- •Навчальний посібник
- •Список рекомендованої літератури
- •Додатки
- •Тематичний план навчальної дисципліни
- •Зміст робочої навчальної програми дисципліни.
- •Заняття №1 (2 години, аудиторне). Зміст Тема: Механізми органічних реакцій.
- •Самостійна робота (2 години) Зміст
- •Тема 1. Історичний нарис розвитку органічної хімії.
- •Рекомендована література
- •Питання для самоконтролю:
- •Заняття №2 (2 години, аудиторне). Зміст Тема: Визначення будови органічних сполук.
- •Хімічні методи
- •Фізичні методи
- •Самостійна робота (2 години) Зміст
- •Тема 2. Історичний огляд розвитку теоретичних уявлень.
- •Рекомендована література:
- •Питання для самоконтролю:
- •Заняття №3 (2 години, лабораторно - практичне). Зміст Тема: Алкани
- •Ознайомлення з теоретичними основами лпз
- •Добування метану (реакція Дюма) і вивчення його властивостей.
- •Самостійна робота (2 год) Зміст
- •Тема 3. Сучасна органічна хімія.
- •Рекомендована література:
- •Питання для самоконтролю:
- •Заняття №4 (2 години, аудиторне). Зміст Тема: Алкени
- •Ознайомлення з теоретичними основами лпз
- •Виконання лабораторних дослідів
- •Самостійна робота (2 години) Зміст
- •Тема 4. Основні джерела органічної сировини.
- •Рекомендована література:
- •Питання для самоконтролю:
- •Заняття №5 (2 години, аудиторне). Зміст Тема: Алкіни
- •Ознайомлення з теоретичними основами лпз
- •Виконання лабораторних дослідів
- •Самостійна робота (2 година) Зміст
- •Тема 5. Класифікація органічних сполук.
- •Рекомендована література:
- •Питання для самоконтролю:
- •Заняття №6 (2 години, аудиторне). Зміст Тема: Дієни
- •Ознайомлення з теоретичними основами лпз
- •Виконання лабораторного досліду
- •Самостійна робота (2 години) Зміст
- •Тема 6. Номенклатура органічних сполук.
- •Рекомендована література:
- •Існуюча назва – пропонується
- •Питання для самоконтролю:
- •Заняття №7 (2 години, аудиторне). Зміст Тема: Арени
- •Виконання лабораторних дослідів
- •Самостійна робота (2 години) Зміст
- •Тема 7. Просторова будова та ізомерія органічних сполук.
- •Рекомендована література:
- •Питання для самоконтролю:
- •Заняття №8 (2 години, аудиторне). Зміст Тема: Галогенопохідні вуглеводнів.
- •Самостійна робота (2 год) Зміст
- •Тема 8. Структурна ізомерія.
- •Рекомендована література:
- •Питання для самоконтролю:
- •Заняття №9 (2 години, аудиторне). Зміст Тема: Спирти
- •Виконання лабораторних дослідів
- •Самостійна робота (2 години) Зміст
- •Тема 9. Енантіомерія.
- •Рекомендована література:
- •Питання для самоконтролю:
- •Заняття №10 (2 години, аудиторне). Зміст Тема: Феноли
- •Ознайомлення з теоретичними основами лпз
- •Виконання лабораторних дослідів
- •Самостійна робота (2 години) Зміст
- •Тема 10. Геометрична ізомерія.
- •Рекомендована література:
- •Питання для самоконтролю:
- •Заняття №11 (2 години, аудиторне). Зміст Тема: Альдегіди і кетони.
- •Ознайомлення з теоретичними основами лпз
- •Виконання лабораторних дослідів
- •Самостійна робота (2 години) Зміст
- •Тема 11. Конформаційна ізомерія.
- •Рекомендована література:
- •Питання для самоконтролю:
- •Заняття №12 (2 години, аудиторне). Зміст Тема: Карбонові кислоти
- •Ознайомлення з теоретичними основами лпз
- •Виконання лабораторних дослідів
- •Самостійна робота (2 години) Зміст
- •Тема 12. Деякі класи органічних сполук.
- •Рекомендована література:
- •Питання для самоконтролю:
- •Заняття №13 (2 години, аудиторне). Зміст Тема: Фенолокислоти.
- •Ознайомлення з теоретичними основами лпз
- •Виконання лабораторних дослідів
- •Заняття №14 (2 години, аудиторне). Зміст Тема: Тестовий контроль засвоєння теоретичних знань, лпз та самостійної роботи.
- •Відповіді на тест – перевірку засвоєння тем з навчальної дисципліни «Органічна хімія» винесених для самостійного опрацювання:
- •Список рекомендованої літератури для додаткового ознайомлення.:
- •Додаток 1 розчинність солей і основ у воді
- •Відносні молекулярні маси деяких органічних сполук
- •Електрохімічний ряд напруг
- •Відносні молекулярні маси деяких неорганічних сполук
Заняття №4 (2 години, аудиторне). Зміст Тема: Алкени
План:
Ознайомлення з теоретичними основами ЛПЗ
Виконання лабораторних дослідів.
Ознайомлення з теоретичними основами лпз
Алкени, або ненасичені вуглеводні етиленового ряду містять в своїй молекулі один подвійний зв'язок. Найпростіший представник алкенів етилен. Їх іноді називають олефінами (від лат. Масло). Остання назва дона тому, що етилен – газоподібна речовина, при взаємодії з хлором перетворюється на тяжку оліїсту речовину.
Ненасичені вуглеводні здатні вступати в реакції приєднання гідрогену, галогенів, галоген оводнів ( за правилом Марковнікова). Ці сполуки легко окислюються атомарним киснем. За наявності каталізатора вступають в реакції полімеризації та ізомеризації. Горять.
