

3. Составьте схемы получения из 1-бромпентана следующих уг-

леводородов:

а) пентена-1;

б) пентена-2;

3) пентина-1;

4. Предложите механизм гидратации бутена-1.

5. Напишите структурные формулы и составьте названия проме-

жуточных и конечных продуктов в следующей схеме превращений :

H ₂ 0(Hq ²⁺)

2КОН(спирт) Na С₂Н₅I --------> D + E

СН₃-СН-СН₂-СНВr₂------------>A-----> B -------->C ¦

¦ ¦2НВr

СН ₃ --------> F + G

¦р-рКМпО₄

--------> Н + K

(нагревание)

МИНИСТЕРСТВО ОБЩЕГО И ПРОФЕССИОНАЛЬНОГО ОБРАЗОВАНИЯ

АлтГТУ КАФЕДРА ТППиЭ

Контрольная работа "Алифатические углеводороды"

Билет N3

1. Какой углеводород образуется при электролизе водного

раствора Nа-соли 3-метилбутановой кислоты? Сколько монобромпро-

изводных образуется при бромировании этого углеводорода? Предло-

жите механизм реакции бромирования.

2. Составьте схемы получения из 3,3-диметилбутанола-1 сле-

дующих соединений:

а) 3,3-диметилбутена-1;

б) 3,3-диметилбутина-1;

в) метил-трет-бутилацетилена;

г) 2,2,3,4,5,5-гексаметилгексана7

3. Механизм присоединения НСl к 3,3-диметилбутену-1.

4. Углеводород С₆Н₁₂ обесцвечивает растворы брома и перман-

ганата калия, при озонировании и последующем разложении озонида

водой образует смесь этаналя и метилпропаналя. Установите струк-

турную формулу углеводорода С₆Н₁₂ и напишите уравнения всех ре-

акций.

5. Напишите структурные формулы и составьте названия проме-

жуточных и конечных продуктов в следующей схеме превращений:

Сl ₂,h n

СН ₃- СН - СН ₂- СН ₃-------------> А + В + С + Д

СН₃

( А - продукт преимущественного направления хлорирования)

Н ₂О (Н ⁺)

КОН (спирт. р-р) ------------> F

А -----------------> Е-----НОСl

----------> G

¦р-р КМпО₄

-----------> H + L

нагревание

МИНИСТЕРСТВО ОБЩЕГО И ПРОФЕССИОНАЛЬНОГО ОБРАЗОВАНИЯ

АлтГТУ КАФЕДРА ТППиЭ

Контрольная работа "Алифатические углеводороды"

Билет N4

1. Используя натриевую соль соответствующей карбоновой кис-

лоты получите 3-метилпентан. Предложите механизм нитрования это-

го алкана. Сравните устойчивость промежуточно образующихся час-

тиц.

2. Составьте схемы получения из 3-метилпентанола-1 следую-

щих соединений:

а) 3-метилпентена-1;

б) 3-метилпентина-1;

в) метил- 1втор 0-бутилацетилена;

г) 2,2-дибром-3-метилпентана.

4. Установите структурную формулу углеводорода С₁₀Н₂₀, ко-

торый обесцвечивает бромную воду и раствор КМпО₄ , а при озониро-

вании и последующем разложении озонида водой образует ме-

тил-трет-бутилкетон

(CH₃)₃ C-С=О и изомасляный альдегид (СН ₃) ₂СН-СН=О.

СН₃

5. Напишите структурные формулы и составьте названия проме-

жуточных и конечных продуктов в следующей схеме превращений:

2НВr 2Na Сl₂ ,hn 2Na

2 СН₃-СН=СН------> 2А-------> В------> С + Д-----> E + F + G

МИНИСТЕРСТВО ОБЩЕГО И ПРОФЕССИОНАЛЬНОГО ОБРАЗОВАНИЯ

АлтГТУ КАФЕДРА ТППиЭ

Контрольная работа "Алифатические углеводороды"

Билет N5

1. Получите 2,3-диметилбутан:

а) по Вюрцу;

б) по Кольбе.

2. Сколько монохлорпроизводных образуется при хлорировании

2,2,3-триметилпентана? Предложите механизм реакции. Промежуточ-

но образующиеся частицы расположите в ряд по возрастанию их ус-

тойчивости.

3. Предложите схемы получения из 1-бром-2-метилбутана сле-

дующих соединений:

а) 2-метилбутена-1;

б) 2-метилбутена-2;

в) 2-метилбутанола-2;

г) 3,3,4,4-тетраметилгексана.

4. Предложите механизм взаимодействия 2-метилбутена-2 с

бромистым водородом в присутствии пероксида водорода.

5. Напишите структурные формулы и составьте названия проме-

жуточных и конечных продуктов в следующей схеме превращений:

2НСl

Br₂ 2 КОН Na СН₃l ---------> E + F

СН₃-СН-СН=СН₂----->А -------> В -----> С ---->Д---¦H₂O(Hq²⁺)

¦ (спирт) --------> G + H

СН₃ ¦хромовая

--------> K + L

кислота

МИНИСТЕРСТВО ОБЩЕГО И ПРОФЕССИОНАЛЬНОГО ОБРАЗОВАНИЯ

АлтГТУ КАФЕДРА ТППиЭ

Контрольная работа "Алифатические углеводороды"

Билет N6

1. Какие углеводороды получатся при действии натрия на

смесь 2-бромпентана и 2-бромбутана?

2. Сколько монобромпроизводных образуется при бромировании

2,4-диметилпентана? Предложите механизм реакции; сравните ус-

тойчивость частиц, образующихся промежуточно.

3. Какие соединения получатся при действиии на 1,2-диб-

ром-3,3-диметилбутан:

а) цинковой пыли;

б) избытка спиртового раствора КОН?

Предложите механизм реакции присоединения НОСl к соедине-

нию, полученному в стадии (а).

4. Установите строения алкена, при озонировании которого и

последующем разложении озонида водой образуется смесь диметилке-

тона и метилизобутилкетона.

