Тема 8: Углеводы. Аминокислоты и белки. Гетероциклы

Термины и понятия

1. Аминокислота

2. Аномерный атом

3. Аномеры

4. Белок

5. Восстанавливающий сахар

6. Вторичная структура белка

7. Гетероциклы

8. Гликозидная связь

9. Дезоксирибонуклеиновая кислота

10. Дисахариды

11. Изоэлектрическая точка

12. Клетчатка

13. Моносахарид

14. Мутаротация

15. Пептидная связь

16. Первичная структура белка

17. Пиран

18. Полипептид

19. Полисахарид

20. Реактив Фелинга

21. Реакция Юрьева

22. Рибонуклеиновая кислота

23. Синтез Килиани–Фишера

24. Третичная структура белка

25. Углеводы

26. Фермент

27. Формула Фишера

28. Формула Хеуорса

29. Фуран

30. Цвиттер-ион (бетаин)

Упражнения

1. Изобразите структурную формулу β-аномера D-галактозы.

2. С помощь. Формулы Хеуорса изобразите β-D-рибофуранозу.

3. D-Дезоксирибоза – этоD-рибоза, в которой гидроксильная группа при втором атоме углерода заменена атомом водорода. Изобразите структурную формулуD-дезоксирибозы.

4. Изобразите с помощью формулы Хеуорса дисахарид, который получится при образовании β-(1→4)-гликозидной связи между двумя остатками маннозы.

5. Каково строение дисахарида, образованного из двух остатков галактозы с помощью β-(1→4)-гликозидной связи.

6. Почему фруктоза, галактоза и рибоза проявляет свойства восстановителей?

7. Что получится при действии реактива Фелинга на D-рибозу?

8. Что получится при восстановлении D-маннозы боргидридом натрия?

9. Если крахмал и целлюлозу гидролизовать до моносахаридов, будет ли разница между моносахаридами, полученными в этих реакциях?

10. Определите типы гликозидных связей в лактозе и целлобиозе. Являются ли эти сахара восстанавливающими?

11. Используя понятии о стабильности циклических форм, объясните, почему β-аномер глюкозы более стабилен, чем α-аномер?

12. Какие из представленных аминокислот являются незаменимыми:

а) аланин; б) лейцин;

в) глицин; г) пролин.

Сколь всего существует незаменимых аминокислот?

13. Изобразите структурные формулы:

а) глицина; б) катиона глицина;

в) аниона глицина; г) глицина цвиттер-ионной форме.

14. Какие дипептиды можно построить, используя глицин и лейцин?

15. Изобразите полную структурную формулу тетрапептида Tyr–Phe–Gly–Ser.

16. Напишите уравнения следующих реакций:

а) α-аминопропионовая кислота + NaOH;

б) β-аминопропионовая кислота + СH₃Br;

в) 2-аминобутановая кислота + С₂H₅OH(H⁺).

17. Почему мокрые волосы делаются длиннее?

18. Какие факторы способствуют сохранению вторичной и третичной структуры белка?

19. Напишите строение соединений:

а) 2,5-диметилфуран; б) α-бромтиофен;

в) α,α’-диметилпиррол; г) 2-аминопиридин;

д) β-пиридинсульфокислота; е) фурфурол.

20. Объясните, почему пиридин обладает выраженными оснóвными свойствами, а пиррол проявляет слабые оснóвные свойства?

21. Напишите уравнения следующих реакций:

а) пиридин + HCl; б) 3-метилпмиридин +NaNH₂;

в) 4-метилпиридин + HNO₃(H₂SO₄); г) 4-метилпиридин +Br₂.

22. Сравните на примере иодирования реакционную способность пиррола, тиофена, пиридина и бензола.

23. Расположите в ряд по увеличению реакционной способности в реакции нитрования следующие соединения: м-динитробензол, тиофен,п-ксилол, бензол.

2