Добавил:
Upload Опубликованный материал нарушает ваши авторские права? Сообщите нам.
Вуз: Предмет: Файл:
Органическая химия.docx
Скачиваний:
38
Добавлен:
14.04.2015
Размер:
3.92 Mб
Скачать

Карбоновые кислоты и их производные Способы получения

1. CH3-CCl3 + 3NaOH  СH3-COOH + 3NaCl + H2O (гидролиз тригалогенопроизводных)

2. R-CHO +[O]  R-COOH (окисление альдегидов и кетонов)

4. СH3-CH=CH2+ CO + H2O/ H+CH3-CH2-CH2-COOH (Ni, p, t) (оксосинтез)

5. CH3CN + 2H2O/ H+CH3COOH + NH4+ (гидролиз нитрилов)

6. СO + NaOH HCOONa ; 2HCOONa + H2SO42HCOOH + Na2SO4 (получение НСООН)

7. 2CH3CH2CH2CH3+ 5O24CH3COOH + 2H2O (получение уксусной кислоты)

Химические свойства

I. а) 2СH3COOH + Fe  (СH3COO)2Fe + H2 (образование солей)

б) 2CH3COOН + MgO  (CH3COO)2Mg + H2O; в) CH3COOH + KOH  CH3COOK + H2O;

г) CH3COOH + NaHCO3  CH3COONa + CO2 + H2O

Свойства солей карбоновых кислот

1. CH3COONa + H2OCH3COOH + NaOH (соли карбоновых кислот гидролизуются)

3. CH3COONa + NaOHCH4+ Na2CO3(реакция Дюма)

5. CH3(CH2)16COONa + HСl  CH3(CH2)16COOH + NaCl (взаимодействие с минеральными

стеариновая кислота кислотами)

Свойства сложных эфиров

Свойства галогенангидридов и ангидридов кислот

Ход реакции ангидридов аналогичен, описанным выше, вместо HCl ( или H2O) кроме нового производного образуется карбоновая кислота.

Свойства амидов

Свойства нитрилов

VI. CH3-COOH + Cl2Cl-CH2-COOH + HCl (галогенирование в -положение)

VII. НO-CH=O + Ag2O 2Ag + H2CO3 (H2O + CO2) (особенности НСООН)

HCOOH CO + H2O

Одноосновные непредельные кислоты

Способы получения

Химические свойства

Примеры реакций:

Дикарбоновые кислоты

Способы получения

1. Для щавелевой кислоты.

2. Для малоновой кислоты.

3. Для янтарной кислоты.

4. Для адипиновой кислоты.

Химические свойства

Поведение при нагревании

а) щавелевая и малоновая кислоты при нагревании декарбоксилируются

б) янтарная и глутаровая образуют ангидриды

Аналогично образуется глутаровый ангидрид.

в) соли адипиновой и гептандиовой кислот при 3000С декарбоксилируются с образованием циклопентанона и циклогексанона.

Реакции этерификации и получения амидов дикарбоновых кислот лежат в основе промышленного производства важных полимеров. Адипиновую кислоту и гексаметилендиамин используют в синтезе полиамидного волокна (найлона – 6,6). Реакция относится к реакциямполиконденсации.

Непредельные двухосновные кислоты

Т.пл. 1300С Т.пл. 2870С

рКа 2,4 рКа 3,1

растворимость 1:2 1:150

в воде

нет в природе встречается в природе

ядовита (содержится в растениях, грибах)

неядовита