5. Напишите структурные формулы и составьте названия проме-

жуточных и конечных продуктов в следующей схеме превращений:

к.H₂SО₄ Br₂ изб.КОН Nа СH₃CH₂l

СН₃-СН-СН₂-CH₂OH---------->А------>В-------->С------> Д-------->

СН₃ 2HCl

------------> F + G

-------> Е¦ Н₂O (HqSO₄,Н ⁺)

----------------> Н + К

МИНИСТЕРСТВО ОБЩЕГО И ПРОФЕССИОНАЛЬНОГО ОБРАЗОВАНИЯ

АлтГТУ КАФЕДРА ТППиЭ

Контрольная работа "Алифатические углеводороды"

Билет N7

1. Получите по методу Кольбе 2,5-диметилгексан и предложите

механизм сульфохлорирования этого углеводорода.

2. Составьте схемы получения из 1-хлор-3,4-диметилпентана

следующих соединений:

а) 3,4-диметилпентена-1;

б) 3,4-диметилпентена-2;

в) 3,4-диметилпентина-1;

г) 2,3,4,5,6,7-гексаметилоктана.

3. Предложите механизм присоединения бромистого водорода к

2-метилбутену-2.

4. Установите структурную формулу алкена, при жестком окис-

лении которого образуются 2,2-диметилбутановая и пропановая кис-

лоты.

5. Напишите структурные формулы и составьте названия проме-

жуточных и конечных продуктов в следующей схеме превращений:

Н₂О(Н₂SO₄)

Br₂ изб.КОН Nа (СН₃)₂СНI ------------> Е

СН₃-СН-СН=СН₂------>А- - -------->В---->С---------->Д-- жесткое

¦ спирт ------------> F А 4

CН₃ ¦ ¦окисление

¦ Аq₂O ¦

--------> G ¦Aq₂O

------------> ?

МИНИСТЕРСТВО ОБЩЕГО И ПРОФЕССИОНАЛЬНОГО ОБРАЗОВАНИЯ

АлтГТУ КАФЕДРА ТППиЭ

Контрольная работа "Алифатические углеводороды"

Билет N8

1. Какие углеводороды получатся из калиевой соли 3,3-диме-

тилбутановой кислоты:

а) при сплавлении с КОН;

б) при электролизе ее водного раствора.

2. Сколько монохлорпроизводных может получиться при хлори-

ровании 2,3-диметилпентана? Предложите механизм реакции, срав-

ните устойчивость частиц, образующихся промежуточно.

3. Предложите схемы получения из 1-хлор-3-метилпентана сле-

дующих соединений:

а) 3-метилпентена-1;

б) 3-метилпентина-1;

в) ди-втор 0-бутилацетилена;

г) 4,4-дихлор-3,6-диметилоктана.

4. Предложите механизм гидратации 2-метилпентена-2 в при-

сутствии Н₂SO₄.

5. Напишите структурные формулы и составьте названия проме-

жуточных и конечных продуктов в следующей схеме превращений:

НСl Na

НСl КОН ----> С-----> Д

СН₃-СН-СН=СН₂------> А------> В ¦р-р КМпО₄(H₂O)

¦ спирт ---------------->Е

СН₃ ¦ р-р КМпО₄(H ⁺)

----------------->F + G

(нагревание)

МИНИСТЕРСТВО ОБЩЕГО И ПРОФЕССИОНАЛЬНОГО ОБРАЗОВАНИЯ

АлтГТУ КАФЕДРА ТППиЭ

Контрольная работа "Алифатические углеводороды"

Билет N9

1. Получите 2,5-диметилгексан :

а) по методу Кольбе;

б) декарбоксилированием соли соответствующей кислоты.

2. Сколько монобромпроизводных может получиться при броми-

ровании 2,5-диметилгексана? Предложите механизм реакции; распо-

ложите в ряд по уменьшению устойчивости промежуточно образуюшие-

ся частицы.

3. Напишите структурные формулы и составьте названия проме-

жуточных и конечных продуктов в следующих схемах превращений:

КОН НСl Na

а) СН₃-СН₂-СН₂-СН₂-СL----------> А-------> В--------> С

спирт.р-р

H₂O(HqSO₄,Н⁺)

Вr₂ изб.КОН --- ------------>С

б) СН₃-СН₂-СН=СН₂-------> А----------> В--2НСl

спирт.р-р ---------->Д

¦H₂C=О

---------->Е

¦Aq₂O

---------->F

4. Предложите механизм взаимодействия 2-метилпентена-2 с

НОСl.

5. Установите строения углеводорода C₈H₁₆, при озонировании

которого и последующем разложении озонида водой образуется смесь

бутанона-2 и 2-метилпропаналя.

МИНИСТЕРСТВО ОБЩЕГО И ПРОФЕССИОНАЛЬНОГО ОБРАЗОВАНИЯ

АлтГТУ КАФЕДРА ТППиЭ

Контрольная работа "Алифатические углеводороды"

Билет N10

1.Какие углеводороды образуются при действии натрия на

смесь бромистого трет -бутила и бромистого изобутила?

2. Сколько мононитропроизводных образуется при нитровании

2,2,4-триметилпентана? Предложите механизм реакции; сравните ус-

тойчивость частиц, образующихся промежуточно.

3. Составьте схемы получения из 1-бром-3-метилбутана следу-

ющих соединений:

а) 3-метилбутена-1;

б) 2-метилбутена-2;

в) 3-метилбутина-1;

г) 2,5-диметилгексина-3.

4. Предложите механизм взаимодействия 3-метилбутина-1 с

хлористым водородом.

5. Напишите структурную формулу углеводорода C₇H_`14, который

при гидратации дает третичный спирт, а при озонолизе-смесь про-

панона и 2-метилпропаналя.

МИНИСТЕРСТВО ОБЩЕГО И ПРОФЕССИОНАЛЬНОГО ОБРАЗОВАНИЯ

АлтГТУ КАФЕДРА ТППиЭ

Контрольная работа "Алифатические углеводороды"

Билет N11

1. Какие углеводороды образуются из натриевой соли 4-метил-

пентановой кислоты:

а) при сплавлении с NаОН;

б) при электролизе ее водного раствора?

2. Предложите механизм монохлорирования 2,4-диметилпентана.

Сравните устойчивость частиц, образующихся промежуточно. Напиши-

те формулы и названия образующихся монохлопроизводных.

3. Предложите схемы получения из 1,2-дибром-3-метилбутана

следующих соединений:

а) 3-метилбутена-1;

б) 2-метилбутена-2;

в) 3-метилбутина-1;

г) диизопропилацетилена.

