4.3. Взаємодія толуолу з бромом

До 1 - 2 мл толуолу додають 2 - 3 мл розчину брому в чотири хлористому вуглеці і 0,1 - 0,2 г залізних ошурок, суміш нагрівають на водяній бані. Записують рівняння реакції і спостереження.

4.4. Окиснення гомологів бензолу

У пробірку поміщають 2 - 3 мл толуолу, 2 мл 0,5%-го розчину КMnО₄ і 2-3 краплі 10%-го розчину сірчаної кислоти. Вміст пробірки струшують і обережно нагрівають. Запишіть рівняння реакції, що відбувається, і спостереження.

5. Нітрування бензолу

У пробірку з охолодженою нітруючою сумішшю, що складається з 2 мл концентрованої сірчані кислоти і 1 мл концентрованої азотної кислоти, додають по краплях при струшуванні 1 мл бензолу. Струшування продовжують ще кілька хвилин, після цього вміст пробірки виливають у стаканчик з 10 - 15 мл води. Записують рівняння реакції нітрування бензолу і спостереження (колір, запах нітробензолу, що утворився).

Лабораторна робота 5

АЛКІЛГАЛОГЕНІДИ, СПИРТИ, ФЕНОЛИ І ЕТЕРИ

5.1. Властивості алкілгалогенідів

Контрольні питання

1. Напишіть структурні формули всіх ізомерних бром похідних С₅H₁₁Br, назвіть їх за раціональною і IUPAC номенклатурами.

2. З первинного бромистого пропілу отримайте 2,2-дибромпропан.

3. Поясніть рухливість галогену на прикладі хлористого етилу, хлористого вінілу, хлористого бензилу і хлорбензолу.

4. Як змінюється активність галоїдалканів із збільшенням розгалуженості вуглеводневого радикалу?

5. Наведіть механізм нуклеофільного заміщення на прикладі хлористого алілу.

5.1.1. Одержання бромистого етилу

У широку пробірку поміщають суміш 3 мл етилового спирту і 3 мл концентрованої сірчаної кислоти. До охолодженої суміші додають 3 мл води, а потім 3 г розтертого в порошок броміду калію. Пробірку закріплюють у лапці штатива і закривають пробкою з газовідвідною трубкою, вигнутої під прямим кутом. Кінець газовідвідної трубки занурюють в іншу пробірку, що наповнена 4 - 5 мл холодної води і поміщена в склянку з льодом (прилад подібний до показаного на рис. 48). Реакційну суміш обережно нагрівають до слабкого кипіння. Утворений бромистий етил у вигляді важкої маслянистої рідини збирається на дні приймальної ємності. Перегонку припиняють, коли в приймач перестануть відганятися маслянисті краплі. (Перш ніж припинити нагрівання, витягніть газовідвідну трубку з приймальної ємності). Зливають велику частину верхнього водяного шару в приймальну ємність, а залишки води видаляють за допомогою піпетки. Пробірку з бромистим етилом закривають пробкою. Записують рівняння реакцій і роблять пробу Бейльштейна з отриманим препаратом, а також гідроліз з водяним розчином лугу й обмінну реакцію з спиртовим розчином йодиду натрію.

5.1.2. Одержання йодоформу з етилового спирту

У пробірку наливають 1 мл води, 0,5 мл етилового спирту і 3-4 мл водного розчину йоду в йодиді калію. В отриману суміш краплями додають 10%-й розчин гідроксиду натрію до зникнення бурого кольору. Через якийсь час спостерігають появу осаду і запаху.

Записують рівняння реакції.