Техніка безпеки

1. Досліди з фенолом проводити у витяжній шафі.

2. При попаданні розчину фенолу на шкіру, промити уражене місце водою, накласти ватний чи марлевий тампон, змочений гліцерином.

3. При попаданні розчину лугу на шкіру, промити уражене місце великою кількістю води та нейтралізувати 1 %-им розчином оцтової кислоти.

4. При попаданні кислоти на шкіру, уражене місце промити великою кількістю води та нейтралізувати 1 %-им розчином гідрокарбонату натрію.

5. При попаданні бромної води на шкіру, промити уражене місце розчином амоніаку.

6. Після проведення реакції срібного дзеркала (дослід 8), суміш вилити у спеціальний посуд. Пробірку здати лаборанту.

7. Після проведення усіх реакцій з фенолом, суміші вилити в спеціальний посуд.

Контрольні запитання та завдання

1. Яким чином можна довести кислотні властивості фенолів ?

2. Напишіть схему взаємодії фенолу з гідроксидом натрію.Наведіть перерозподіл електронної густини в молекулі фенолу.

3. Що мається на увазі під поняттям “фенольний гідроксил” ?

4. Якими реакціями можна довести наявність фенольного гідроксилу у молекулі сполуки ?

5. Порівняйте реакційну здатність бензолу і фенолу в реакціях S_Е. Поясніть, чим зумовлена велика реакційна здатність бензольного ядра в молекулі фенолу ?.

6. Напишіть схему взаємодії фенолу з бромною водою.

7. Поясніть появу інтенсивного забарвлення під час взаємодії фенолу із сульфаніловою кислотою і нітритом натрію в солянокислому середовищі.

8. Напишіть механізм реакції S_Е для фенолу.

Завдання до самостійної роботи

Здійснити перетворення:

Перетворити в декілька стадій:

1. Бензен о-нітрофенол.

2. Бензен саліцилова кислота.

3. Анілін 2,4,6-трибромфенол.

4. Нітробензен п-фенолсульфокислота.

5. Бензен 2-бром-4-фенолсульфокислота.

6. Бензен 3-гідроксибензойна кислота.

7. Нітробензен м-фенолсульфокислота.

8. Кумен 2,4,6-тринітрофенол.

9. Бензен новолачна смола.

10. Бензен п-гідроксиацетофенон.

Виконати завдання:

[2], № 3.1. 6, 7, 9, 11, 16, 18, 22, 27, 29, 31, 35, 36, 37, 38, 41.

[3], № 977-982, 986- 988, 990.

Лабораторна робота 4 Тема: Ароматичні аміни Мета роботи: Вивчити хімічні властивості ароматичних амінів, провести відповідні хімічні досліди, якісні реакції.

Тривалість виконання: 2 год.

Теоретична частина

Ароматичними амінами називаються сполуки, в молекулах яких міститься аміногрупа (-NH₂, -NHR або –NR₂), сполучена з С-атомом ароматичного ядра. Найпростішим первинним ароматичним аміном є анілін C₆H₅NH₂, вторинним – дифеніламін (C₆H₅)₂NH, третинним – трифеніламін (С₆H₅)₃N. Існують також жирно-ароматичні аміни, до складу яких входять не тільки ароматичні, а й аліфатичні радикали:

N-метиланілін – C₆H₅-NH-CH₃, N,N-диметиланілін - C₆H₅-N(CH₃)₂. Відомі аміни з аміногрупою в бічному ланцюгу – бензиламін C₆H₅CH₂-NH₂,

Хімічні властивості ароматичних амінів визначаються аміногрупою і сполученим з нею ароматичним ядром. Аміногрупа проявляє негативний індукційнй ефект (–І) та протилежний по дії позитивний мезомерний ефект (+М), який значно сильніший від її –І ефекту. Вільні електрони атома нітрогену аміногрупи взаємодіють з π-електронами бензольного ядра (явище ρ,π-спряження).У зв’язку зі спряженням електронна густина на атомі нітрогену в молекулах ароматичних амінів зменшується. Внаслідок цього зменшується здатність амінного нітрогену приєднувати протон і основні властивості ароматичних амінів значно послаблюються порівняно з основними властивостями амоніаку. Разом з тим, за рахунок сильного +М-ефекту аміногрупи, електронна густина підвищується в о-і п-положеннях бензольного ядра і збільшується активність цих сполук в реакціях електрофільного заміщення. Приєднання протона до аміногрупи (утворення C₆H₅-NH₃⁺) перетворює її з о-, п-орієнтанта в досить сильний м-орієнтант, оскільки зникає в молекулі ρ,π-спряження, тобто +М –ефект не проявляється, залишається лише сильний –І-ефект.

.