Получение кислот
Кислоты можно получить следующими способами:
1. Окислением первичных спиртов, например:
2. Окислением альдегидов различными окислителями, такими, как хромовая смесь, перманганат калия, гидроксид диамминсеребра, кислород - в схеме реакции окислитель показан как [O]:
3. Гидролизом ангидридов, галогенангидридов и нитрилов кислот.
4. С помощью металлорганических соединений, например:
5. С помощью магнийорганических соединений:
Особенности свойств муравьиной кислоты
Муравьиная кислота проявляет свойства альдегида и кислоты, т.к. содержит как карбоксильную группу (обведена синим цветом), так и альдегидную (обведена красным):
Муравьиная кислота - хороший восстановитель:
HCOOH + [Ag(NH3)2]OH
Ag
+ CO2 + H2O -
реакция серебряного зеркала
HCOOH + HgCl2 Hg + CO2 + 2HCl
При нагревании с концентрированной серной кислотой муравьиная кислота дегидратируется с образованием СО:
Муравьиная кислота образует ортоэфиры - сложные эфиры нестабильной ортоформы кислоты:
Этиловый эфир ортрумуравьиной кислоты называется ортомуравьиный эфир:
Получают ортомуравьиный эфир кипячением этилата натрия с хлороформом по реакции:
Сложноэфирная конденсация
Сложноэфирная конденсация (по Кляйзену) протекает при действии алкоголятов щелочных металлов на сложные эфиры карбоновых кислот. Алкоголят-анионы, образующиеся в результате диссоциации:
отрывают протоны из
-положения
кислотного радикала сложного эфира:
Образовавшийся анион нуклеофильно атакует карбоксильный атом углерода другой молекулы сложного эфира:
Образовавшийся анион отщепляет алкоголят-ион и переходит в продукт конденсации:
который представляет собой сложный эфир (в данном примере - этиловый) 3-оксокислоты. Таким способом из этилацетата можно получить ацетоуксусный эфир (этиловый эфир 3-оксобутановой кислоты). В подобных условиях протекает конденсация сложных эфиров и кетонов, в которой кетон выступает в качестве метилекновой компоненты, а сложный эфир - в качестве карбонильной. При конденсации по-Кляйзену этилацетата и ацетона образуется ацетилацетон - пентандион-2,4.