5. Гликозиды

Гликозиды – соединения, построенные по типу сложных эфиров, в которых молекула сахаров (чаще всего гексозы, реже – пентозы) соединяется в веществами неуглеводной природы (спиртами, альдегидами, полифенолами, кислотами и др.). Неуглеводная часть молекулы называется агликон – «не сахар». Эти соединения обусловливают основные свойства гликозидов. При ферментативном и кислотном гидролизе образуют сахар и агликон.

Гликозиды придают плодам и овощам специфический аромат и в большинстве случаев характерный горький вкус. В плодах и овощах содержатся преимущественно в кожице и семенах, реже – в мякоти, но при неблагоприятных условиях хранения возможен переход части гликозидов в мякоть. При варке практически полностью разрушаются.

В зависимости от химической природы агликона гликозиды подразделяются на группы: фенолгликозиды, тиогликозиды, гликоалкалоиды (соланины).

Фенолгликозиды – соединения, агликоны которых представлены полифенолами. К ним относят: амигдалин, вакцинин, флавоновые гликозиды, антоцианы (они будут рассмотрены позднее в разделе «Красящие вещества»).

Амигдалин (С₂₀Н₂₇NO₁₁) – состоит из двух молекул глюкозы (С₆Н₁₂О₆), бензойного альдегида (С₆Н₅СНО) и синильной кислоты (НСN), эти соединения образуются при гидролизе:

С ₂₀Н₂₇NO₁₁ + 2Н₂О 2С₆Н₁₂О₆ + С₆Н₅СНО + НСN

Содержится амигдалин в семенах горького миндаля, абрикосах, персиках (до 3 %). Отсутствует в семенах груш. Амигдалин придает горько-миндальный вкус и аромат, не ядовит, но ядовита синильная кислота, образующаяся при гидролизе или медленном нагревании до температуры 120 ⁰С. Накопление синильной кислоты не происходит, если после тепловой обработки удалены косточки плодов.

Вакцинин – соединение глюкозы с бензойной кислотой. Содержится в бруснике, клюкве (до 1 %), влияет на устойчивость этих ягод при хранении.

Флавоновые гликозиды – в качестве агликона содержатся флавоны, флавонолы (кверцетин, нарингенин, гесперетин). Наиболее распространенными гликозидами являются нирингин, гесперидин, лимонин, неогесперидин. Флавоновые гликозиды обладают Р-витаминной активностью.

Лимонин и нарингин содержатся в кожуре, подкожном белом волокнистом слое (альбедо) и семенах цитрусовых. Присутствие лимонина придает горький вкус. Сам он горьким вкусом не обладает, но горечь его проявляется при его соединении с лимонной кислотой. Обычно это происходит при нарушении структуры тканей, например, при подмораживании и загнивании плодов.

Нарингин придает горький вкус незрелым грейпфрутам, но по мере их созревания под действием фермента пероксидазы образуется глюкоза, рамноза и агликон нарингенин, который не обладает горьким вкусом.

Гесперидин – содержится в кожуре цитрусовых. Горьким вкусом не обладает. Горький вкус появляется при термической обработке или подмораживании, что обусловлено переходом гесперидина в неогесперидин.

Относительная степень горечи гликозидов цитрусовых составляет: нарингин – 20; лимонин – 10; неогесперидин – 2; гесперидин – 0.

Тиогликозиды – соединения сахаров с горчичным маслом через серу (связь –С-S-). Содержатся в брюкве, кольраби, репе, редьке, редисе, хрене, капусте. Чаще всего встречается гликозид синигрин и синальбин.

Синигрин – содержится в хрене и семенах горчицы, немного в брюкве, редьке, репе. При гидролизе образуется глюкоза, аллиловое горчичное масло (оно придает хрену, редьке и горчице едкий запах и острый вкус) и бисульфит кальция.

Синальбин – отличается от синигрина наличие ароматического кольца. Придает овощам острый вкус и едкий запах.

Серосодержащие гликозиды капусты содержат меркаптаны, которые выделяются при варке и квашении капусты, придавая ей неприятный запах.

Гликоалкалоиды (соланины) – гликозиды, у которых агликон имеет стероидную природу. Содержатся в картофеле (особенно в ростках, кожуре), в кожице зеленых баклажанов, томатов и придают неприятный горьковатый привкус. Так как соланин в картофеле содержится преимущественно в кожуре, то он удаляется вместе с ней при очистке. Количество его в картофеле невелико (около 0,01 %), но весной при прорастании количество его возрастает, и картофель приобретает горький привкус. Много соланина накапливается в позеленевших на свету клубнях. Такие клубни более устойчивы к воздействию микроорганизмов. Однако соланин ядовит, употребление в пищу картофеля с содержанием соланина более 20 мг/100 г может вызвать отравления. По этой же причине нельзя скармливать ростки картофеля скоту.