Тема 3: Непредельные углеводороды: алкены, алкадиены, алкины

Термины и понятия

1. Алкадиены

2. Алкены

3. Алкины

4. Аллильное положение

5. Вулканизация

6. Геометрическая изомерия

7. Дегидратация

8. Каучук

9. π-Комплекс

10. Мономер

11. Озонолиз

12. Полимер

13. Полимеризация

14. Правило Зайцева

15. Правило Марковникова

16. Реакция Вагнера

17. Реакция Зелинского

18. Реакция Кучерова

19. Реакция Лебедева

20. Резина

21. Сополимеризация

22. Степень полимеризации

23. Терминальный алкин

24. Электрофильное присоединение

25. Эффект Хараша

Упражнения

1. Изобразите по две возможные структуры каждого из следующих веществ:

а) C₃H₆; б)C₆H₁₀; в)C₄H₈; г)C₆H₆.

2. Укажите гибридизация каждого атома углерода в тех структурах, которые Вы изобразили, отвечая на первый вопрос.

3. Назовите соединения:

4. Изобразите структуры следующих веществ:

а) цис-гексен-3; б) гексин-1;

в) изопропилметилацетилен; г) (Z)-3-иод-2-хлорпентен-2;

д) транс-децен-4; е)транс-3,4-диметилциклогексен.

5. Изобразите структурные формулы всех изомеров (включая геометрические) состава C₄H₈иC₄H₆. Назовите все эти вещества.

6. Завершите уравнения реакций получения непредельных углеводородов:

7. Завершите уравнения реакций непредельных углеводородов:

8. Какие вещества образуются при обработке бутена-1:

а) перманганатом калия; б) водородом в присутствии платины;

в) бромоводородом в присутствии пероксида;

г) водным раствором кислоты; д) при озонолизе.

9. Теплоты гидрирования пентена-1 и транс-пентена-2 составляют соответственно 125 и 117 кДж/моль. Какое из двух соединений является более стабильным? Как это соотносится с тем, что Вы знаете о стабильности алкенов?

10. Какое строение алкенов а)–в), если при их озонолизе получаются следующие вещества:

11. Предложите структуру полимеров, образующихся из следующих непредельных углеводородов:

12. Как можно превратить циклогексан в цис-циклогександиол-1,2?

13. Как из цис-бутена-2 получить:

а) 2-бромбутан; б) цис-1-бромбутен-2;

в) бутин-2; г) бутан.

14. Вещество Ав присутствии платины реагирует с двумя моль водорода, образуя веществоВ. В присутствии палладия веществоАреагирует с одним моль водорода, давая веществоС. Озонолиз соединенияСприводит к образованию смеси альдегидов, структурные формулы которых показаны ниже:

Каково строение веществ А,ВиС? Напишите уравнения упомянутых выше реакций.

15. Какие из перечисленных алкинов способны образовывать ацетилениды:

а) пропин; б) бутин-2;

в) 3,3-диметилпентин-1; г) 4-метилпентин-2.

Напишите схемы реакций с NaNH₂.

16. С помощью каких реакций, приводящих к визуально наблюдаемым изменениям, можно различить следующие пары веществ?

Напишите уравнения этих реакций.

17. Как осуществить следующие превращения?

18. При сгорании углеводорода массой 1,4 г образуется оксид углерода (IV) объемом 2,24 л (н.у.) и вода массой 1,8 г. Относительная плотность этого углеводорода по водороду равна 14. Определите формулу углеводорода и назовите его.

Тема 4: Ароматические углеводороды

Термины и понятия

1. Активирующий заместитель

2. Алкилирование по Фриделю–Крафтсу

3. Ароматические углеводороды

4. Ароматичность

5. Ацилирование по Фриделю–Крафтсу

6. Бензильное положение

7. Галогенирование

8. Дегидроциклизация

9. Дезактивирующий заместитель

10. о-,м-,п-Изомеры

11. Нитрование

12. Окисление боковой цепи

13. Правило Хюккеля

14. Сульфирование

15. Электрофильное замещение

Упражнения

1. Какие из перечисленных соединений являются ароматическими, а какие нет? Почему?

2. Назовите радикалы:

3. Назовите соединения по разным номенклатурам:

4. Изобразите структуры:

а) 2-нитро-3-циклогексилфенола; б) о-хлорбензойной кислоты;

в) 2,4,6-тринитротолуола; г) 1,3,5-трииодбензола;

д) 1-метилантрацена; е) 4-бутил-2-хлортолуола;

ж) п-метиланилина; и) анизола;

к) β-нитронафталина; л) гексахлорфенола.

5. Напишите структурные формулы всех изомерных углеводородов бензольного ряда состава С₈Н₁₀. Назовите их.

6. Напишите три различных способа получения этилбензола.

7. Завершите уравнения реакций:

8. Из гексана получите о-хлорбензойную кислоту.

9. Предложите способ синтеза из бензола:

а) п-толилсульфокислоту; б)м-нитробензойной кислоты.

10. Исходя из толуола, получите:

а) п-бромтолуол; б) бензилбромид;

в) терефталевую кислоту; в) м-хлорбензойную кислоту.

11. Назовите по четыре активирующие и дезактивирующие группы?

12. Какое из следующих соединений будет легче нитроваться?

13. Для каких веществ реакция сульфирования проходит легче, чем сульфирование бензола?

14. Расположите приведенные соединения в ряд по возрастанию скорости их бромирования (Br₂+AlBr₃):

15. Сколько моль водорода можно присоединить в мягких условиях (комнатная температура и низкое давление) к каждому из соединений а)–г)?

16. Напишите промежуточные и конечные продукты реакции в схеме:

17. Установите строение углеводорода C₈H₆, обесцвечивающего бромную воду, образующего серый осадок с гидроксидом димминсеребра, а при окислении дающего бензойную кислоту?

18. Установите строение ароматического углеводорода C₈H₁₀, при окислении которого получается фенилендикарбоновая кислота, а при нитровании – только одно мононитропроизводное.

19. При пропускании 30,24 л ацетилена над активированным углем в качестве катализатора (при 650 °С) образовалось вещество, горящее коптящим пламенем. Сколько граммов этого вещества образовалось, если выход реакции составляет 80 %?