Виконання лабораторних дослідів
Дослід Добування етилену і взаємодія його з перманганатом калію, бромною водою, йодом в йодиді калію та горіння.
У пробірку налийте етанолу 1 мл і сульфатної кислоти конц. об'ємом 3 мл. Помістіть у суміш "кип'ятильники" (сухий прожарений пісок), закріпіть пробірку у штативі і приєднайте газовідвідну трубку. Обережно нагрівайте суміш на маленькому полум’ї.
Коли розпочнеться реакція, газ, що виділяється, пропускайте у пробірку з бромною водою (2 мл) зануривши газовідвідну трубку до дна пробірки. Повторіть даний дослід з розчином йоду в йодиді калію.
Які зміни спостерігаються з бромною водою? Чому? Напишіть рівняння реакції утворення етилену і взаємодії його з бромною водою, йодом в йодиді калію:
У пробірку налийте 2 - 3 мл підкисленого розчину перманганату калію і так само пропускайте етилен. Реакція розроблена Є.Є.Вагнером (1888 р.). За її допомогою в молекулах органічних речовин виявляють подвійний зв'язок.
Що спостерігається? Про що свідчать ваші спостереження?
Напишіть відповідне рівняння реакції.
Горіння етилену
Вийміть газовідвідну трубку з розчину і, повернувши її отвором угору, підпаліть газ (за допомогою викладача.).
Яким полум'ям горить етилен?
Внесіть у полум'я порцелянову пластинку. Спостерігайте появу на ній тонкого чорного шару сажі.
Поясніть це явище. Напишіть рівняння реакції горіння етилену:
Самостійна робота (2 години) Зміст
Тема 4. Основні джерела органічної сировини.
План:
Нафта.
Природний газ
Кам’яне та буре вугілля.
Інші джерела органічної сировини.
Студент повинен знати: джерела органічної сировини, як вони використовуються, географічне розташування джерел органічної сировини.
Студент повинен уміти: розрізняти за зовнішнім виглядом нафту, газ, кам’яне та буре вугілля.
Рекомендована література:
Ластухін Ю.О., Воронов С.А. Органічна хімія. Підручник для вищих навчальних закладів. – Львів: Центр Європи, 2000. – с.25
Пацак .Й. Органическая химия. Курс для средней школы и техникумов: Пер.с чешск. – М.: Мир, 1986. – с.242
Потапов В.М., Татаринчик С.Н. Органическая химия Изд. 2–е, пер. М., Химия, 1976. – с.142
До основних сировинних джерел належать: нафта, газ, кам’яне і буре вугілля.
Нафта – природна рідка суміш вуглеводнів різної будови з домішками інших органічних сполук. Нафта являє собою оліїсту рідину від коричневого до чорного кольору, нерозчинну у воді. Переважна більшість добутої нафти переробляється на пальне. Однак з року в рік збільшується кількість нафти, що використовується як сировина для органічного синтезу.
Нафта складається з суміші алканових, циклоалканових і ароматичних вуглеводнів, кисневмісних (оксигеновмісних), сірко – (сульфуру - ) та азотовмісних (нітрогеновмісних) сполук. До кисневмісних сполук належать нафтенові кислоти, феноли, асфальто-смолисті речовини, до сірковмісних – сірководень, меркаптани, сульфіди, тіофени. Азотовмісні сполуки існують у вигляді гомологів гетероциклічних сполук на зразок піридину та хіноліну. Компонентами нафти є також розчинені в ній гази, вода та мінеральні солі. Залежно від географічного розташування джерела нафти можуть містити в переважній кількості той або інший тип вуглеводнів і тоді вона називається парафіновою ,чи алкановою (Борислав, Україна; Грозний, Росія; Пенсільванія, США), ароматичною (Урал, Росія), циклопарафіновою, чи циклоалкановою (Баку ,Азербайджан).
Природний газ містить від 80 до 97 % метану, 0,5 – 4 % етану, до 1,5 % пропану, азот та інші домішки. З природного газу добувають ацетилен, синтез – газ (суміш СО та Н2), водень, газову сажу, хлорпохідні продукти тощо. Ректифікацією за умов низьких температур з природного газу виділяють етан, пропан, бутан, які використовуються як пальне і сировина для органічного синтезу.
Кам’яне та буре вугілля – важливе джерело ароматичних і гетероциклічних сполук. При коксуванні кам’яного вугілля утворюються чотири основних продукти: кокс (вуглець), кам’яновугільна смола, аміачна вода, коксовий газ.
Кам’яновугільна смола методом фракційної розгонки розділяється на декілька фракцій, у кожній з яких міститься певний тип ароматичних і гетероциклічних сполук. Цінною сировиною є також коксовий газ (етилен, пропілен, водень тощо) Не втратив свого значення процес гідрування вугілля до утворення суміші рідких вуглеводнів, які є сировиною для добування різних сполук, у тому числі палива.
Органічні речовини - клітковина (целюлоза) ,крохмаль, вуглеводи, рослинні та ефірні олії, терпени, смоли та інші є продуктами життєдіяльності рослин та добуваються з них. Органічні речовини тваринного походження – білки, ферменти, гормони використовуються як сировина для тонкого органічного синтезу та потреб біотехнології.
Перспективним джерелом органічних сполук є світовий океан, оскільки в морських рослинах та планктонові міститься основна маса органічних речовин нашої планети.
Не втратили свого значення продукти переробки сільського та лісового господарства, а також торф, сланець. Актуальним є використання відходів хімічних та інших виробництв як сировини для органічного синтезу. Їх застосовування дозволяє перейти до прогресивних безвідходних технологій, підвищує екологічну безпеку виробництва і є критерієм науково – технічного розвитку цивілізованого суспільства.