4. Предложите механизм взаимодействия пентена-1 с водным

раствором серной кислоты.

5. Установите структурную формулу углеводорода С₆H1₁₀ , вза-

имодействующего с аммиачным раствором оксида серебра, образующе-

го метил - втор - бутилкетон в условиях реакции Кучерова. Напишите

уравнения соответствующих реакций.

МИНИСТЕРСТВО ОБЩЕГО И ПРОФЕССИОНАЛЬНОГО ОБРАЗОВАНИЯ

АлтГТУ КАФЕДРА ТППиЭ

Контрольная работа "Алифатические углеводороды"

Билет N12

1.Получите 2,4-диметилпентан по методу Вюрца. Какие углево-

дороды при этом образуются побочно?

2. Предложите механизм нитрования 2,2-диметилпентана. Срав-

ните устойчивость частиц, образующихся промежуточно. Напишите

формулы и назовите образующиеся мононитросоединения.

3. Напишите структурные формулы и составьте названия проме-

жуточных и конечных продуктов в следующих схемах превращений:

Н₂O Na СН₃l тримеризация

а) СаС₂-------> А-------> В-------> C---------------> Д + Е

изб.КОН Н₂O (H⁺)

б) CН₃-CCl₂-СН₂-СН₃------------> А -----------> В

спирт.р-р (HqSO₄)

Zп HBr KOH

в) СН₃-СН - СН₂-СН - СН₂--------> А------>B --------> С ----->

¦ ¦ ¦ (-ZпBr₂) спирт.р-р

СН₃ Br Br

Н₂O (H⁺)

-------------> Д + Е

------¦KMпO₄(р-р)

------------> F

¦р-рКМпО₄(H⁺)

------------> G + H

(нагревание)

4. Предложите механизм взаимодействия бутина-1 с НВг в при-

сутствии пероксида водорода.

5. С помощью какой реакции можно различить бутен-1 и бу-

тин-1?

МИНИСТЕРСТВО ОБЩЕГО И ПРОФЕССИОНАЛЬНОГО ОБРАЗОВАНИЯ

АлтГТУ КАФЕДРА ТППиЭ

Контрольная работа "Алифатические углеводороды"

Билет N13

1. Получите 3,4-диметилгексан :

а) по методу Кольбе;

б) прокаливанием с натронной известью соли соответствующей

карбоновой кислоты.

2. Сколько монобромпроизводных может образоваться при бро-

мировании 3,4-диметилгексана? Предложите механизм бромирования;

сравните устойчивость промежуточно образующихся частиц.

3. Предложите схемы получения из 3,4-диметилпентанола-1

следующих соединений:

а) 3,4-диметилпентена-1;

б) 3,4-диметилпентина-1;

в) 3,4-диметилпентена-2;

г) 2-хлор-3,4-диметилпентанола-3.

4. Предложите механизм взаимодействия пропена с иодистым

водородом.

5. Напишите структурные формулы и составьте названия проме-

жуточных и конечных продуктов в следующих схемах превращений:

СL₂ Na

а) СН₃-СН₂-СH₂-СН₃ ------> А + В ------> С + Д + Е

H₂O (HqSO₄,Н⁺)

Na СН₃l ------------> C

б) СН₃-С=СН------> А ------> В --- 2HCl

----------> Д

¦CH₃COOH

-----------> Е

¦Aq₂O

-----------> ?

МИНИСТЕРСТВО ОБЩЕГО И ПРОФЕССИОНАЛЬНОГО ОБРАЗОВАНИЯ

АлтГТУ КАФЕДРА ТППиЭ

Контрольная работа "Алифатические углеводороды"

Билет N14

1. Получите по методу Кольбе 3,4-диметилгексан. Предложите

механизм сульфохлорирования этого углеводорода.

2. Составьте схемы получения из 1-хлор-2,3-диметилбутана

следующих соединений:

а) 2,3-диметилбутена-1;

б) 2,3-диметилбутена-2;

в)2,3,3,4,4,5,-гексаметилгексана;

г) 2,3-диметилбутанола-2

3. Предложите механизм гидратации 2-метилбутена-2 в при-

сутствии Н₂SO₄.

4. Установите структурную формулу углеводорода С₆H₁₀, взаи-

модействующего с метилмагнийиодидом, присоединяющего H₂O в при-

сутствии НqSО₄ с образованием метил-трет-бутилкетона.

5. Напишите структурные формулы и составьте названия проме-

жуточных и конечных продуктов в следующей схеме превращений:

к.Н₂SO₄ HBr KOH Br₂

СН₃-СН₂-СН₂-СН₂ОН-----------> A-------> B-------> C-------->

(нагревание) (спирт)

2НСl

изб.КОН -------> F

--->Д --------------> Е ¦HCN

спиртовый р-р ------> G

¦Aq₂O

------> ?

МИНИСТЕРСТВО ОБЩЕГО И ПРОФЕССИОНАЛЬНОГО ОБРАЗОВАНИЯ

АлтГТУ КАФЕДРА ТППиЭ

Контрольная работа "Алифатические углеводороды"

Билет N15

1. Получите по реакции Вюрца 2,3-диметилпентан. Какие угле-

водороды будут образовываться в этом случае в качестве побочных

продуктов?

2. Сколько монобромпроизводных может образоваться при бро-

мировании 2,4-диметилпентана? Предложите механизм реакции; рас-

положите образуюшиеся промежуточно частицы в ряд по уменьшению

их устойчивости.

3. Напишите структурные формулы и составьте названия проме-

жуточных и конечных продуктов в следующих схемах:

2HCl

КОН НСl NaC=CH ----------->D

а) CН₃-СН-СН₂Cl-----------> А-------> В--------> C¦(CH₃)₂C=O

¦ спирт.р-р ---------->E

СН 43 0 ¦Aq₂O

---------->F

ОН р-рКМпО₄

¦ к.Н₂SO₄ ---------> В

б) СН₃-СН-СН-СН₃-----------> А¦

¦ нагревание ¦ О₃ Н₂O

СН₃ --------> C-------> D + E

4. Предложите механизм взаимодействия 2-метилбутена-2 с НОВr.

