9. Отдельные представители. Применение.
Бензол С6Н6 – бесцветная жидкость с характерным запахом. Не растворим в воде, токсичен. Широко используется в промышленной органической химии. Практически все соединения, имеющие в своём составе бензольные кольца, получаются из бензола, например, стирол, фенол, анилин, галогензамещённые арены. Бензол используется для синтеза красителей, поверхностно-активных веществ, фармацевтических препаратов.
Одним из промышленных источников бензола является каменно-угольная смола, получаемая при коксовании каменного угля, т.е.при нагревании его до 1000-1200°С. При перегонке каменноугольной смолы получаются значительные количества бензола, толуола, ксилолов, этилбензола. Другим источником аренов является нефть. В процессе ароматизации нефти, идущем при 500°С над катализатором (платина на оксиде алюминия), алканы и алкены, содержащиеся в нефти, превращаются в бензол и его гомологи.
Толуол С6Н5СН3 – бесцветная жидкость. Не растворим в воде, проявляет слабое наркотическое действие. Используется как сырьё для производства красителей, взрывчатых веществ.
Нафталин – бесцветные пластинки (т. пл. 80°С); легко возгоняется, не растворяется в воде, растворим в органических растворителях. В заметном количестве (до 10%) содержится в средних фракциях каменноугольной смолы, кипящих до 240°С. Нафталин легче, чем бензол, вступает в реакции электрофильного замещения, приводящие к получению различных производных нафталина, широко использующихся в химии красителей.
Антрацен (т. пл. 217°С) и фенантрен (т. пл. 100°С) выделяют из высококипящей фракции каменноугольной смолы. Антрацен используется в производстве так называемых антрахиноновых красителей в виде своего окисленного производного – антрахинона. Углеродный скелет фенантрена содержится во многих важных природных соединениях в частично или полностью гидрированном состоянии.
Задания для закрепления материала по теме: «Арены».
I вариант.
1. Назвать соединения
С3Н7
СН3
а) б) С(СН3)3 в)
СН3 СН3
С2Н5
2. Написать уравнения химических реакций
а) сульфирование толуола
б) бромирование бензойной кислоты
в) сульфирование м-диметилбензола
г) окисление этилбензола
II вариант.
1. Написать формулы:
а) винилбензол
б) бензилхлорид
в) о-вторбутилтолуол
2.Написать уравнения химических реакций
а) нитрование этилбензола
б) получение толуола из бензола
в) бромирование м-динитробензола
г) окисление толуола