- •Тема: "Фармакопейный анализ диэтиламиноацетанилидов и близких по структуре местных анестетиков"
- •Близкие по структуре местные анестетики
- •Получение
- •Химические свойства. Подлинность Общие реакции
- •1. Амидная группа
- •2. Третичный атом азота
- •3. Хлорид-ион
- •Частные реакции
- •1. Органически связанная сера в гетероцикле
- •2. Сложноэфирная группа
- •Доброкачественность
- •Количественное определение Общие методы
- •2. По амидной группе
- •3. По связанной соляной кислоте
- •4. По цветным реакциям и хромофорным группам
- •Применение. Хранение
1. Амидная группа
3
а) Реакции комплексообразования с солями тяжелых металлов:
тримекаин
2
б) Гидролитическое разложение в щелочной среде:
А налогично протекает кислотный гидролиз и пирролиз.
2. Третичный атом азота
– N =
а) Общеалкалоидные реактивы (осадительные): реактив Люголя-Вагнера-Бушарда (йод в калия йодиде) → бурый↓; р-в Драгендорфа ( йодид висмута в калия йодиде ) → оранжевый↓; р-в Майера (йодид ртути в калия йодиде) → ↓;
б) Микрокристаллическая реакция:
тримекаин + K2Cr2O7 + H2SO4 → пучки игольчатых кристаллов;
в) реактив Марки (формальдегид в конц. серной кислоте) → красное окрашивание.
3. Хлорид-ион
а) R . HCl + NaOH → R↓ + NaCl + Н2О;
белый, Тпл.
б) R . HCl + AgNO3 → AgCl↓ + R + НNO3
белый
4
Частные реакции
Ультракаин отличается наличием в своей структуре органически связанной серы и сложноэфирной группы.
1. Органически связанная сера в гетероцикле
а) Окислительная минерализация (до SO42-): to
ультракаин + HNO3(к) (или сплавление с KNO3+K2CO3) → SO42- + BaCl2 → BaSO4 ↓
белый
б) Восстановительная минерализация (до S2- ): сплавление
ультракаин + NaOH (или нагревание с 10% NaOH) → Na2S + Na2[Fe(CN)5NO] → → Na4[Fe(CN)5NOS] ↓
фиолетовое окр. или + HCl → H2S ↑
запах
↓
или + Pb(CH3COO)2 → PbS↓
черный
2. Сложноэфирная группа
Реакции аналогичные амидной группе:
а) Гидролиз.
б) Гидроксамовая проба:
Доброкачественность
Тримекаин - 2,4,6-триметиланилин (ТСХ)
Ксикаин - доп. 2,6-диметланилин (ГЖХ)
Бупивакаин - доп. 2,6-диметланилин (ГЖХ)
Количественное определение Общие методы
1. По – N =
5
Кислотно-основное титрование в неводных средах – метод основан на слабоосновных свойствах лекарственных веществ, содержащих – N =.
Индикатор – кристаллический фиолетовый, Э = М.м.