§ 22.2. Задачи для самостоятельного решения

22.2.1. Моносахариды

1443. Какие химические реакции подтверждают тот факт, что глюкоза — вещество с двойственной химической функцией?

1444. Какая реакция, характерная для альдегидов, не свойственна глюкозе?

1445. Напишите уравнение реакции взаимодействия глюкозы с гидроксидом меди (II) при нагревании.

1446. Приведите уравнение реакции, с помощью которой можно различить глюкозу и сахарозу.

1447. С помощью каких реакций можно доказать наличие в молекуле глюкозы а) альдегидной группы, б) пяти гидроксильных групп?

1448. Напишите уравнение реакции молочнокислого брожения глюкозы.

1449. Как можно получить из глюкозы 4 разные калиевые соли, в состав которых входит углерод?

1450. Полученное из глюкозы соединение C₆H₁₄O₆ в реакции с натрием образует соединение состава C₆H₈Na₆O₆, с гидроксидом меди (II) — комплексное соединение сине-фиолетового цвета, с избытком уксусного ангидрида — C₁₈H₂₆O₁₂. Напишите структурную формулу этого соединения и уравнения упомянутых реакций.

1451. Как распознать при помощи одного реактива глицерин, уксусный альдегид, уксусную кислоту, глюкозу? Напишите уравнения реакций.

1452. Имея в своем распоряжении из органических веществ только глюкозу, получите два сложных эфира, молекулы которых содержат по 5 атомов углерода.

1453. Вещество состава C₆H₁₂O₅Br₂ при гидролизе в водном растворе образует смесь фураноз А и Б, причем фрагменты А входят в состав сахарозы. Напишите структурные формулы веществ А и Б, а также уравнения соответствующих реакций.

1454. Природное соединение состава C₅H₁₀O₄ дает реакцию серебряного зеркала, при действии метанола в присутствии каталитического количества хлороводорода образует монометиловый эфир, а при нагревании с иодоводородной кислотой и фосфором превращается в 2-иодпентан. Предложите возможную структурную формулу исходного вещества и продуктов его превращений. Составьте уравнение реакции образования 2-иодпентана из данного вещества.

1455. Нагревание метанольного раствора вещества Х состава С₄Н₈О₂ в присутствии серной кислоты приводит к образованию соединения Y состава С₅Н₁₀О₂. Оба вещества не реагируют с водным раствором гидрокарбоната калия даже при нагревании.

1) Установите возможные структурные формулы соединений Х и Y и напишите уравнения проведенных реакций.

2) Напишите уравнения трех реакций, характеризующих химические свойства соединения Х.

3) Объясните, почему соединение Y существует в форме двух различных веществ, отличающихся по некоторым своим физическим свойствам.

1456. На основе электронных представлений о химических связях поясните процесс образования циклических форм глюкозы (пиранозных и фуранозных) из альдегидной.

1457. Приведите формулы двух оптических изомеров глюкозы и фруктозы.

1458. Напишите общую молекулярную формулу гомологического ряда фруктозы. Приведите структурную формулу одного из членов ряда, содержащего 16 атомов водорода в молекуле.

1459. Моносахарид ксилоза отличается от рибозы расположением гидроксильной группы у С–3. Приведите схему, показывающую образование циклической формы ксилозы ( и ) из линейной.

1460. При брожении глюкозы получено 11,5 г этанола. Какой объем углекислого газа (н.у.) при этом выделился?

1461. Дерево при максимальной интенсивности фотосинтеза способно превращать за сутки 50 г оксида углерода (IV) в углеводы. Сколько литров кислорода (н.у.) при этом выделяется?

1462. Сколько граммов глюкозы требуется для получения этилового спирта, если известно, что при нагревании полученного спирта с концентрированной серной кислотой образуется 10 мл диэтилового эфира (плотность 0,925 г/мл) с выходом 50%?

1463. Некоторое количество глюкозы разделили на две части в соотношении 1:2. Меньшую часть окислили аммиачным раствором оксида серебра и получили 21,6 г осадка. Какую массу шестиатомного спирта можно получить при восстановлении второй части глюкозы, если выход этой реакции составляет 75%?

