Сопряженные диены Способы получения

Химические свойства

1. CH₂=CH-CH=CH₂ + Br₂  CH₂Br-CH=CH-CH₂Br + CH₂Br-CHBr-CH=CH₂ (присоединение

1,4- присоединение 1,2- присоединение галогенов)

Соотношение продуктов 1,2- и 1,4-присоединения зависит от температуры, при которой проводился эксперимент и от полярности применяемого растворителя.

2. CH₂=CH-CH=CH₂ + HBr  CH₃-CH=CH-CH₂Br + CH₃-CHBr-CH=CH₂ (присоединение

1,4- присоединение 1,2- присоединение галогеноводородов)

Восстановление с помощью [Na + C₂H₅OH] называется восстановлением водородом в момент выделения (при взаимодействии натрия и спирта выделяется водород). Алкены в таких условиях не восстанавливаются, это отличительное свойство сопряженных диенов.

3. n CH₂=CH-CH=CH₂ (-CH₂-CH=CH-CH₂-)_n (полимеризация)

Полимеризация важнейшее свойство сопряженных диенов, которая происходит под действием различных катализаторов (AlCl₃, TiCl₄+(C₂H₅)₃Al) или света. В случае применения определенных катализаторов можно получить продукт полимеризации с определенной конфигурацией цепей.

Ароматические углеводороды Способы получения

1. C₆H₁₂ C₆H₆ + 3H₂ (дегидрирование циклоалканов)

2. н-C₆H₁₄ C₆H₆ + 4H₂ (дегидроциклизация алканов)

3. 3C₂H₂ C₆H₆ (циклотримеризация ацетилена, реакция Зелинского)

Химические свойства

Качественными реакциями для бензола являются отсутствие обесцвечивания бромной воды и раствора KMnO₄ при 20°С.

Реагенты: HNO₃ к./H₂SO₄ к. (нитрующая смесь) ; KNO₃/H₂SO₄ к;

Механизм

а) генерация Е⁺

б)

описание -комплекса методом резонанса

генерация Е⁺ :

Механизм

генерация Е⁺:

Реагенты:

генерация Е⁺ :

Реагенты:

генерация Е⁺ :

Химические свойства

1. Реакции по ароматическому ядру

С участием донорного эффекта алкильной группы реакции электрофильного замещения идут в орто- и пара-положения ароматического ядра, условия мягче чем для бензола.

а) галоидирование

б) нитрование

в) сульфирование

преимущественно образуется пара-изомер

г) алкилирование

д) ацилирование по Фриделю-Крафтсу

2. Реакции по боковой цепи

Окисление всех гомологов бензола KMnO₄/100°C приводит к образованию бензойной кислоты.

Галогеноуглеводороды Способы получения

1. CH₂=CH₂+HBrCH₃-CH₂Br (гидрогалогенирование ненасыщенных углеводородов)

СНСН + НСl  СН₂=СНСl

2. a) СН₃СН₂ОН + PCl₅  СН₃СН₂Cl + POCl₃ + HCl (получение из спиртов)

б) СН₃СН₂ОН + SOC1₂  СН₃СН₂Cl + SO₂ +HC1

в) СН₃СН₂ОН + HCl  СН₃СН₂Cl + Н₂О (в присутствии ZnCl₂, t⁰C)

4. R-Cl + NaI  RI + NaCl (в ацетоне) (замена галогенов)

Если замещают хлор или бром на йод или фтор, то реакцию ведут с солями щелочных металлов (хлориды, бромиды не растворимы в ацетоне). Если замещают галоген с большей атомной массой галогеном меньшей атомной массой, то применяют соли Ag (растворимость: AgI < AgBr < AgCl).