- •Навчальний посібник
- •Список рекомендованої літератури
- •Додатки
- •Тематичний план навчальної дисципліни
- •Зміст робочої навчальної програми дисципліни.
- •Заняття №1 (2 години, аудиторне). Зміст Тема: Механізми органічних реакцій.
- •Самостійна робота (2 години) Зміст
- •Тема 1. Історичний нарис розвитку органічної хімії.
- •Рекомендована література
- •Питання для самоконтролю:
- •Заняття №2 (2 години, аудиторне). Зміст Тема: Визначення будови органічних сполук.
- •Хімічні методи
- •Фізичні методи
- •Самостійна робота (2 години) Зміст
- •Тема 2. Історичний огляд розвитку теоретичних уявлень.
- •Рекомендована література:
- •Питання для самоконтролю:
- •Заняття №3 (2 години, лабораторно - практичне). Зміст Тема: Алкани
- •Ознайомлення з теоретичними основами лпз
- •Добування метану (реакція Дюма) і вивчення його властивостей.
- •Самостійна робота (2 год) Зміст
- •Тема 3. Сучасна органічна хімія.
- •Рекомендована література:
- •Питання для самоконтролю:
- •Заняття №4 (2 години, аудиторне). Зміст Тема: Алкени
- •Ознайомлення з теоретичними основами лпз
- •Виконання лабораторних дослідів
- •Самостійна робота (2 години) Зміст
- •Тема 4. Основні джерела органічної сировини.
- •Рекомендована література:
- •Питання для самоконтролю:
- •Заняття №5 (2 години, аудиторне). Зміст Тема: Алкіни
- •Ознайомлення з теоретичними основами лпз
- •Виконання лабораторних дослідів
- •Самостійна робота (2 година) Зміст
- •Тема 5. Класифікація органічних сполук.
- •Рекомендована література:
- •Питання для самоконтролю:
- •Заняття №6 (2 години, аудиторне). Зміст Тема: Дієни
- •Ознайомлення з теоретичними основами лпз
- •Виконання лабораторного досліду
- •Самостійна робота (2 години) Зміст
- •Тема 6. Номенклатура органічних сполук.
- •Рекомендована література:
- •Існуюча назва – пропонується
- •Питання для самоконтролю:
- •Заняття №7 (2 години, аудиторне). Зміст Тема: Арени
- •Виконання лабораторних дослідів
- •Самостійна робота (2 години) Зміст
- •Тема 7. Просторова будова та ізомерія органічних сполук.
- •Рекомендована література:
- •Питання для самоконтролю:
- •Заняття №8 (2 години, аудиторне). Зміст Тема: Галогенопохідні вуглеводнів.
- •Самостійна робота (2 год) Зміст
- •Тема 8. Структурна ізомерія.
- •Рекомендована література:
- •Питання для самоконтролю:
- •Заняття №9 (2 години, аудиторне). Зміст Тема: Спирти
- •Виконання лабораторних дослідів
- •Самостійна робота (2 години) Зміст
- •Тема 9. Енантіомерія.
- •Рекомендована література:
- •Питання для самоконтролю:
- •Заняття №10 (2 години, аудиторне). Зміст Тема: Феноли
- •Ознайомлення з теоретичними основами лпз
- •Виконання лабораторних дослідів
- •Самостійна робота (2 години) Зміст
- •Тема 10. Геометрична ізомерія.
- •Рекомендована література:
- •Питання для самоконтролю:
- •Заняття №11 (2 години, аудиторне). Зміст Тема: Альдегіди і кетони.
- •Ознайомлення з теоретичними основами лпз
- •Виконання лабораторних дослідів
- •Самостійна робота (2 години) Зміст
- •Тема 11. Конформаційна ізомерія.
- •Рекомендована література:
- •Питання для самоконтролю:
- •Заняття №12 (2 години, аудиторне). Зміст Тема: Карбонові кислоти
- •Ознайомлення з теоретичними основами лпз
- •Виконання лабораторних дослідів
- •Самостійна робота (2 години) Зміст
- •Тема 12. Деякі класи органічних сполук.
- •Рекомендована література:
- •Питання для самоконтролю:
- •Заняття №13 (2 години, аудиторне). Зміст Тема: Фенолокислоти.
