Лабораторна робота №2

Тема: Порівняння хімічних властивостей циклічних ненасичених сполук та ароматичних вуглеводнів

Мета роботи: Провести відповідні хімічні досліди, визначити відмінності у хімічних властивостях ароматичних та циклічних ненасичених вуглеводнів.

Тривалість виконання: 2 год.

Теоретична частина

Для проведення дослідів як джерело циклічних сполук використаний скипідар. Основною частиною скипідару є терпени, зокрема, пінени [1, c.589-594]. Пінени –це біциклічні ненасичені сполуки:

І - 2,6,6-триметилбіцикло[3.1.1]гепт-2-ен (α-пінен);

ІІ- 2-метилен-6,6-диметилбіцикло[3.1.1]гептан (β-пінен);

ІІІ - 2,6,6-триметилбіцикло[3.1.1]гепт-3-ен (δ-пінен).

Найбільший вміст у скипідарі a-пінену (І). a-Пінен проявляє властивості характерні для алкенів (реакції приєднання (A_E, A_R ), окиснення). Окрім цього, a-пінен легко окиснюється киснем повітря з утворенням оксиду та атомарного кисню, який з О₂ утворює озон.

Утворення атомарного кисню можна засвідчити окисно-відновною реакцією з KI

2 KI + О^, + Н₂О 2 КОН + І₂ .

При проведенні цієї реакції з додаваням розчину крохмального клейтеру з^,являється темно-фіолетове забарвлення, що свідчить про утворення І₂.

Характерними реакціями, які відрізняють бензен, толуен і інші ароматичні вуглеводні від алкенів, циклічних ненасичених сполук з одним або двома p – зв^,язками, є реакції електрофільного заміщення (S_E). Найважливіші реакції S_E [1, 609-630]:

нітрування ( дія концентрованими HNO₃ i H₂SO₄);

галогенування (дія Cl₂, Br₂ при наявності кислоти Льюїса:FeBr_3, AlCl₃ та ін.);

алкілування (реакція Фріделя-Крафтса, дія, зокрема, алкілгалогенідом при наявності кислот Льюїса);

ацилювання (реакція Фріделя-Крафтса, дія ацилгалогенідами при наявності кислот Льюїса);

сульфування (дія концентрованою H₂SO₄ або олеумом).

В кожній із наведених реакцій утворюється певний електрофіл (Х⁺), але механізм електрофільного заміщення однаковий

.

Принципова відмінність взаємодії алкенів і ароматичних вуглеводнів з електрофілами визначається подальшим перетворенням утвореного карбокатіона. У алкенах відбувається швидка взаємодія з аніоном (Y^-)

, у ароматичних вуглеводнях s –комплекс не взаємодіє з Y^- з утворенням продукту приєднання, оскільки останній втрачає ароматичність.

Є значні відмінності у взаємодії ненасичених сполук, бензену і його гомологів з окисниками. Алкени досить легко окиснюються. Бензен не окиснюється дією KMnO₄ при наявності сульфатної кислоти, а його гомологи окиснюються легко з утворенням бензойної кислоти (довжина алкільного фрагменту немає значення, завжди утворюється бензойна кислота). Якщо з бензольним кільцем зв^,язано два бокових ланцюга, то утворюється відповідна двохосновна ароматична кислота.

Експериментальна частина Усі досліди проводити у витяжній шафі Дослід 1. Відношення бензолу та скипідару до бромної води

У одну пробірку наливають 1 мл бензолу, у іншу - 1 мл скипідару. В обидві пробірки доливають по 1 мл бромної води. Струшують.

Спостереження:

Рівняння реакції:

Дослід 2. Взаємодія бензолу з бромом

Дослід виконувати у витяжній шафі у захисних окулярах!

У пробірку поміщають один-два залізних ошурки. Обережно підігрівають. Після охолодження у пробірку спочатку наливають 1мл бензолу, потім додають 1мл розчину брому в CCl₄. Суміш обережно підігрівають на водяній бані до початку виділення газу, водночас до отвору пробірки підносять універсальний індикаторний папір, який тримають пінцетом.

Спостереження:

Рівняння реакції: