17.3. Способы получения
Аминирование -галогенкислот - наиболее общий метод синтеза -аминокислот. -Галогензамещенные кислоты (см. п. 6.2.3) подвергают прямому аминолизу, используя большой избыток концентрированного водного аммиака.
Подвергаемую аминолизу галогензамещенную кислоту можно получить при помощи малонового эфира (см. п. 10.2).
Выходы значительно выше при использовании синтеза по Габриэлю (см. п. 10.2), при этом вместо -галогензамещенных кислот следует использовать -галогенэфиры.
Фталимидмалоновый синтез является комбинацией синтеза при помощи малонового эфира и реакции Габриэля.
Все эти методы синтеза приводят к получению рацемической смеси энантиомеров -аминокислот.
Библиографический список
Моррисон, Р. Органическая химия. – М. : Мир, 1974. – 1132 с.
Терней, А. Современная органическая химия : 2 т. – М. : Мир, 1991. – Т. 1. – 670 с.; Т. 2. – 615 с.
Робертс, Дж. Основы органической химии : в 2 т. / Дж. Моррисон, М. Кассерио. – 2-е изд. – М. : Мир, 1978. – Т. 1. – 842 с.; Т. 2. – 888 с.
Шабаров, Ю. С. Органическая химия : в 2 кн. – М. : Химия, 1994. – 848 с.
Травень, В. Ф. Органическая химия : 2 т. – М. : ИКЦ Академкнига, 2004. – Т. 1. – 727 с.; Т. 2. – 582 с.
О г л а в л е н и е
|
1. Спирты ………………………………………………………………………………… |
3 |
|
1.1. Физические свойства …………………………………….………………………. |
4 |
|
1.2. Химические свойства …………………………………………………………..... |
5 |
|
1.3. Способы получения ……………………………………………………………… |
14 |
|
2. Фенолы ………………………………………………………………………………… |
18 |
|
2.1. Физические свойства…………………………………………………………...… |
18 |
|
2.2. Химические свойства…………………………………………………………...... |
21 |
|
2.3. Способы получения ……………………………………………………………… |
31 |
|
3. Простые эфиры ………………………………………………………………………... |
32 |
|
3.1. Физические свойства………………………………………................................... |
32 |
|
3.2. Химические свойства ………………………………………................................. |
32 |
|
3.3. Способы получения …………………………………………………………….... |
35 |
|
4. Простые циклические эфиры. Оксираны…..…………….…………………………... |
36 |
|
4.1. Химические свойства…………………………………………………………...... |
36 |
|
4.2. Способы получения…………………………………………................................. |
38 |
|
5. Карбонильные соединения……………………………………………………………. |
38 |
|
5.1. Строение и физические свойства…..……………………………………………. |
40 |
|
5.2. Химические свойства ……………………………………………………………. |
41 |
|
5.3. Способы получения…………………………………………................................. |
56 |
|
6. Карбоновые кислоты ……………………………………….……................................. |
59 |
|
6.1. Строение и физические свойства…………………...…………………………… |
62 |
|
6.2. Химические свойства ……………………………………………………………. |
63 |
|
6.3. Способы получения ……………………………………………………………… |
72 |
|
7. Функциональные производные карбоновых кислот …….…….……………………. |
73 |
|
7.1. Химические свойства ……………………………………………………………. |
74 |
|
8. Жиры. Воски………………………………………………………................................ |
81 |
|
9. Сульфоновые кислоты …………………………………….………………………….. |
83 |
|
9.1. Химические свойства ……………………………………………………………. |
84 |
|
9.2. Способы получения ……………………………………………………………… |
87 |
|
10. Дикарбоновые кислоты……………………………………………………………… |
87 |
|
10.1. Кислотные свойства ………………….………………………………………… |
88 |
|
10.2. Поведение при нагревании …………………..………………………………… |
89 |
|
10.3. Способы получения……………………………………………………………... |
96 |
|
11. Нитросоединения …………………………..……………………............................... |
97 |
|
11.1. Строение и физические свойства……..………………………………………... |
98 |
|
11.2. Химические свойства ……..……………………………………………………. |
99 |
|
11.3. Способы получения ………..…………………………………………………… |
102 |
|
12. Амины ………………………………………………………………………………… |
104 |
|
12.1. Строение и физические свойства……..………………………………………... |
104 |
|
12.2. Химические свойства …………………………………………………………... |
105 |
|
12.3. Способы получения ………..…………………………………………………… |
111 |
|
13. Диазосоединения. Соли диазония ……………………….…………………………. |
114 |
|
13.1. Свойства солей диазония …………………………………................................. |
115 |
|
14. Кетокислоты………………………………………………………………………….. |
119 |
|
15. Оксикислоты …………………………………………………………………………. |
122 |
|
16. ,-Непредельные карбонильные соединения …………………………………….. |
124 |
|
17. Аминокислоты………………………………………………………………………... |
128 |
|
17.1. Конфигурация аминокислот…………..………………………………………... |
128 |
|
17.2. Кислотно-основные свойства…………………………………………………... |
128 |
|
17.3. Способы получения……………………………………………………………... |
133 |
|
Библиографический список……………………………………………………………… |
135 |