- •Ознайомлення з теоретичними основами лпз
- •Виконання лабораторних дослідів
- •Заняття №14 (2 години, аудиторне). Зміст Тема: Тестовий контроль засвоєння теоретичних знань, лпз та самостійної роботи.
- •Відповіді на тест – перевірку засвоєння тем з навчальної дисципліни «Органічна хімія» винесених для самостійного опрацювання:
- •Список рекомендованої літератури для додаткового ознайомлення.:
- •Додаток 1 розчинність солей і основ у воді
- •Відносні молекулярні маси деяких органічних сполук
- •Електрохімічний ряд напруг
- •Відносні молекулярні маси деяких неорганічних сполук
Заняття №7 (2 години, аудиторне). Зміст Тема: Арени
План:
Теоретична частина заняття.
Виконання лабораторних дослідів.
Ароматичні вуглеводні, або арени, - органічні сполуки, в основі будови яких лежать бензольні ядра (прості і конденсовані). Крім таких ядер арени можуть містити бічні ланцюги, що бувають насиченими і ненасиченими. До найважливіших аренів належать бензол та його гомологи: толуол, ксилол, нафталін, антрацен та їх похідні. Розрізняють одно- (бензол, толуол, ксилол) і двох ядерні (дифеніл) арени, а також ароматичні вуглеводні зі спряженими ядрами (нафталін, антрацен, фенантрен, бензпірен).
Для аренів характерна ароматичність. Вона пов’язана зі зниженням запасу енергії молекули кожного арену, спричиненого де локалізацією його π – електронів. Така делокалізація призводить до вирівнювання С-С зв’язків у бензольному ядрі. Довжина такого зв’язку дорівнює 0,139 нм (одинарного в молекулі алкану – 0,154 нм, подвійного в молекулі алкену – 0,133 нм).
Поняття ароматичності вперше сформулював німецький фізик і хімік-теоретик Е. Хюккель (1930). Це стало правилом Хюккеля: плоскі моноциклічні спряжені системи з кількістю π – електронів, що дорівнює 4 n + 2 , будуть ароматичними. Ароматичні плоскі молекули повинні мати плоский С – скелет і число усуспільнених електронів, що дорівнює 4 n + 2 ,де n = 0,1,2,3 і т.д. Кількість таких електронів може бути 6, 10, 14 і т.д. p – Електрони, втягнуті в замкнений ланцюг спряження, зумовлюють підвищену термодинамічну стійкість ядер.
Енергію, що витрачається молекулою арену в результаті делокалізації p – електронів, називають енергією спряження, або енергією резонансу. Для бензолу така енергія дорівнює150,7 кДж/моль. Саме цю кількість енергії потрібно витратити на руйнування ароматичної системи бензолу.
Така електронна будова пояснює особливості хімічних властивостей аренів. Насамперед, арени надзвичайно стійкі сполуки (наприклад, бензол розкладається за температури 9000С). Арени не можуть вступати в реакції приєднання, оскільки це призвело б до порушень спряження електронів у складі бензольного ядра. Для алканів характерні реакції заміщення. Найбільш вираженими з них є реакції електрофільного заміщення, де в ролі замісників виступають карбокатіона, нітрокатіони, сульфокатіони та інші.
Отже, для аренів характерні реакції заміщення гідрогену бензольного ядра на галогени, нітро- і сульфогрупи. В цьому разі вони за властивостями нагадують алкани. Незважаючи на наявність у складі бензольного ядра трьох подвійних зв’язків, арени стійкі за звичайних умов до реакцій приєднання і окислення. Гомологи бензолу, що мають у складі своїх молекул бічні ланцюги у вигляді радикалів, порівняно легко вступають у реакції окиснення атомарним оксигеном. За наявності відповідних каталізаторів арени здатні вступати в реакції приєднання галогенів, гідрогену тощо. При дії на них озону утворюються озон іди.
Гідроген у молекулі аренів може заміщуватися на інші атоми та функціональні групи. Кожний замісник у бензольному ядрі має певну спрямовувальну, або орієнтувальну, дію, за якою їх поділяють на замісники першого роду і замісники другого роду.