Способы получения

1. C₆H₅Cl + NaOH (p, 340°С)  C₆H₅OH + NaCl (щелочной гидролиз галогеноуглеводородов)

Преимущества метода: безотходная технология (выход полезных продуктов >99%) и экономичность. В настоящее время кумольный способ используется как основной в мировом производстве фенола.

3. C₆H₅SO₃Na + NaOH (300-350°С)  C₆H₅OH + Na₂SO₃ (щелочное плавление солей

ароматических сульфоновых кислот)

Основными недостатками этого способа являются жесткие условия процесса и большое количество отходов, загрязняющих окружающую среду.

Химические свойства

1.2C₆H₅OH + 2Na  2C₆H₅ONa + H₂ (также как и этанол)

2. C₆H₅OH + NaOH  С₆H₅ONa + H₂O (в отличии от этанола)

C₆H₅ONa + H₂O + CO₂  C₆H₅OH + NaHCO₃ (фенол более слабая кислота, чем угольная)

3. Кислотность фенолов зависит от природы (донор, акцептор), положения относительно ОН-группы и количества заместителей. Наибольшее влияние на ОН-кислотность фенолов оказывают группы, расположенные в орто- и пара-положениях. Доноры увеличивают прочность связи О-Н, акцепторы уменьшают.

Фенолы не образуют сложные эфиры в реакциях с кислотами. Для этого используются более реакционноспособные производные кислот (ангидриды, хлорангидриды).

5. C₆H₅OH + CH₃CH₂OH C₆H₅OCH₂CH₃ +NaBr (О-алкилирование)

8. nC₆H₅OH +nCH₂O  nH₂O + (-C₆H₃OH-CH₂-)_n (поликонденсация, получение

фенолформальдегидных смол)

Альдегиды и кетоны

Способы получения

1. а) С₂H₅-OH CH₃-CHO (дегидрирование, окисление первичных спиртов)

б) CH₃-CH(OH)-CH₃ CH₃-CO-CH₃ (дегидрирование, окисление вторичных спиртов)

2.а) СH₃CH₂CHCl₂ + 2NaOHCH₃CH₂CHO + 2NaCl + H₂O (гидролиз

б) СH₃ССl₂CH₃ + 2NaOHСH₃COCH₃ + 2NaCl + H₂O дигалогенопроизводных)

4. Пиролиз (декарбоксилирование) солей карбоновых кислот.

5. CH₂=CH₂ + [O]  CH₃-CH=O (PdCl₂, Cu₂Cl₂ 100^о С, 1МПа) (окисление этилена до этаналя)

CH₄ + O₂  H₂C=O + H₂O (400-600^о С, NO) (окисление метана до формальдегида)

Химические свойства

Для альдегидов и кетонов характерны реакции различных типов: а) нуклеофильное присоединение по карбонильной группе; б) восстановление и окисление; в) конденсация; д) полимеризация.

Дефицит электронной плотности на атоме углерода карбонила (+^') в кетонах ниже, чем в альдегидах (+) из-за донорных эффектов двух алкильных групп. Следствием является снижение реакционной способности карбонильной группы в кетонах.

Механизм Ad_Nu –нуклеофильное присоединение, Nu – ^СN (нитрил-анион)

Схема

3. Присоединение реактивов Гриньяра.

а) из формальдегида получают первичные спирты

б) из других альдегидов получают вторичные спирты

в) из кетонов получают третичные спирты

4. Присоединение ацетиленидов (реакция Фаворского)

Механизм

6. Реакции присоединения-отщепления.

Альдегиды и кетоны взаимодействуют с различными соединениями, содержащими аминогруппу NH₂-X, где Х= H, OH, NH₂, NH-C₆H₅, NH-C(O)NH₂, при этом нуклеофильное присоединение сопровождается отщеплением воды. Общая схема реакции:

б) Галоформное расщепление (изб. I₂ (Cl₂ или Br₂), КОН (конц.)).

Качественная реакция на наличие ацетильного фрагмента в исходных соединениях.

б) кротоновая (в кислой среде при нагревании)

11. R-CH=O + Ag₂O R-COOH + 2Ag (окисление, реакция "серебряного зеркала")

R-CH=O + 2Cu(OH)₂  R-COOH + Cu₂O + 2H₂O (красный осадок, окисление)

13. n СH₂=O  (-CH₂-O-)_n параформ n=8-12 (полимеризация)