5. Установите структурную формулу соединения С₄H₈Br₂, кото-

рое при действии избытка спиртового раствора КОН образует соеди-

нение С₄H₆, не взаимодействующее с аммиачным раствором оксида

серебра.

Домашняя работа по теме “Нитросоединения. Амины”.

Вариант 1.

1. Назовите следующие соединения:

а) (С₆Н₅)₂NН; б) СН₃ - СН₂-NН₂; в) СН(NО)₂

2. Из бензола получите:

а) нитробензол; б) м-динитробензол, в) м-нитроанилин. Предложите механизмы реакций. Предложите схему восстановления нитробензола в щелочной среде.

3.Получите бутиламин: а) алкилированием аммиака; б) фталимидным методом Габриэля; в) перегруппировкой Гофмана. Напишите уравнения реакций бутиламина: а) с бензолсульфохлоридом; б) с хлорангидридом пропионовой кислоты; в) с азотистой кислотой.

4. Расположите в ряд по увеличению основности аммиак и следующие амины: триметиламин, анилин, п-нитроанилин, метилфениламин, метиламин, п-толуидин.

Домашняя работа по теме “Нитросоединения. Амины”.

Вариант 2.

1. Назовите следующие соединения:

а ) СH₂ = CH - CH₂ - CH₂ - NO₂; б) CH₃ - CH(NO₂) - C₆H₅;

в ) H₂N -áOñ- NH₂.

2. Осуществите превращения, предложите механизмы реакций:

á Oñ ¾ HNO₃+ H₂SO₄® A ¾ HNO₃+ H₂SO₄® B¾ (NH₄)₂S® C

½ ½

Zn+NaOH Fe+HCl

¯ ¯

D F

3. Напишите уравнения реакций превращения в соответветствующие амины следующих соединений: а) оксима ацтальдегида; б) нитрила пропионовой кислоты; в) амида масляной кислоты. Для полученных аминов напишите: а) реакции окисления; б) реакцию с азотистой кислотой.

4. Расположите в ряд по уменьшению основности аммиак и следующие амины: сульфаниловую кислоту, п-фенилендиамин, N,N-диэтиланилин, дифениламин, этиламин, диэтиламин.

Домашняя работа по теме “Нитросоединения. Амины”.

Вариант 3.

1. Назовите следующие соединения:

а) СН₃ - СН(СН₃) - СН₂- СН - СН₃ б) СН₃ - С(СН₃) - С(СН₃)₃

C₂H₅ + | |

| NO₂ NO₂

в) СН₃ - N - СН₃Cl^-

C₆H₅

2. Напишите структурные формулы нитросоединений, образующихся при мононитровании 2-метилпропана и толуола, назовите полученные соединения. Какие соединения получатся при восстановлении полученных соединений?

3. Получите пропиламин всеми известными способами.

4. Расположите в порядке возрастания их основных свойств следующие соединения: метиламин, диметиламин, хлористый тетраметиламмоний, анилин, п-нитроанилин, м-нитроанилин, п-броманилин.

Домашняя работа по теме “Нитросоединения. Амины”.

Вариант 4.

1. Напишите структурные формулы следующих соединений:

а) 2-нитро-2,3,3-триметилбутан; б) метилэтиламин; в) хлорид метиламмония.

2. Из соответствующего алкана получите 2-нитропропан. Для полученного нитросоединения напишите реакции взаимодействия: а) с цинком в соляной кислоте; б) с азотистой кислотой; в) с водным раствором NaOH.

3. С помощью фталимидного метода Габриэля получите пропиламин, этиламин. Получите эти же амины из пропионовой кислоты. Для полученных аминов напишите реакции: а) Церевитинова; б) с хлороформом в присутствии NaOH (изонитрильная проба).

4. Расположите в ряд по уменьшению основных свойств аммиак и следующие амины: анилин, этиламин, диэтиламин, п-оксианилин, п-броманилин, п-толуидин, п-нитроанилин, дифениламин.

Домашняя работа по теме “Нитросоединения. Амины”.

Вариант 5.

1. Напишите структурные формулы следующих соединений:

а) сернокислого метилфениламмония; б) нитроэтан; в) пропилизопропиламин.

2. Из 3-метилпентена -1 получите 2-нитро-3- метилпентан; 3-нитро-3- метилпентан. Как полученные соединения будут реагировать: а) с водным раствором NaOH; б) с азотистой кислотой?

3. á Oñ ¾ CH₃COCl® A ¾ HNO₃+ H₂SO₄® B ¾ HOH(H⁺) ® C ¾ HNO₂®D ¾ t°® E.

4. Расположите в ряд по уменьшению основности аммиак и следующие амины: N, N- диэтиланилин, о-толуидин, м-толуидин, о-нитрозоанилин, бензиламин, бромистый тетраэтиламмоний.

Домашняя работа по теме “Нитросоединения. Амины”.

Вариант 6.

1. Напишите структурные формулы следующих соединений:

а) о- и м- нитроанилинов; б) метилпропиламин; в) бромид этилфениламмония.

2. Из бензола получите о- и м-нитробензойные кислоты, метилфенилнитрометан. Какие из полученных соединений будут реагировать: а) с азотистой кислотой; б) с водным раствором NaOH?

3.СH₃-C=CH₂¾ HBr®A ¾ AgCN® B ¾[H] ®C ¾ HNO₂®D

| ½

СH₃ CHCl

МИНИСТЕРСТВО ОБЩЕГО И ПРОФЕССИОНАЛЬНОГО ОБРАЗОВАНИЯ

АЛТ ГТУ КАФЕДРА ТППиЭ

Коллоквиум "Гетероциклы"

Вариант № 1

1. Проведите тестирование фурана, тиофена и пиррола на ароматичность, используя критерии ароматичности. Постройте эти соединения в ряд по увеличению степени ароматичности. Включите в этот ряд бензол. Особенность реакций электрофильного замещения пятичленных гетероциклов на примере реакции сульфирования.

2. Используя в качестве исходных соединений a,b и g - пиколины, получите соответствующие карбоновые кислоты. Приведите примеры биологически активных соединений, содержащих кольцо пиридина (витамин РР, противотуберкулезные препараты: тубазид, фтивазид). Синтез фтивазида из тубазида из ванилина.

