ЛЕКЦИЯ №9.

Производные пиразолона

Эти производные содержат ядро пиразола. В природе не встречаются, получают синтетически.

[О]

N N

NH О NH

Пиразол Пиразолон

Антипирин.

Antipyrinum.

1-фенил- 2,3- диметилпиразолон- 5

Н₃С

Н₃С-N О

N

C₆H₅

Получение:

C₂H₅ONa H₂N-NH-C₆H₅

C H₃-C-OC₂H₅ + CH₃-C-OC₂H₅ C₂H₅OH + H₂C-C-CH₃

O O C O фенилгидразин

Уксусно-этиловый эфир O C нейтральная

OC₂H₅ среда

Ацетоуксусный эфир

+ H₂O H₂C - C-CH₃

C N +100⁰ t⁰ H₂C C-CH₃ CH₃J СH₃

H₅C₆O HN-C₆H₅ - C₂H₅OH HJ +

C N N-CH₃

N O N

C₆H₅ C₆H₅

фенил метил пиразолон антипирин

Свойства: Бесцветные кристаллы или белый кристаллический порошок без запаха, слабо горького вкуса, очень легко растворим в воде, спирте, хлороформе, трудно в эфире. В водных растворах нейтрален. Температура плавления 110-113⁰С.

Подлинность:

1. C FeCI₃ – интенсивное красное окрашивание за счет комплексного соединения

феррипирина.

Н₃С СН₂

3 * 2FeCI₃

Н₃С-N О

N

C₆H₅

2. При добавлении к препарату раствора серной кислоты и раствора нитрита натрия,

образуется изумрудно- зеленое окрашивание нитрозоантипирина, t плавления –110-113⁰С

Н ₃С NО

Н₃С-N О

N

C₆H₅

Чистота: CI^- , SO₄^2- , органические примеси , тяжелые металлы в пределах эталона

Количественное определение: Метод йодометрии.

Основано на его способности вступать в реакции замещения за счет подвижного атома водорода в 4 положении. Образующийся осадок 4-йодпирина может адсорбировать некоторое количество йода, поэтому дают избыток йода и хлороформа избыток йода оттитровывают натрия тиосульфатом, индикатор крахмал.

Н₃С H₃C -J

+ J₂ + HJ

Н₃С-N О Н₃С-N О

N N

C₆H₅ C₆H₅

J₂ + Na₂S₂O₃ 2NaI + Na₂S₄O₆

Препарат растворяют в воде, добавляют ацетат натрия и 0,1н J₂ и разводят уксусной кислотой, взбалтывают с хлороформом и через 5 мин избыток йода оттитровывают тиосульфатом натрия до синего окрашивания (индикатор- крахмал).

HJ + CH₃COONa NaJ + H₂O + CO₂ ↑

Применение: Жаропонижающее, болеутоляющее и успокаивающее средство при головных болях, невралгии, ревматизме.

Применяется как кровоостанавливающее средство при носовых кровотечениях. (10% раствором). Дает эвтектические смеси с фенолом, ртутью, альдегидами, кислотами.

Хранение: список Б, в темном месте

В.Р.Д.=1,0 В.С.Д.=3,0