Експериментальна частина

Дослід 1.Взаємодія аналіну з мінеральними кислотами

У дві пробірки наливають по 1 мл аніліну. В одну додають кілька крапель 10%-ої соляної кислоту, в іншу- 10%-ої сульфатної кислоти.

Спостереження:

Рівняння реакцій:

Дослід 2.Взаємодія аніліну з бромною водою

До 1 мл водного розчину аніліну додають краплями бромну воду.

Спостереження:

Рівняння реакції:

Дослід 3.Взаємодія з хлорним вапном

До краплі розчину солянокислого аніліну (дослід 1) на предметному склі додають краплю насиченого розчину хлорного вапна – CaOCl₂.

Спостереження:

Дослід 4.Взаємодія аніліну з лігніном

Краплю розчину солянокислого аніліну (дослід 1) наносять на клаптики газетного і фільтровального паперу.

Спостереження:

Висновок:

Техніка безпеки

1. Досліди проводять у витяжній шафі.

2. При виконанні дослідів 2 і 3 слідкувати за тим, щоб бромна вода або хлорне вапно не потрапили на шкіру. Берегти очі! При попаданні на шкіру хлорного вапна промити уражене місце водою та нейтралізувати 1%-им розчином оцтової кислоти, бромну воду змити і нейтралізувати 1%-им розчином гідрокарбонату натрію.

3. При попаданні кислот на шкіру промити уражене місце водою та нейтралізувати 1%-им розчином гідрокарбонату натрію.

Контрольні запитання та завдання

1. Наведіть методи добування ароматичних амінів.

2. Порівняйте основні властивості амоніаку, етиламіну та аніліну.

3. За допомогою яких хімічних реакцій можна розрізнити: а) анілін і циклогексиламін; б) N-метиланілін і о-толуїдін; в) анілін і ацетаналід.

4. Запропонуйте хімічні методи для розділення таких сумішей: а) анілін і гексан;

б) анілін і анізол; в) о-нітроанілін і сульфанілова кислота.

5. Поясніть, чи однакову активність виявляють анілін і бензол у реакціях бромування, нітрування, сульфування.

Завдання для самостійної роботи

Здійсніть перетворення:

Перетворити в декілька стадій:

1. Бензен сульфанілова кислота.

2. Анілін 2,6-диброманілін.

3. п- Толуїдин п-ацетамінобензойна кислота.

4. Бензен п- нітроанілін.

5. Анілін п-амінобензолсульфамід.

6. Бензен м-броманілін.

7. Толуен 2-аміно-3-бромотолуен.

8. Анілін п-нітрозо-N-етиланілін.

9. Анілін хлорид о-хлорофеніламонію.

10. Бензен о-нітроанілін.

11. Толуен м-броманілін.

12. Толуен 4-аміно-3-нітротолуен.

Виконати завдання: [2], № 6.4.3, 5, 6, 8,16, 21, 25 26, 30, 33, 34.

Лабораторна робота 5 Тема: Діазо- і азосполуки

Мета роботи:Вивчити методи добування і властивостями діазо- і азосполук, провести відповідні досліди.

Тривалість виконання: 2 год.

Теоретична частина

Ароматичними діазосполуками називають органічні речовини, молекули яких містять діазогрупу. Найважливішими з ароматичних діазосполук є солі діазонію, які мають загальну формулу [Ar-N⁼N]⁺X^- , де X^- -аніони Cl^-, Br^-, NO₃^-,HSO₄^-, BF₄^- тощо. Ароматичні солі діазонію добувають взаємодією первинних ароматичних амінів з нітритною кислотою в розчині мінеральної кислоти. Реакцію утворення діазосполук з амінів називають діазотуванням, а нестійку нітритну кислоту генерують взаємодією нітриту натрію з мінеральною кислотою, переважно соляною або сульфатною:

Ar-NH₂ + NaNO₂ + 2HX [Ar-N⁼N]⁺ X^- +NaX +H₂O

0-5^оС

Солі діазонію за певних умов реагують з ароматичними сполуками, молекули яких містять сильну електронодонорну групу –OH, -NR₂,- NHR, -NH₂. Як діазоскладові в цій реакції використовують діазосолі, найчастіше добуті діазотуванням нітроаніліну, сульфанілової і антранілової кислот тощо, в бензольному ядрі яких містяться електороноакцепторні замісники. Азоскладовими можуть бути аміно- і гідроксипохідні ароматичного ряду, бензольне ядро яких має підвищену електронну густину. Ця реакція, яку називають азосполученням, відбувається за схемою електрофільного заміщення з утворенням азосполук, які містять азогрупу –Ar-N=N-Ar′. Бензен, гомологи бензену, галогено-, сульфо-, нітропохідні ароматичного ряду, ароматичні карбонові кислоти в реакцію азосполучення не вступають. Азосполуки мають забарвлення, яке пов^,язане з їх здатністю поглинати у видимій частині спектра деякі промені з певними довжинами хвиль. При цьому промені спектра, які не поглинаються, є додатковими і спримаються як видимі, тому речовина стає забарвленою. Азосполуки, молекули яких можуть сполучатися з волокнами і фарбувати їх, називаються азобарвниками.