3. Предложите методы синтеза пиридина, пиперидина, 1,2,5-триметилпиррола, 5-оксиимидазола. Сравните основность этих гетероциклов с анилином.

4. Напишите фрагмент первой нити ДНК, содержащий следующую последовательность гетероциклов: А-Ц-Г-Т. Приведите фрагмент второй ДНК, способной образовывать комплементарные пары гетероциклов с первой нитью молекулы ДНК. Понятие о первичной и вторичной структуре ДНК.

МИНИСТЕРСТВО ОБЩЕГО И ПРОФЕССИОНАЛЬНОГО ОБРАЗОВАНИЯ

АЛТ ГТУ КАФЕДРА ТППиЭ

Коллоквиум "Гетероциклы"

Вариант № 2

1. С какими из нижеперечисленных соединений реагирует пиридин? Напишите уравнения и, где знаете, механизм реакций: а) HBr; б) H₂SO₄; в) H₂SO₄ , 350⁰ С; г) H₂SO₄, KNO₃, 300⁰C; д) Br₂, 350 ⁰С; е) CH₃COOH; ж)C₂H₅Br; з) (СH₃CO)₂O; и) КОН, Н₂О; к) NaNH_2. Объясните ориентирующее влияние гетероатома в реакциях электрофильного и нуклеофильного замещения.

2. Предложите схему синтеза фурацилина из фурана. Биологическая активность фурацилина.

3. Сравните основные свойства следующих гетероциклов: пиримидин, пиридазин, пиразин, пиррол и пирролидин. Включите в ряд по увеличению основности следующие амины: п-нитроанилин, метилэтиламин, изопропиламин, аммиак.

4. Напишите фрагменты двух молекул РНК, способных образовывать комплементарные пары гетероциклов. Одна из них содержит: Г-У-А-Т. Характер связей в комплементарных парах.

МИНИСТЕРСТВО ОБЩЕГО И ПРОФЕССИОНАЛЬНОГО ОБРАЗОВАНИЯ

АЛТ ГТУ КАФЕДРА ТППиЭ

Коллоквиум "Гетероциклы"

Вариант № 3

1. У какого соединения: фурана, пиррола или тиофена более выражены свойства диена с сопряженными связями? Почему? Напишите для него реакции присоединения брома и реакцию Дильса-Альдера с малеиновым ангидридом.

2. Пятичленные гетероциклы с двумя атомами (1,3-азолы). Ароматический характер. Влияние второго гетероатома на способность атома азота присоединять протон (сравнить основность1,3 -азолов). Биологически активные соединения на основе 1,3-азолов: феноксиметилпеницилин, гистамин, (b-(4-имидазолил) этиламин), норсульфазол. Предложите схему синтеза норсульфазола из стрептоцида (п-сульфамидоанилина) и тиазола.

3. Сравните активность следующих соединений в реакции бромирования: бензол, фенол, бензальдегид, тиофен, - метилфуран и пиридин. Приведите механизм и доказательство преимущественного направления реакций.

4. Напишите структурные формулы АТФ, 9-b,Д-дезоксифуранозилгуанина. Для последнего напишите возможные таутомерные формы (лактим-лактамные). При построении молекул объясните отличие структур нуклеозида и нуклеотида.

МИНИСТЕРСТВО ОБЩЕГО И ПРОФЕССИОНАЛЬНОГО ОБРАЗОВАНИЯ

АЛТ ГТУ КАФЕДРА ТППиЭ

Коллоквиум "Гетероциклы"

Вариант № 4

1. Механизм и условия реакции нитрования фурана, тиофена и пиррола. Докажите (сравнением стабильности промежуточных s-комплексов) преимущественную a-ориентацию при атаке электрофила.

2. На примере ксантина (2,6-диоксипурина) рассмотрите лактим-лактамную таутомерию оксипроизводных пурина. Лекарственные препараты на основе ксантина и их биологическая роль: теофиллин (1,3-диметилксантин), теобромин(3,7-диметилксантин) , кофеин (1,3,7-триметилксантин).

3. Предложите методы синтеза: пирослизевой кислоты (a-карбоксифурана), 2-тиофенсульфокислоты, N-этилпиррола, исходя из дикарбонильных соединений (синтез Пааля-Кнорра). Механизм реакций. Синтезируйте 2-этилпиридин из бутадиена-1,3, b-метилпиридин из акролеина. Сравните основность N-содержащих гетероциклов (перечисленных в задаче) с основностью следующих аминов: анилин, N-метиланилин, метиламин.

4. Напишите структурные формулы фрагментов двух нитей молекулы ДНК, способных к совместному образованию вторичной структуры, если одна из них содержит гетероциклы: Ц, Т. Роль ДНК в механизме передачи наследственности.

МИНИСТЕРСТВО ОБЩЕГО И ПРОФЕССИОНАЛЬНОГО ОБРАЗОВАНИЯ

АЛТ ГТУ КАФЕДРА ТППиЭ

Коллоквиум "Гетероциклы"

Вариант № 5

1. Определите структуру соединения С₅Н₄N₂O₂, которое при восстановлении и последующем взаимодействии с НNО₂ дает 4-пиридон (g-оксипиридин). Современные представления о строении молекулы пиридина. Химические свойства пиридина.

2. Мочевая кислота (2,4,6-триоксипурин) и ее биологическая роль. Лактим-лактамная таутомерия молекулы мочевой кислоты.

3. Предложите методы синтеза: а)a-метил-a‘-фенилоксазола и 2,4-диэтилимидазола по Габриэлю; б)1,2,5-триметилпиррола из дикарбонильного соединения; в)b-метилпиридина из акролеина. Сравните основность перечисленных гетероциклов с аммиаком, анилином, метиламином, пирролидином.

4. Напишите структурные формулы фрагментов двух ДНК, способных образовать комплементарные пары, если одна из них содержит гетероциклы: Ц-Т-А-Г. Характер связей в комплементарных парах.

МИНИСТЕРСТВО ОБЩЕГО И ПРОФЕССИОНАЛЬНОГО ОБРАЗОВАНИЯ

АЛТ ГТУ КАФЕДРА ТППиЭ

Коллоквиум "Гетероциклы"

Вариант № 6

1. Тиофен загрязняет каменноугольный бензол и не отделяется от последнего при перегонке. Используя концентрированную Н₂SО₄, предложите химический метод очистки бензола от тиофена. Cовременные представления о строении молекулы тиофена. Степень ароматичности по сравнению с бензолом и фураном. Химические свойства тиофена.

