3. Материалы для самоподготовки к усвоению данной темы.

Вопросы для самоподготовки

1. Классификация реакций в органической химии.

2. Промежуточные частицы (интермедиаты) − свободные радикалы, карбокатионы и карбоанионы, их электронное строение и факторы стабильности.

3. Гомолитический и гетеролитический разрыв химической связи. Типы реагентов в органических реакциях.

4. Особенности реакционной способности малых циклов, реакции замещения в средних циклах.

5. Реакции электрофильного присоединения (А_Е) в ряду алкенов и алкинов. Правило Марковникова и его объяснение с позиции электронных представлений (статический и динамический факторы).

6. Особенности реакций А_Е сопряженных диенах.

7. Реакции электрофильного замещения (S_E) в аренах: галогенирование, нитрование, сульфирование, алкилирвоание, ацилирование.

8. Влияние электронодонорных и электроноакцепторных заместителей на направление и скорость реакций S_E в бензольном ядре.

4. Вид занятия: практическое занятие.

5. Продолжительность занятия: 2 академических часа.

6. Оснащение рабочего места:

6.1 Посуда и приборы:

Штатив с пробирками, пипетки, стеклянная палочка.

на группу

6.2. Объекты исследования:

Скипидар, фенол.

на группу

6.3. Реактивы:

10% Раствор соды, 2% раствор KMnO4, бромная вода

на группу

7. Содержание занятия

7.1. Типовой билет входного контроля

1. Реакция гидрохлорирования этилена относится к реакциям

1) нуклеофильного замещения

2) электрофильного присоединения

3) радикального замещения

4) нуклеофильного присоединения

2. При гетеролитическом разрыве ковалентной связи

1) у каждого из ранее связанных атомов остается по одному электрону;

2) разрыв старых и образование новых связей происходит одновременно;

3) электронную пару, связывающую атомы, забирает один из партнеров связи;

4) гетеролитический разрыв ковалентной связи невозможен.

3. Диен, образующий с эквимолекулярным количеством брома 2,5-дибромгептен-3

4. Электронодонорные заместители

1) увеличивают скорость реакций S_E в бензольном ядре;

2) понижают скорость реакций S_E в бензольном ядре;

3) увеличивают скорость реакций S_R в бензольном ядре;

4) понижают скорость реакций S_R в бензольном ядре;

5. Последовательность реагентов и условий, позволяющих осуществить следующие превращения:

1) СН₃СН₂Сl /AlCl₃; K₂Cr₂O₇ /H₂SO₄, нагревание; Сl₂/ AlCl₃;

2) CH₃CH₂OH/ H₂SO₄; MnO₂, нагревание; Cl₂, hν;

3) CH₂=CH₂/ H₂SO₄; CrCl₃, нагревание; Сl₂/ AlCl₃;

4) CH₃CH₂Вr/ FeBr₃; KMnO₄/ H₂SO₄, нагревание; Сl₂/ FeCl₃.

7.2 Узловые вопросы, необходимые для усвоения темы занятия

1. Понятие о реакциях электрофильного присоединения и замещения в органической химии

2. Реакционная способность циклоалканов (малые и средние циклы).

3. Реакции А_Е в ряду алкенов и алкинов. Правило Марковникова.

4. Особенности реакции А_Е в ряду сопряженных диенов.

5. Реакции S_E в аренах. Влияние электронодонорных и электроноакцепторных заместителей на направление и скорость реакций S_E в бензольном ядре.