7.5 Подведение итогов занятия

7.6 Задание на дом: Карбоновые кислоты и их функциональные производные.

Место проведения самоподготовки: читальный зал и др.

Литература: [1], [2], [3].

Занятие №5

Карбоновые кислоты и их функциональные производные

1. Актуальность темы. Для карбоновых кислот и их функциональных производных характерны реакции нуклеофильного замещения. Химия белка и нуклеиновых кислот связана с химическими свойствами амидов и сложных эфиров. Наиболее распространенным представителем тиоэфиров карбоновых кислот в организме является ацетилкофермент А, который служит переносчиком ацетильной группы на нуклеофильные субстраты. Ангидриды и хлорангидриды используются как ацилирующие реагенты; амиды, гидразиды, сложные эфиры применяются как лекарственные средства.

2. Учебные цели. Сформировать знания о реакционной способности карбоновых кислот и их функциональных производных.

3. Материалы для самоподготовки к усвоению данной темы.

Вопросы для самоподготовки

1. Электронное строение карбоксильной группы и карбоксилат-иона.

2. Реакционные центры карбоновых кислот и их функциональных производных.

3. Нуклеофильное замещение у sp²-гибидизованного атома углерода карбоксильной группы. Образование хлорангидридов, ангидирдов, сложных эфиров, амидов, гидразидов, нитрилов и обратные им реакции гидролиза.

4. Сравнительная оценка ацилирующей активности функциональных производных карбоновых кислот.

5. Свойства дикарбоновых кислот:

а) повышенная кислотность первых гомологов;

б) склонность к декарбоксилированию;

в) циклизация.

4. Вид занятия: практическое занятие.

5. Продолжительность занятия: 2 академических часа.

6. Оснащение рабочего места:

6.1 Посуда и приборы:

Штатив с пробирками, пипетки, спиртовка, спички, держатель для пробирок, предметное стекло, лопаточка.

на группу

6.2. Объекты исследования:

Ацетат натрия, щавелевая кислота.

на группу

6.3. Реактивы:

0,1 н. Раствор FeCl3, 0,1 М раствор CaCl2.

на группу

7. Содержание занятия

7.1. Типовой билет входного контроля

1. Для карбоновых кислот характерны реакции

1) Нуклеофильного присоединения;

2) Нуклеофильного замещения;

3) Электрофильного присоединения;

4) Электрофильного замещения.

2. Установите соответствие

Соединение Класс соединения

1) СН₃СН₂СООNH₄ А) амид

2) С₃Н₇СОCl Б) соль

3) СН₃СН₂СОNH₂ В) ангидирид

4) (CH₃CH₂CО)₂O Г) галогенангидрид

3. Продукты гидролиза пропилового эфира масляной кислоты

1) С₂Н₅ОН и С₅Н₁₁СООН;

2) С₃Н₇ОН и С₄Н₉СООН;

3) С₃Н₇ОН и С₃Н₇СООН;

4) С₃Н₇ОС₃Н₇ и С₃Н₇СООН.

4. Установите соответствие

Название кислоты Формула кислоты

1) Щавелевая кислота А) НСООН

2) Янтарная кислота Б) НООС-СООН

3) Уксусная кислота В) СН₃СООН

4) Муравьиная кислота Г) НООС-СН₂-СН₂-СООН

5. Хлорангидрид можно получить в результате взаимодействий

1) Бутановой кислоты с пентахлоридом фосфора;

2) Пропановой кислоты с тионилхлоридом;

3) Уксусной кислоты с хлористым метилом;

4) Муравьиной кислоты с трихлоридом фосфора.