2. Предложите методы синтеза: а) гипоксантина ( 6 - оксипурина ) из аденина;

б) гистамина или b - ( 5 - имидазолил ) этиламина декарбоксилированием соответствующей a - аминокислоты; в) 1,2 - дифенилимидазола по реакции Габриэля; г) пиридина из b - пиколина; д) тиофена из бутана; е) a - аминопиридина из пиридина (механизм); ж) пиррола из фурана по Юрьеву. Сравните основность перечисленных N - содержащих гетероциклов между собой. Биологическая роль гистамина в живом организме.

3. Кето - енольная ( лактим - лактамная ) таутомерия оксипроизводных пиримидина на примере барбитуровой кислоты ( 2,4,6 - триоксипиримидина ). Барбитал ( диэтилбарбитуровая кислота ). Его фармакологическое действие на организм.

4. Напишите структурные формулы фрагментов двух молекул РНК, совместно образующих комплементарные пары гетероциклов, если одно из них содержит А и Г. Виды РНК и их роль в механизме передачи наследственности.

МИНИСТЕРСТВО ОБЩЕГО И ПРОФЕССИОНАЛЬНОГО ОБРАЗОВАНИЯ

АЛТ ГТУ КАФЕДРА ТППиЭ

Коллоквиум "Гетероциклы"

ВАРИАНТ № 7

. Напишите уравнения реакции пиррова и индола: а) с уксусным ангидридом;

б) с пиридинсульфотриоксидом. Объясните ( сравнением стабильности s - комплексов ), почему реакции электрофильного замещения у пиррола идут в a- положение, а у индола в b - положение? Сравните реакционную способность пиррола, индола и бензола в реакциях электрофильного замещения.

2. Напишите формулы и назовите шестичленные гетероциклы с двумя атомами N. На основе строения этих гетероциклов предложите химические свойства.

3. Напишите схему синтезов: a - фенил - b - метилфурана, 2 - изопропилимидозола, 4 - окситиазола, витамина РР.

4. Напишите структурные формулы следующих нуклеозидов: а) 1 - b ,Д - рибофуранозилурацила; б) 9 - b , Д - дезоксирибофуранозилпурина. Напишите возможные таутомерные формы нуклеозида ( а ). Из нуклеозида ( б ) постройте формулы нуклеотидов: моно - , ди - и трифосфатов.

МИНИСТЕРСТВО ОБЩЕГО И ПРОФЕССИОНАЛЬНОГО ОБРАЗОВАНИЯ

АЛТ ГТУ КАФЕДРА ТППиЭ

Коллоквиум "Гетероциклы"

ВАРИАНТ № 8

1. Сравните: а) активность галогена a-,b- и g-хлорпиридинов в реакциях

нуклеофильного замещения; б) отношение к действию азотистой кислоты a-,b-,g-аминопиридинов; в) строение и свойства a-,b- и g-оксипиридинов.

2. Сравните активность следующих соединений в реакциях нитрования: имидазол, пиррол, анилин, пирролидин. Механизм и условия реакций. Сравните основные свойства этих соединений.

3. Приведите схему синтеза фурана из слизевой кислоты через пирослизевую. Современные представления о строении молекулы фурана. Приведите примеры реакций, характеризующих фуран: а) как ароматическое соединение; б) как диен с сопряженными двойными связями.

4. АТФ строение и биологическая роль в организме. Приведите формулу ядра порфина, лежащего в основе образования гемина крови, хлорофилла растений, биллирубина печени.

МИНИСТЕРСТВО ОБЩЕГО И ПРОФЕССИОНАЛЬНОГО ОБРАЗОВАНИЯ

АЛТ ГТУ КАФЕДРА ТППиЭ

Коллоквиум "Гетероциклы"

ВАРИАНТ № 9

1. Напишите уравнение реакций пиррола с реагентами: а) СН₃МgJ; в) NaNH₂, затем CH₃J, затем t⁰; б) NaNH₂; г) СН₃МgJ, затем СО₂.

2. Объясните различное поведение: а) 2 и 3 - оксипиридинов в реакции алкилирования; б) a- и b- аминопиридинов в реакциях алкилирования.

Схемы реакций приведены ниже:

ОН H₃C-О

а) á ñ CH₃J á ñ + HJ; á ñ CH₃ á ñ + HJ

N // N-CH₃ N ^{(в
щелочн. среде.)} N

НО О

NH₂⁺NH₂ - CH₃

б)áоñ СН₃J á ñ J^-; áоñ CH₃J á ñ J^-

/ N N-CH₃ N N

H₂N ⁺NH₂

3. Приведите схемы синтезов: а) фурана из слизевой кислоты и дикарбонильных соединений; б) 2-метилимидазола и 5-фенилтиазола по Габриэлю; в)фурацилина из фурана.

Виды РНК их роль в передаче наследственных признаков. Напишите фрагменты и -РНК, “переписавшей” информацию с фрагмента молекулы ДНК, имеющей гетероциклы: А-Ц--Т-Г.

МИНИСТЕРСТВО ОБЩЕГО И ПРОФЕССИОНАЛЬНОГО ОБРАЗОВАНИЯ

АЛТ ГТУ КАФЕДРА ТППиЭ

Коллоквиум "Гетероциклы"

ВАРИАНТ № 10

1. Объясните большую активность в реакциях электрофильного замещения фурана, пиррола и тиофена по сравнению с бензолом. Механизм реакции и ориентирующее влияние гетероатома. Приведите для пятичленных гетероциклов возможные реакции электрофильного замещения.

2. Предложите схему синтеза пиразолона из пиразола (1,2-диазола) с промежуточным образованием пиразолина. Кето-енольная (лактам-лактимная) таутомерия пиразолона. Лекарственные препараты на основе пиразолона: а) антипирин (2,3-диметил-1-фенилпиразолон-5); б)амидопирин (2,3-диметил-1-фенил-4-диметиламинопиразолон-5).

3. Предложите схемы синтезов следующих производных пиридина из пиридина:

а) хлористого пиридиния, в)5-нитроникотиновой кислоты, б)N-оксида пиридина,

г)2-аминопиридина. Сравните основные свойства полученных соединений.

