Теоретична частина
За хімічними властивостями ароматичні альдегіди та кетони подібні до аліфатичних [1, c.366-383]. Загалом ароматичні альдегіди та кетони менш реакційноздатні, ніж аліфатичні, внаслідок впливу ароматичного ядра (p-p- спряження p- електронів карбонільної групи з p- електронною густиною ароматичного кільця). Як карбонільні сполуки ароматичні альдегіди реагують з нуклеофілами (HCN, NaHSO3, NH2OH, NH2-NH2, NH2-NHPh, реактивами Гріньяра) за схемою приєднання або приєднання-відщеплення, відновлюються, окиснюються тощо [1, c.717-723].Однак ароматичні альдегіди та кетони проявляють і специфічні властивості (конденсація Кляйзена, бензоїнова конденсація, реакція Перкіна, взаємодія з фенолами та ароматичними амінами). Окрім цього для ароматичних альдегідів та кетонів характерні реакції електрофільного заміщення по бензольному кільцю. Карбонільна група - електроноакцепторна група за рахунок негативного індукційного ефекту (-І) та негативного мезомерного ефекту (-М), є мета-орієнтантом, при дії електрофілів утворюються переважно мета-ізомери.
Експериментальна частина
Дослід 1. Взаємодія бензальдегіду з фуксинсульфітною кислотою
У пробірку до 1 мл фуксинсульфітної кислоти додають кілька крапель бензальдегіду.
Спостереження:
Рівняння
реакції:
Дослід 2. Автоокиснення бензальдегіду
На годинникове скло помістити 1-2 краплі бензальдегіду і залишити на повітрі.
Спостереження:
Рівняння реакції:
Дослід 3. Реакція срібного дзеркала
У чисту пробірку наливають 2 мл водного розчину лугу і обережно нагрівають (доводять до кипіння).Потім цей розчин виливають, у пробірку поміщають 2-3 мл 1%-го розчину AgNO3 і додають краплями 5%-ий розчин аміаку, щоб осад, який утворився спочатку, зник. До утвореного амонійного розчину гідроксиду срібла додають 2-3 краплі бензальдегіду.Пробірку обережно підігрівають.
Спостереження:
Рівняння реакції:
Дослід 4. Утворення гідросульфітних сполук
Наливають у пробірку 0,5 мл насиченого розчину гідросульфіту натрію, додають такий же об,єм бензальдегіду. Енергійно збовтують суміш, охолоджуючи її.
Спостереження:
Рівняння реакції:
Дослід 5. Утворення оксиму
У пробірку поміщають 1 мл 10%-го розчину солянокислого гідроксиламіну і додають краплями 2 н-ий водний розчин NaOH до нейтральної реакції. Потім у пробірку додають 5-10 крапель бензальдегіду і нагрівають на водяній бані 5-10 хв. Охолоджують (щоб краще випадав осад, необхідно потерти скляною паличкою стінки пробірки).
Спостереження:
Рівняння реакції:
Дослід 6. Утворення фенілгідразону
У пробірку насипають 0,1-0,2 г солянокислого фенілгідразину, додають десь 0,3 г ацетату натрію. Суміш розчиняють в 3-4 мл води, додають 5-7 крапель бензальдегіду. Якщо осад не утворюється, то обережно підігріти пробірку на водяній бані і охолодити.
Спостереження:
Рівняння реакції:
Висновок:
Техніка безпеки
1.Усі досліди проводити у витяжній шафі.
2. При промиванні пробірки лугом ( дослід 3), слідкувати, щоб отвір пробірки був спрямований у безпечну зону, і рідина при нагріванні не вихлюпнула із пробірки. При попаданні розчину лугу на шкіру, уражене місце промити великою кількістю води та нейтралізувати 1%-им розчином оцтової кислоти.
3. Після проведення реакції срібного дзеркала суміш вилити у спеціальний посуд. Пробірку здати лаборанту.
4. Після проведення дослідів вміст пробірок вилити у спеціальний посуд.
В раковину не виливати!