Программа курса «Органическая химия» для студентов биолого-почвенного отделения, направление - почвоведение сПбГ университета
1. Введение
Основные положения органической химии
Предмет органическая химия. Исторический очерк возникновения и развития органической химии. Причины выделения органической химии в отдельную науку. Отличительные особенности органических соединений и органических реакций.
Теория химического строения органических соединений А.М. Бутлерова. Химические связи: простые и кратные. Структурная формула. Изомерия, изологические и гомологические ряды. Зависимость химических свойств от состава и строения вещества. Понятие химическая функция. Основные функциональные группы.
Классификация органических соединений. Правила систематической номенклатуры (ИЮПАК) органических соединений.
Структура органических молекул
Химические связи в молекулах органических соединений: ковалентная, ионная, координационная, семиполярная. Типы ковалентной связи: σ- и π-связи. Концепция ковалентной связи по Льюису, правило октета и структурные формулы Льюиса. Электронная конфигурация атома углерода. Атомные орбитали, три валентных состояния атома углерода. Гибридизация атомных орбиталей: sp3, sp2, sp –гибридное состояние атома углерода. Характеристика ковалентных связей: энергия связи, длина связи, валентные углы, полярность и поляризуемость связи. Электроотрицательность элементов. Понятие кислотности-основности в органической химии, теория Бренстеда (протолитическая) и теория Льюиса. Образование водородных связей. Система сопряжения в органических молекулах. Виды сопряжения, теория резонанса.
Взаимное влияние атомов в молекуле. Электронные эффекты заместителей: индуктивный (I) и мезомерный (M) эффекты. Понятие доноров и акцепторов.
Изомерия органических соединений. Виды изомерии: структурная, межклассовая (функциональной группы), таутомерия (равновесная или динамическая изомерия), стереоизомерия.
Основы стереохимии
Конфигурационные и конформационные изомеры. Геометрическая изомерия и условия её появления в ряду алкенов, полиенов и циклоалканов. Номенклатура цис-, транс- и Е-, Z. Правило старшинства групп.
Оптическая изомерия. Оптическая активность и оптически активные вещества. Условие проявления оптической активности органической молекулы – молекулярная асимметрия. Асимметрический атом углерода. Хиральные и ахиральные молекулы. Проекционные формулы Фишера. Энантиомеры, рацемическая модификация. Стереоизомерия соединений с несколькими хиральными центрами. Диастереомеры, эритро- и трео-изомеры, мезоформа. Относительная конфигурация центра хиральности: D- и L-ряды.
R-, S-номенклатура для обозначения абсолютной конфигурации хирального центра молекулы.
Конформационная изомерия. Пространственное строение метана и его гомологов. Принцип свободного вращения вокруг С-С связи и пределы его применимости. Заслонённые и заторможенные конформации. Конформации соединений с открытой цепью. Конформации этана, н-бутана. Конформационные формулы типа «козел» и формулы Ньюмена. Энергетика конформационных превращений. Строение конформеров. Конформации циклических соединений. Конформации циклогексанового кольца. Аксиальные и экваториальные связи. Доказательство выгодности конформации «кресла» и экваториальных связей с помощью конформационных формул Ньюмена. Инверсия кресловидной конформации. 1,3-Диаксиальное взаимодействие. Сравнение устойчивости производных циклогексана с аксиальными и экваториальными положениями заместителей.
1.3. Классификация органических реакций и реагентов
Понятие реакционная способность вещества, реакционная частица, реакционный центр, субстрат, согласованность процесса. Классификация реакций по конечному результату, природе реагента и селективности процесса.