Пропилен.
Пропилен (пропен) СН2=СН-СН3 — непредельный (ненасыщенный) углеводород ряда этилена, горючий газ. Наркотик с наркотическим действием более сильным, чем у этилена. Класс опасности - четвертый.
Физические свойства.
Пропилен представляет собой газообразное вещество с низкой температурой кипения tкип= -47,7 °C и температурой плавления tпл= −187,6 °C, оптическая плотность d204=0,5193.
Химические свойства.
Обладает значительной реакционной способностью.
Его химические свойства определяются двойной углерод-углеродной связью. p-связь, как наименее прочная и более доступная, при действии реагента разрывается, а освободившиеся валентности углеродных атомов затрачиваются на присоединение атомов, из которых состоит молекула реагента. Все реакции присоединения протекают по двойной связи и состоят в расщеплении π-связи алкена и образовании на месте разрыва двух новых σ-связей.
Чаще реакции присоединения идут по гетеролитическому типу, являясь реакциями электрофильного присоединения.
Реакцию галогенирования обычно проводят в растворителе при обычной температуре. Галогены легко присоединяются по месту разрыва двойной связи с образованием дигалогенопроизводных. Легче идет присоединение хлора и брома, труднее — йода. Фтор взаимодействует со взрывом.
Присоединение водорода (реакция гидрирования).
Присоединяя водород в присутствии катализаторов (Pt, Pd, Ni), пропен переходит в предельный углеводород — пропан.
Присоединение воды (реакция гидратации).
Пропилен реагирует с водой с образованием одноатомного спирта изопропанола, при этом двойная связь раскрывается.
Присоединение галогеноводородов (hHal).
Происходит по правилу Марковникова. Водород кислоты HHal присоединяется к наиболее гидрированному атому углерода при двойной связи. Соответственно остаток Hal связывается с атомом углерода, при котором находится меньшее число атомов водорода.
Происходит по правилу Марковникова. Водород кислоты HHal присоединяется к наиболее гидрированному атому углерода при двойной связи. Соответственно остаток Hal связывается с атомом углерода, при котором находится меньшее число атомов водорода.
Пример гидрогалогенирования — получение бромпроизводного пропана при реакции бромоводорода и пропилена.