4. Напишите структуры фрагментов двух ДНК, способных образовывать комплементарные пары гетероциклов, если одна из них содержит гетероциклы А-Т. Первичные и вторичные структуры ДНК. Параметры двойной спирали.

МИНИСТЕРСТВО ОБЩЕГО И ПРОФЕССИОНАЛЬНОГО ОБРАЗОВАНИЯ

АлтГТУ КАФЕДРА ТППиЭ

Самостоятельная работа «Углеводы»

Билет №1

С помощью каких реакций можно обнаружить циклическое строение моносахаридов?
Напишите уравнения реакций Д-глюкозы : а) с аммиачным раствором оксида серебра ; б) с NH₂ , в) NH₂- NH-C₆H₅ ;
Составьте восстанавливающий и невосстанавливающий дисахариды из остатков Д-галактозы и напишите для них уравнения реакций: а) с НСN б) с СН₃OH и НСl и) с избытком СН₃I, продукт подвергнуть частичному гидролизу.

МИНИСТЕРСТВО ОБЩЕГО И ПРОФЕССИОНАЛЬНОГО ОБРАЗОВАНИЯ

АлтГТУ КАФЕДРА ТППиЭ

Самостоятельная работа «Углеводы»

Билет №2

Напишите формулы открытой и циклических форм Д-фруктозы.
Напишите уравнения реакций L-маннозы:

а) с уксусным ангидридом

б) с С₂Н₅ОН (НСl)

в) с НСN

г) с фелинговой жидкостью

д) с избытком йодистого этила в щелочной среде , а затем частичного гидролиза полученного соединения.

Напишите формулы Хеуорса для следующих дисахаридов :

а) a-L-глюкопиранозил -(1,1) -b-Д-глюкопиранозид;

б) b-L-маннопиранозил-(1,4)-a -L-маннопиранозид

Отличие в строении крахмала и целлюлозы.

МИНИСТЕРСТВО ОБЩЕГО И ПРОФЕССИОНАЛЬНОГО ОБРАЗОВАНИЯ

АлтГТУ КАФЕДРА ТППиЭ

Самостоятельная работа «Углеводы»

Билет №3

Сахарозу подвергните гидролизу. Для полученных соединений напишите уравнения реакций : а) с избытком фенилгидразина ; б) с НСN ; в) с уксусным ангидридом; г) с метиловым спиртом в присутствии НСl.
Изобразите молекулы Д-глюкозы : а) в открытой форме; б) полуацетальной форме ; в) по Хеуорсу.
Как отличить сахарозу от мальтозы ?
Из альдопентозы получите кетогексозу.

МИНИСТЕРСТВО ОБЩЕГО И ПРОФЕССИОНАЛЬНОГО ОБРАЗОВАНИЯ

АлтГТУ КАФЕДРА ТППиЭ

Самостоятельная работа «Углеводы»

Билет №4

Сахарозу подвергните гидролизу и для полученных соединений напишите реакции : а) с фенилгидразином ; б) с С₂Н₅ОН ( и присутствии НСl); в) с избытком С₂Н₅I с последующим гидролизом. Назовите полученные соединения.
Напишите схемы реакций дисахаридов, составленных из остатков b-Д-маннозы : а) с оксидом серебра ; б) с избытком иодистого метила, а затем частичный гидролиз. Дисахариды назовите.
Из целлюлозы получите :

а) ацетилцеллюлозу

б) нитроцеллюлозу.

МИНИСТЕРСТВО ОБЩЕГО И ПРОФЕССИОНАЛЬНОГО ОБРАЗОВАНИЯ АлтТУ КАФЕДРА ТППиЭ

Самостоятельная работа «Углеводы»

Билет №5

Напишите уравнения реакций Д-маннозы : а) с уксусным ангидридом ; б) с Н₂N-OH; в) с НСN; г) СН₃ОН + НСl ; д) с избытком СН₃J, а затем Н₂О.
Сахарозу подвергнуть гидролизу, для продуктов реакции написать уравнения взаимодействия : а) с аммиачным раствором Аg₂О б) с NH₂-C₆H₅.
Объясните явление мутаротации на примере L-глюкозы и восстанавливающего дисахарида, построенного из пиранозной и фуранозной форм L-глюкозы. Всем соединениям дайте полное химическое название.

МИНИСТЕРСТВО ОБЩЕГО И ПРОФЕССИОНАЛЬНОГО ОБРАЗОВАНИЯ АлтГТУ КАФЕДРА ТППиЭ

Самостоятельная работа «Углеводы»

Билет №6

1.Какие соединения образуются при действии на Д-фруктозу :

а) СН₃ОН + НСl; б) NH₂OH в) Na + C₂H₅OH ; г) избыток СН₃J

изб.СН₃J _{част.гидролиз} Аg₂О(NH₃)

2. Мальтоза ----® А -----® В -----® С

½Ag₂О

^{¾¾¾¾¾¾¾¾®} D

^{водно-аммиачн.
раствор}

Чем отличается строение крахмала от строения целлюлозы ? Для фрагмента амилозы напишите уравнение с уксусным ангидридом.

МИНИСТЕРСТВО ОБЩЕГО И ПРОФЕССИОНАЛЬНОГО ОБРАЗОВАНИЯ

АлтГТУ КАФЕДРА ТППиЭ

Самостоятельная работа «Углеводы»

Билет №7

1.Напишите формулы a-L-маннозы; b-Д-фруктофуранозы; a-метил-Д-глюкозида.

Напишите уравнения реакций лактозы и сахарозы с : а) СН₃ОН(НСl), б) СН₃J, в) NH₂OH г) (СН₃СО)₂О д) НСN
Для Д-маннозы написать реакции а) с бромной водой б) с фелинговой жидкостью в) избытком СН₃J, а затем с разбавленной НСl.

МИНИСТЕРСТВО ОБЩЕГО И ПРОФЕССИОНАЛЬНОГО ОБРАЗОВАНИЯ

АлтГТУ КАФЕДРА ТППиЭ

Самостоятельная работа «Углеводы»

Билет №8

Предложите методы синтеза следующих веществ : а) a - Д - пентаметилглюкопиранозида ; б) тетраметилглюкозы; в) b-этил-Д-фруктофуранозида.
Напишите уравнения реакций сахарозы и мальтозы а) Аg₂О (NH₃);

б) с НСN; в) с СН₃ОН + НСl г) с избытком СН₃J, затем частичный

гидролиз.

