Тема 5: Галогенпроизводные. Спирты. Фенолы. Простые эфиры

Термины и понятия

1. Азеотропная смесь

2. Активированный комплекс

3. Бимолекулярная реакция

4. Брожение

5. Вальденовское обращение

6. Винный спирт

7. Вицинальное положение

8. Водородная связь

9. Галогеналкан

10. Галогенирование

11. Геминальное положение

12. Дегидрогалогенирование

13. Древесный спирт

14. Механизмы S_N1, S_N2, E2.

15. Мономолекулярная реакция

16. Простые эфиры

17. Реактив Лукаса

18. Реакция Вильямсона

19. Спирты

20. Фенолы

Упражнения

1. Назовите соединения по номенклатуре IUPAC:

2. Изобразите структурные формулы:

а) 1,3-дибромгексана; б) 1-бром-1-циклобутилпентана;

в) трет-бутилиодида; г) 1-хлор-3-этилциклопентана;

д) четыреххлористого углерода; е) 3-хлорбутена-2.

3. Напишите схемы реакций получения 2-бромпропана из соответствующих соединений:

а) предельного углеводорода; б) непредельного углеводорода;

в) спирта.

4. Какая молекула более полярна, бромметана или фторметана?

5. Завершите уравнения реакций получения галогенпроизводных:

6. Напишите схемы реакций получения из соответствующих непредельных соединений:

а) 1,2-дибромэтана; б) 2-хлорбутана;

в) 3,3-дихлорпентана; г) 1,4-дихлорбутена-2;

д) 2-хлорпропена.

7. Напишите схемы реакций 1-хлорбутана с:

а) KCN; б)Na; в)NH₃;

г) KOH(H₂O); д)KOH(спирт); е)C₂H₅ONa.

8. Напишите схемы реакций, с помощью которых можно превратить 1-иодпропан в:

а) первичный спирт; б) алкен;

в) амин; г) алкан.

9. Напишите схемы реакций полимеризации:

а) винилхлорида; б) 3-хлорпропена-1;

в) 2,3-дихлорбутадиена-1,3.

10. Предскажите механизм следующих реакций:

11. Напишите формулы промежуточных и конечных продуктов в следующей схеме:

12. Назовите соединения, используя как номенклатуру IUPAC, так и радикально-функциональную номенклатуру:

13. Напишите соответствующие структурные формулы и назовите по номенклатуре IUPACследующие соединения:

а) метилэтилкарбинол; б) диизопропилкрбинол;

в) трет-бутилизопропилкарбинол; г) метилизобутилкарбинол.

14. Какое из веществ будет иметь более высокую температуру кипения, бутиловый спирт, втор-бутиловый спирт илитрет-бутиловый спирт?

15. Почему простые эфиры не образуют водородных связей?

16. Напишите схемы реакций получения бутанола-2 из следующих соединений:

а) алкена; б) алкилбромида; в) кетона.

17. Завершите уравнения реакций:

18. Напишите для пропанола-2 следующие реакции:

а) окисление; б) дегидрирование;

г) межмолекулярной дегидратации;

д) внутримолекулярной дегидратации.

19. Из шести приведенных ниже структур выберите структуры (одну или несколько), удовлетворяющих требованиям а)–л):

а) спирт, который может быть окислен до циклопентанона;

б) соединение, не являющееся спиртом;

в) спирты, которые не могут быть окислены;

г) циклопентанол; д) первичные спирты;

е) спирт, который может быть получен из метилмагнийбромида и формальдегида;

ж) трет-бутиловый спирт (триметилкарбинол);

и) винный спирт;

к) самое низкокипящее соединение из шести;

л) соединение, которое может быть получено из реактива Гриньяра и сложного эфира.

20. Почему фенолы более сильные кислоты, чем спирты? (примите во внимание резонансную делокализацию заряда.)

21. Исходя из бензола, получите п-нитрофенол и напишите для него реакции с:

а) NaOH(водный раствор); а затемCH₃CH₂Br;

б) (CH₃CO)₂O; в) СH₃Cl (AlCl₃).