3. Материалы для самоподготовки к усвоению данной темы.

Вопросы для самоподготовки

1. Номенклатура спиртов, фенолов, эфиров и их тиоаналогов.

2. Классификация спиртов и фенолов.

3. Химические свойства одно-, двух- и трехатомных спиртов: образование алкоголятов, сложных эфиров; внутри- и межмолекулярная дегидратации; замещение на галоген; окисление.

4. Химические свойства фенолов: реакции по гидроксильной группе; реакции по ароматическому кольцу фенолов.

5. Реакционная способность простых эфиров: образование оксониевых солей, расщепление эфирной связи.

6. Реакционная способность тиоаналогов спиртов и простых эфиров – тиоспиртов и тиоэфиров: образование тиолятов, сульфониевых солей, дисульфидов.

4. Вид занятия: практическое занятие.

5. Продолжительность занятия: 2 академических часа.

6. Оснащение рабочего места:

6.1 Посуда и приборы:

Штатив с пробирками, пипетки, спиртовка, спички, держатель для пробирок.

на группу

6.2. Объекты исследования:

Глицерин, 1% раствор фенола, этанол.

на группу

6.3. Реактивы:

3% Раствор CuSO4, 10% раствор NaOH, 3% раствор FeCl3, 10% раствор Н2SO4, 10% раствор K2Cr2O7.

на группу

7. Содержание занятия

7.1. Образец билета входного контроля

1. Межмолекулярная дегидратация спиртов происходит при следующих условиях

1) H₂SO_4(конц), t = 170ºC;

2) H₂SO_4(конц), t = 140ºC;

3) Сu, t;

4) H₃PO₄, 300ºC.

2. Установите соответствие.

Алкен, образующийся в результате дегидратации спирта

СН3СН=СНСН(СН3)2
СН3СН2СН=С(СН3)2

3. Простым эфиром, тиолом, спиртом являются соответственно

1) CH₃OC₂H₅, CH₃SC₂H₅, CH₃OH;

2) CH₃COOC₂H₅, C₂H₅SH, CH₃OH;

3) CH₃OC₂H₅, C₂H₅SH, CH₃OH;

4) CH₃COOC₂H₅, CH₃SC₂H₅, CH₃OH.

4. Простые эфиры образуются при

1) Межмолекулярной дегидратации спиртов;

2) Внутримолекулярной дегидратации спиртов;

3) Окислении тиолов;

4) Взаимодействии моногалогеналканов с щелочью.

5. В результате бромирования фенола преимущественно образуется

1) 2-бромфенол;

2) 4-бромфенол;

3) 2,6-дибромфенол;

4) 2,4,6-трибромфенол.

7.2 Узловые вопросы, необходимые для усвоения темы занятия

1. Химические свойства одно-, двух- и трехатомных спиртов: образование алкоголятов, сложных эфиров; внутри- и межмолекулярная дегидратации; замещение на галоген; окисление.

2. Химические свойства фенолов: реакции по гидроксильной группе; реакции по ароматическому кольцу фенолов.

3. Реакционная способность простых эфиров: образование оксониевых солей, расщепление эфирной связи.

4. Реакционная способность тиоаналогов спиртов и простых эфиров – тиоспиртов и тиоэфиров: образование тиолятов, сульфониевых солей, дисульфидов.

7.3 Лабораторная работа

Опыт 1. Реакция на многоатомные спирты

В пробирку поместите 4-5 капель 3% сульфата меди, а затем 1 мл 10% раствора NaOH. Добавьте 0,1 мл глицерина и встряхните. Осадок растворяется, и раствор приобретает ярко-синий цвет за счет образования хелатного соединения. Напишите схему реакций.

Опыт 2. Реакция на фенолы

В пробирку с 1-2 мл 1% раствора фенола добавьте 1-2 капли 3% раствора хлорида железа (III). Появляется характерное фиолетовое окрашивание фенолята железа. Напишите схему реакции.

Опыт 3. Окисление спирта хромовой смесью

Описанная ниже реакция окисления этанола используется для экспресс-анализа на содержание алкоголя в организме человека.

В пробирку поместите 0,5 мл этанола, 4-5 капель 10% раствора серной кислоты и 0,5 мл 10% раствора дихромата калия. Полученный раствор имеет оранжевую окраску. Реакционную смесь нагрейте над пламенем горелки. Через несколько секунд оранжевый цвет раствора начнет приобретать синевато-зеленную окраску (одновременно ощущается характерный запах антоновских яблок). Напишите уравнение реакции окисления спирта.