51) Кольчато-цепная таутомерия моносахаридов
Кольчато-цепная
таутомерия моносахаридов заключается
в существовании кольчатых (циклических)
форм и цепной (т. е. с открытой углеродной
цепью) формы моносахарида, находящихся
в динамическом равновесии. Замыкание
цикла осуществляется при сближении
СО-группы моносахарида с гидроксилом
углеродного атома, удаленного от нее
на 3—4 звена. По карбонильному кислороду
проходит реакция присоединения атома
водорода упомянутой спиртовой группы,
в результате чего образуется новый
гидроксил, получивший название
гликозидного или полуацетального.
Одновременно с этим замыкается кислородный
мостик, дающий начало пяти- или
шестичленному гетероциклу