Строение крахмала и целлюлозы.

МИНИСТЕРСТВО ОБЩЕГО И ПРОФЕССИОНАЛЬНОГО ОБРАЗОВАНИЯ

АлтГТУ КАФЕДРА ТППиЭ

Самостоятельная работа «Углеводы»

Билет №9

Написать реакции L-маннозы : а) с СН₃J б)NH₂OH ; в) с СН₃ОН(НСl); г) с НСN.Явление мутаротации на примере L-маннозы.
С помощью каких реакций можно отличить сахарозу от лактозы (b-Д-галактопиранозил-(1,4)-a-Д-глюклпиранозы).
Напишите реакцию получения ацетилцеллюлозы, нитроклетчатки.

МИНИСТЕРСТВО ОБЩЕГО И ПРОФЕССИОНАЛЬНОГО ОБРАЗОВАНИЯ

АлтГТУ КАФЕДРА ТППиЭ

Самостоятельная работа «Углеводы»

Билет №10

Что получится при действии на Д-фруктозу : а) разб.р-ра NaOH; б) С₂Н₅(НСl); в) НСN; г) NН₂ОН ?
Из L-галактозы получить тетраметилгалактозу, b-этил-L-тетраметилгалактопиранозид.
Какие из нижеприведенных дисахаридов относятся к восстанавливающим и невосстанавливающим : а)целлобиоза (b=Д-глюкопиранозил-(1,4)-a-Д-глюкопираноза; б) трегалоза (a-Д-глюкопиранозил-(1,1)-a-Д-глюкопиранозид). Приведите примеры реакции, с помощью которых можно отличить эти дисахариды.

МИНИСТЕРСТВО ОБЩЕГО И ПРОФЕССИОНАЛЬНОГО ОБРАЗОВАНИЯ

АлтГТУ КАФЕДРА ТППиЭ

Самостоятельная работа «Углеводы»

Билет №11

Строение и явление мутаротации на примере L-глюкозы. Напишите уравнения реакций ваосстановления и окисления L-глюкозы. Для a-L-глюкофуранозы напишите уравнения реакций : а) с С₂Н₅ОН (НСl); б) с уксусным ангидридом. Полученные соединения назовите.
Напишите формулы Хизорса для следующих дисахаридов :

а) b-Д-глюкопиранозил-(1,4)-a-L-маннопираноза.

б) b-D-фруктопиранозил-(2,2)-a-L-фруктофуранозид

С помощью каких реакций можно отличить эти дисахариды ?

Отличие в строении крахмала и целлюлозы.

МИНИСТЕРСТВО ОБЩЕГО И ПРОФЕССИОНАЛЬНОГО ОБРАЗОВАНИЯ

АлтГТУ КАФЕДРА ТППиЭ

Самостоятельная работа «Углеводы»

Билет №12

Напишите формулы открытой и циклических форм Д-фруктозы.
Напишите уравнения реакций мальтозы : а) с пропионовым ангидридом; б) с С₂Н₅ОН + НСl и) с НСN; г) с Аg₂O + NH₃; д) с избытком СН₃J, а затем частичный гидролиз.
Из Д-фруктозы получите Д-глюкозу и Д-маннозу. Из Д-глюкозы получите Д-альдопентозу и Д-альдогептозу.

МИНИСТЕРСТВО ОБЩЕГО И ПРОФЕССИОНАЛЬНОГО ОБРАЗОВАНИЯ

АлтГТУ КАФЕДРА ТППиЭ

Билет N 1

Используя общепринятую символику ( с помощью прямых и вогнутых стрелок) укажите распределение электронной плотности в нижеприведенных соединениях. Укажите тип и знак эффекта

NH₂ - C = O CH₃ - C C₆H₅NO₂

½ ½

NH₂Br

Сравните кислотноосновные свойства следующих соединений :

1).аммиак 2) анилин 3) диэмиламин 4) дифениламин

п-толуидин 6) N - метиланилин 7) бизиламин

3. Осуществите следующие превращения, указав , где нужно, условия реакции.

Напишите механизмы всех реакций. Для реакции электрофильного замещения покажите с помощью предельных структур ориентирующее влияние заместителей.

? ? NН₂

Бензол ¾¾® хлорбензол¾¾¾® п-нитрохлорбензол¾¾¾¾¾® ?

Осуществите схему превращений :

Н₂SO₄Br₂КОН акт.уголь

а) Бутанол-1 ¾¾ ¾¾® А¾¾¾¾¾®В¾¾¾¾®С¾¾¾¾¾®Д¾¾¾®

t > 140^oC мех-зм спирт t^o

CL₂(hn) H₂O PCL₅

¾¾¾¾¾® Е ¾¾¾¾¾® F ¾¾¾¾® G

1 моль NaOH

HNO₃Zn+NaOH H₂SO₄_разб.

б) толуол ¾¾¾® А ¾¾¾® В ¾¾¾¾¾¾® С

H₂SO₄ (на холоду) нагрев

Зав.кафедрой М.М.Чемерис

<<< < Предыдущая 1 2 3 45 / 125 6 7 8 9 10 11 12 > Следующая >>>

Соседние файлы в предмете [НЕСОРТИРОВАННОЕ]

#
14.02.2015408.06 Кб358obraztsi_dokumentov_proc_docs.doc
#
14.02.2015838.66 Кб79oeppp088.doc
#
03.05.20194.69 Mб2Opredelenie_zagryaznennosti_vozdukha.doc
#
14.02.20154.74 Mб13Opredelenie_zagryaznennosti_vozdukha.doc
#
02.05.2019722.43 Кб17Optika.doc
#
14.09.2019410.11 Кб4organicheskaya_khimia_2.doc
#
14.02.2015724.04 Кб15os.pdf
#
14.02.2015267.49 Кб19otchet.docx
#
14.02.201558.46 Кб76otchet.docx
#
12.11.20191.81 Mб105Otchet_po_lab_1.docx
#
15.11.2019816.13 Кб67Otchet_po_lab_3.doc