1464. Определите возможное строение кислородсодержащего органического соединения, 18 г которого могут прореагировать с 23,2 г оксида серебра (аммиачный раствор), а объем кислорода, необходимый для сжигания такого же количества этого вещества, равен объему образующегося при его сгорании оксида углерода (IV).

1465. Смесь ацетальдегида и глюкозы общей массой 2,68 г растворили в воде, и полученный раствор прибавили к аммиачному раствору оксида серебра, приготовленному из 36 мл 34%-ного раствора нитрата серебра (плотность 1,4 г/мл). Выпавший при легком нагревании осадок отфильтровали и к нейтрализованному азотной кислотой фильтрату прибавили избыток раствора хлорида калия. При этом выпало 5,74 г осадка. Рассчитайте массовые доли веществ в исходной смеси. Напишите необходимые уравнения реакций.

22.2.2. Ди- и полисахариды

1466. Приведите структурную формулу мальтозы, которая представляет собой дисахарид, образованный двумя остатками -глюкозы, связанными между собой 1-4-гликозидной связью.

1467. Из сахарозы, не используя других углеродсодержащих соединений, получите пентаацетат глюкозы.

1468. Какие из перечисленных ниже веществ могут попарно вступать в реакции: сахароза, муравьиная кислота, вода, гидроксид меди (II)? Напишите уравнения реакций и укажите условия их протекания.

1469. Целлобиоза — это изомер сахарозы, образованный двумя остатками -глюкозы, которые связаны между собой 1-4-гликозидной связью. Напишите структурные формулы целлобиозы и продукта ее взаимодействия с метиловым спиртом в присутствии хлороводорода. Могут ли эти соединения вступать в реакцию "серебряного зеркала"? Напишите уравнения необходимых реакций.

1470. Приведите примеры реакций этерификации с участием целлюлозы (не менее двух).

1471. Напишите уравнения реакций в соответствии со схемой: целлюлоза  глюкоза  пентаацетат глюкозы.

1472. Соединение "А" — бесцветные кристаллы сладкого вкуса, хорошо растворимые в воде. При гидролизе "А" образуются два вещества с одинаковой относительной молекулярной массой, одно из которых — "В" — вступает в реакцию серебряного зеркала, превращаясь в "С", а другое — нет. Приведите возможные формулы веществ "А", "В", "С" и уравнения реакций.

1473. Соединение "A" — белый нерастворимый в воде порошок, набухающий в горячей воде с образованием клейстера. Конечным продуктом гидролиза является вещество "B", которое под действием фермента молочнокислых бактерий образует соединение "С" с двойственной химической функцией, накапливающееся при скисании молока. Приведите формулы веществ "A", "B" и "С" и уравнения реакций.

1474. Соединение "A" — твердое волокнистое вещество, не растворяющееся ни в воде, ни в обычных органических растворителях. Под действием азотной кислоты "A" переходит в сложный эфир "B", а под действием уксусного ангидрида — в сложный эфир "С". Приведите формулу вещества "A" и возможные формулы веществ "B" и "С", а также уравнения реакций.

1475. При гидролизе сахарозы получилось 270 г смеси глюкозы и фруктозы. Какая масса сахарозы подверглась гидролизу?

1476. Сколько звеньев C₆H₁₀O₅ содержится в целлюлозе а) льняного волокна (M_r = 5,9 млн.); б) хлопкового волокна (M_r = 1,75 млн.)?

1477. Установите формулу сложного эфира, образованного целлюлозой и азотной кислотой, если известно что он содержит 6,76% азота по массе.

1478. Какая масса целлюлозы потребуется для получения 356,4 кг тринитроцеллюлозы?

1479. Массовая доля крахмала в картофеле составляет 20%. Какую массу глюкозы можно получить из 1620 кг картофеля, если выход продукта реакции составляет 75% от теоретического?

1480. Сколько граммов спирта можно получить 1 кг кукурузных зерен, которые содержат 70% крахмала по массе?

1481. Из чего можно получить больше этилового спирта: из 1 кг глюкозы или 1 кг крахмала при условии, что все реакции протекают количественно? Ответ обоснуйте, не прибегая к расчетам.

1482. Каким образом из древесных отходов можно получить искусственный каучук? Приведите уравнения реакций и вычислите, какое количество каучука можно теоретически получить из 1000 кг древесины, содержащей 50% целлюлозы.