7.5 Подведение итогов занятия

7.6 Задание на дом: Подготовка к контрольной работе по модулю «Химические основы биологического взаимодействия органических соединений»

Место проведения самоподготовки: читальный зал и др.

Литература: [1], [2], [3].

Занятие №6 Контрольная работа по модулю «Химические основы биологического взаимодействия органических соединений»

Учебные цели. Обобщить материал занятий 1-5, проверить его усвоение.

Материалы для самоподготовки к усвоению данной темы.

Вопросы для самоподготовки

1. Классификация реакций в органической химии.

2. Промежуточные частицы − свободные радикалы, карбокатионы и карбоанионы, их электронное строение и факторы стабильности.

3. Типы разрыва химической связи. Типы реагентов в органических реакциях.

4. Особенности реакционной способности малых циклов, реакции замещения в средних циклах.

5. Реакции электрофильного присоединения (А_Е) в ряду алкенов и алкинов. Правило Марковникова и его объяснение с позиции электронных представлений (статический и динамический факторы).

6. Особенности реакций А_Е сопряженных диенах.

7. Реакции электрофильного замещения (S_E) в аренах: галогенирование, нитрование, сульфирование, алкилирвоание, ацилирование.

8. Влияние электронодонорных и электроноакцепторных заместителей на направление и скорость реакций S_E в бензольном ядре.

9. Химические свойства одно-, двух- и трехатомных спиртов: образование алкоголятов, сложных эфиров; внутри- и межмолекулярная дегидратации; замещение на галоген; окисление.

10. Химические свойства фенолов: реакции по гидроксильной группе; реакции по ароматическому кольцу фенолов.

11. Реакционная способность простых эфиров: образование оксониевых солей, расщепление эфирной связи.

12. Реакционная способность тиоаналогов спиртов и простых эфиров – тиоспиртов и тиоэфиров: образование тиолятов, сульфониевых солей, дисульфидов.

13. Понятие «кислота» и «основание» по протолитической теории Бренстеда-Лоури.

14. Факторы, влияющие на кислотные и основные свойства органических соединений.

15. Типы органических кислот и оснований.

16. Электронная теория кислот и оснований (теория Льюиса).

17. Концепция жестких и мягких кислот и оснований (ЖМКО).

18. Электронное строение карбонильной группы. Реакционные центры в молекулах альдегидов и кетонов.

19. Химические свойства альдегидов и кетонов: реакции присоединения, реакции окисления, реакции восстановления.

20. Электронное строение карбоксильной группы и карбоксилат-иона. Реакционные центры карбоновых кислот и их функциональных производных.

21. Нуклеофильное замещение у sp²-гибидизованного атома углерода карбоксильной группы. Образование хлорангидридов, ангидирдов, сложных эфиров, амидов, гидразидов, нитрилов и обратные им реакции гидролиза.

22. Реакционная способность и специфические свойства дикарбоновых кислот.

Вид занятия: контрольная работа.

Продолжительность занятия: 2 академических часа.

Оснащение рабочего места: периодическая таблица Менделеева.

Содержание занятия

Образец билета

1. Промежуточные частицы − свободные радикалы, карбокатионы и карбоанионы, их электронное строение и факторы стабильности.

Напишите реакции. Назовите продукты реакций и укажите механизм, по которому они протекают.

а) гидрирование бутена-1;

б) гидрохлорирования пропина;

в) галогенирование 2-метилбутадиена-1,3.

г) сульфирования толуола;

д) ацилирования бензальдегида;

е) нитрования бензосульфокислоты.

В пунктах г) - е) покажите ориентирующее действие заместителей.

2. Химические свойства одно-, двух- и трехатомных спиртов (на примере пропанола-1 и этиленгликоля): образование алкоголятов, сложных эфиров; внутри- и межмолекулярная дегидратации; замещение на галоген; окисление.

3. Электронная теория кислот и оснований (теория Льюиса).

Расположите в ряд по уменьшению кислотности следующие соединения: фенол, п-нитрофенол, п-аминофенол. Обоснуйте свой ответ, основываясь на стабильности соответствующих анионов.

4. Химические свойства альдегидов и кетонов (на примере бутаналя и ацетона):присоединение спиртов, тиолов, воды, циановодородной кислоты, аминов, гидразинов и их производных.

К какому классу относятся продукты реакций?

5. Свойства дикарбоновых кислот (щавелевая, малоновая, янтарная, глутаровая кислоты):

а) повышенная кислотность первых гомологов;

б) склонность к декарбоксилированию;

в) циклизация.

7.6 Задание на дом: Гетерофункциональные соединения.

Место проведения самоподготовки: читальный зал и др.

Литература: [1], [2], [3].