Лекция №6.

ТЕМА: « АРОМАТИЧЕСКИЕ УГЛЕВО-ДОРОДЫ ( АРЕНЫ ) ».

Общая характеристика аренов.

Ароматическими называют соединения, в молекулах которых имеется циклическая группа атомов с особым характером связи – ядро бензола.

Простейшим представителем аренов является бензол, его эмпирическая формула С₆Н₆. Общая формула моноциклических аренов С_nH₂_n_-6 показывает, что они являются ненасыщенными соединениями.

В 1865 году немецкий химик Кекуле предложил циклическую формулу бензола с сопряженными связями ( чередуются простые и двойные связи ):

СН

НС СН

или

НС СН

СН

циклогексантриен – 1,3,5

Такая формула не объясняла многие свойства бензола:

1) Для бензола характерны реакции замещения, а не реакции присоединения.

Реакеакции присоединения возможны , но они протекают труднее, чем у алкенов.

2) Бензол не вступает в реакции, являющиеся качественными на непредельные углеводороды ( с бромной водой и раствором КМnO₄.

Электронографические исследования, проведенные позже, показали, что все связи между атомами углерода в молекуле бензола имеют одинаковую длину 0,140 нм (среднее значение между длиной простой связи С – С 0,154 нм и двойной связи С ═ С 0,134 нм ). Угол между связями у каждого атома углерода равен 120º. Молекула представляет собой правильный плоский шестиугольник.

Современная теория для объяснения строения молекулы С₆Н₆ использует представление о гибридизации орбиталей атома углерода.

Атомы углерода в бензоле находятся в состоянии Н

sp² – гибридизации. Каждый атом «С» образует три σ- ‌

связи ( две с атомами углерода и одну с атомом водоро- С

д а ). Все σ – связи находятся в одной плоскости:

Н Н

С ﴾ 120 С

С С С

Н С Н

‌

Каждый атом углерода имеет один р-электрон, который не участвует в гибридизации. Негибридизированные р-орбитали атомов углерода находятся в плоскости, перпендикулярной плоскости σ-связей. Каждое р-облако перекрывается с двумя соседними р-облаками и в результате образуется единая сопряженная π-система.

Сочетание шести σ-связей с единой π-