5. Карбонильные соединения
К
этому классу относятся соединения, в
состав которых входит карбонильная
группа 
связанная с углеводородным радикалом
и водородом,
- альдегиды
или с двумя углеводородными радикалами
- кетоны
.
По правилам номенклатуры ИЮПАК при составлении названия альдегида и кетона за основу выбирают наиболее длинную углеродную цепь, которая включает карбонильную группу. Эта группа получает наименьший номер. К названию углеводорода, соответствующего главной цепи, прибавляют суффикс -аль для альдегидов или суффикс -он для кетонов.
Если альдегидная группа соединена с циклом и является старшей, ее обозначают в суффиксе – карбальдегид.
В том случае, когда в молекуле присутствует не только карбонильная, но и более старшая группа, карбонильная группа обозначается префиксом оксо-.
Если
альдегидная группа
связана
с циклом, ее название в префиксе
– формил.
Для некоторых альдегидов применяют тривиальные названия, соответствующие названиям карбоновых кислот (даны в скобках).
Тривиальное название «ацетон» общепринято для простейшего кетона.
Если в кетоне присутствует бензольный или нафталиновый цикл, то название кетона будет состоять из двух частей: первая часть - название ацильной группы, присоединенной к бензолу или нафталину, и вторая - офенон или онафтон.
Кетоны также называют по радикально-функциональной номенклатуре.
5.1. Строение и физические свойства
Строение
Атом углерода карбонильной группы находится в sp2-гибридном состоянии. Он соединен с тремя другими атомами (С, Н, О или С, С, О) -связями. Остающаяся р-орбиталь перекрывается с р-орбиталью атома кислорода, находящегося в sp2-cocтoянии, образуя -связь. Карбонильный углерод и атомы, связанные с ним, лежат в одной плоскости.
Электронное строение карбонильных соединений показано на примере формальдегида.
Электроны -связи смещены в сторону более электроотрицательного атома кислорода. Дипольные моменты альдегидов и кетонов составляют (7,7-9,3)·10-30 Кл·м, что соответствует 40-50 % ионному характеру связи в карбониле.
Плоская доступная для атаки карбонильная группа, содержащая двойную связь с электронодефицитным атомом углерода, более всего склонна к реакции нуклеофильного присоединения (АN).
Физические свойства
Альдегиды и кетоны имеют более высокие температуры кипения, чем неполярные соединения с близкой молекулярной массой, однако более низкие, чем соответствующие спирты.
Указанные закономерности изменения температур кипения объясняются тем, что в альдегидах и кетонах отсутствуют межмолекулярные водородные связи. Вместе с тем и альдегиды, и кетоны склонны к межмолекулярной ассоциации за счет диполь-дипольных взаимодействий.
Формальдегид - газ с острым запахом, растворим в воде. Его используют в виде водного раствора с массовой долей 40 %, который называют формалином. Низшие альдегиды имеют резкий запах. Высшие гомологи имеют запах цветов и фруктов. Низшие альдегиды и кетоны заметно растворимы в воде. Растворимость резко уменьшается, когда число атомов углерода в молекуле равно или более пяти. Ароматические альдегиды и кетоны - бесцветные высококипящие жидкости или твердые соединения, плохо растворимые в воде. Многие ароматические альдегиды и кетоны обладают резким запахом, часто приятным.