Алкены Химические свойства

1. Присоединение

t⁰, Ni

С Н₂ = СН₂ + Н₂ CH₃ - CH₃

CCl₄

C H₂ = CH₂ + Br₂ CH₂ – CH₂ (обесцвечивание бромной воды –

‌ ‌ качественная реакция на алкены)

Br Br

H⁺

C H₂ = CH₂ + H₂O CH₃ – CH₂ – OH

C H₂ = CH₂ + HCl CH₃ – CH₂ – Cl

По правилу Морковникова:

CH₂ = CH – CH₃ + HCl → CH₃ – CH – CH₃

‌

Cl

Против правила Морковникова:

H₂O₂

a ) CH₂ = CH – CH₃ + HCl CH₂ – CH₂ – CН₃

Cl

б) СH₂ = CH → CH₂ → Cl + HCl → CH₂ – CH₂ – CH₂Cl

Cl

2. Окисление

С₂Н₄ + 3О₂ → 2СО₂ + 2Н₂О

мягкое окисление (реакция Вагнера)

KMnO₄

С Н₂ =СН₂ CH₂ - CH₂ (KMnO₄/H₂O)

OH^- ‌ ‌

OH OH

жёсткое окисление

KMnO₄ O

a ) СН₂ = СН₂ 2H – C (KMnO₄/t⁰)

H⁺ OH KMnO₄ (к)

KMnO₄

б ) СH₂ = C – CH₃ CH₃ – C – CH₃ + HCOOH

H⁺ ║

CH₃ O

3. полимеризация

t⁰; кат.

n CH₂ = CH₂ ( - СН₂ – СН₂ - )n

замещение по альфа атому углерода:

t⁰

C H₃ – CH = CH₂ + Cl₂ → CH₂ – CH = CH₂ + HCl

Сl

‌

4. Получение:

Al₂O₃

С H₃ – СH₃ СH₂ = CH₂ + H₂↑

t⁰

C H₂ – CH₂ + Zn CH₂ = CH₂ + ZnCl₂

‌ ‌ пыль

Сl Cl

H₂SO₄

C H₃ – CH₂ – OH CH₂ = CH₂ + H₂O

t=170⁰

t⁰

C H₃ – CH₂ – Cl + KOH спирт СН₂ = СН₂ + KCl + H₂O

t⁰

C H ≡ CH + H₂ CH₂ = CH₂

Ni

t⁰; кат.

C ₁₀H₂₂ С₅Н₁₀ + С₅Н₁₂

Галогенпроизводные

NaOH

СH₃ – CH₂ – Cl водн. CH₃ – CH₂ – OH + NaCl

NH₃ C₂H₅ – NH₂ + HCl

H₂O

KCN C₂H₅C ≡ N C₂H₅COOH + NH₄OH + KCl

CH₃ONa CH₃ – CH₂ – O – CH₃ + NaCl

O

CH₃ – C

ONa O

CH₃ – C

O – CH₂ – CH₃ + NaCl

KOH СH₂ = CH₂ + KCl + H₂O

спирт

Na CH₃ – CH₂ – CH₂ – CH₃ + NaCl

KOH

C H₂Cl – CH₂Cl спирт CH ≡ CH + KCl + H₂O

t⁰

CH₂Cl – CH₂Cl + Zn пыль СH₂ = CH₂ + ZnCl₂

СH₂

Zn

C H₂Cl – CH₂ – CH₂Cl пыль H₂C CH₂ + KCl + H₂O

абсол.

C ₂H₅ – Cl + Mg эфир С₂H₅ – Mg – Cl

C₂H₅MgCl + HCl → C₂H₆ + MgCl₂

O

C ₂H₅MgCl + H – C + HCl → C₂H₅ – CH₂ – OH + MgCl₂

H первичный спирт

O

C ₂H₅MgCl + CH₃ – C + HCl → C₂H₅ – CH – CH₃ + MgCl₂

H ‌

OH вторичный спирт

CH₃

‌

C₂H₅MgCl + CH₃ – C - CH₃ + HCl → C₂H₅ – C – CH₃ + MgCl₂

║ ‌ ‌ ‌