Завдання для самостійної роботи.

Скласти реферат, кросворд або доповідь на теми: «Природні джерела вуглеводнів», «Основні види палива, та їх значення в енергетиці»,

«Вуглеводнева сировина та охорона довкілля»

Самостійна робота № 8

Тема: Феноли, їх характеристика, фізичні та хімічні властивості, добування та застосування.

Феноли

Феноли - ароматичні сполуки, до складу молекул яких входять гідроксильні групи, зв'язані з ароматичним ядром.

ОН

ОН

СН₃

Фенол о-крезол

(одноатомні феноли)

ОН

ОН

НО

Пірогалол (трьохатомний фенол)

ОН

ê

ОН

Гідрохінон (двоатомні феноли)

Будова фенолу

ОН – група, зв’язана з ароматичними радикалом (феніл). p - система бензольного кільця втягує неподілені електрони Оксигену. Це приводить до збільшення полярності зв’язку О¬Н, за рахунок чого фенол набуває властивості слабкої кислоти (карболової). Також у бензольному ядрі підвищується електронна густина у положеннях 2,4,6, де і відбувається зміщення атомів гідрогену.

Фізичні властивості

Тверда, кристалічна речовина (t_пл 42°С). Червоніє на повітрі через окиснення. За кімнатної температури погано розчинний у воді, при 60°С у будь-яких співвідношеннях, отруйний.

Хімічні властивості фенолу

Обумовлені гідроксильною групою – ОН

Зростає кислотність групи ОН. Фенол – слабкіша кислота, ніж Н₂СО₃ і Н₂S, але сильніша, ніж алканоли.

1. Взаємодія з активними металами з утворенням фенолятів

2С₆Н₅ОН + 2Na → 2C₆H₅ONa + H₂­

2. Взаємодія з лугами (відмінність від одноатомних спиртів)

2С₆Н₅ОН + 2NaОН → 2C₆H₅ONa + H₂О

3. Феноляти розкладаються слабкими кислотами

C₆H₅ONa + СО₂ + Н₂О ® C₆H₅OН + NaНСО₃

1. Якісна реакція на фенол

3C₆H₅OH + FeCI₃ ® [C₆H₅O]₃Fe + 3HCI

^{фіолетовий розчин}

^{ферум (ІІІ) феноляту}

Обумовлені бензольним ядром

Внаслідок зростання густини у кільці полегшується атака кільця частинками, що мають дефіцит електронів (електрофіли). Реакції електрофільного заміщення.

1. 

   ОН

   +ЗНВг

   Взаємодія з бромною водою

2. Взаємодія з нітратною кислотою (нітрування)

С₆Н₅ОН + НNO₃  C₆H₅NO₂ + H₂O

Добування

1. Із кам’яновугільної смоли

2. С₆Н₆ С₆Н₅СІ С₆Н₅ОН

Застосування

1. У медицині як антисептик (карболка).

2. Виробництво фенолформальдегідних пластмас

3. Виробництво барвників, лікарських речовин вибухових речовин.

Охорона довкілля

Від промислових відходів, що містять фенол (промислові відходи коксохімічного виробництва). Фенол згубно діє на флору і фауну; у людини викликає опіки і отруєння.

Методи очистки відходів від фенолу

1. Каталітичне окислення газів, що містять фенол.

2. Виділення фенолу розчинниками.

3. Обробка озоном.

4. Біохімічний метод.

Завдання для самостійної роботи.

1. Назвати речовини, що мають такі формули:

СН₃СІ, С₆Н₅СІ, С₆Н₅ОН, С₂Н₅ОН, С₆Н₅СН₃.

2. Здійснити перетворення:

СН₄ → С₂Н₂ → С₆Н₆ → С₆Н₅СІ → С₆Н₅ОН → С₆Н₅СН₃

3. Який об’єм водню виділиться в результаті взаємодії 2,3 г натрію з надлишком фенолу (н.у)?

4. Скільки фенолу можна добути з 156 кг бензолу, якщо виробничі втрати становлять 10%?

5. Зобразити структурні формули ізомерних ароматичних сполук складу:

а) С₆Н₆О₂; б) С₇Н₈О. Назвати їх. Які з них належать до фенолів? Чому?

6. На основі теорії будови органічних речовин передбачити хімічні властивості сполуки, формула якої С₆Н₅ – СН₂ – ОН. Написати відповідні рівняння реакцій.

7. На нейтралізацію суміші фенолу з етанолом витратили розчин об’ємом 50 мл з масовою часткою натрій гідроксиду 18 % і густиною 1,2 г/мл. Така маса суміші прореагувала з металічним натрієм масою 9,2 г. Визначити масові частки фенолу та етанолу у суміші.

8. Дописати рівняння реакцій, назвати речовини: С₆Н₅ОН + NaОН →

9. Пояснити екологічні проблеми, що виникають при виробництві фенолу.

10. Написати рівняння реакцій бромування фенолу і бензолу. Пояснити відмінність на основі електронної теорії.

11. З якими з цих речовин: їдкий натр, сода, бромна вода, нітратна кислота – реагуватиме фенол? Скласти рівняння реакції, назвати продукти.

12. У фенолу чи етанолу більше появляються кислотні властивості? Відповідь обґрунтувати рівнянням реакцій.

13. Як проявляється взаємний вплив гідроксогрупи і бензольного циклу в молекулі фенолу? Відповідь підтвердити рівняннями реакцій.

14. Який об’єм водню виділиться при взаємодії фенолу з 5,75 г натрію?

15. Що відбудеться, якщо крізь розчин натрій феноляту пропустити сірчистий газ? Скласти рівняння реакції.

16. Дати порівняльну характеристику фенолу і бензолу. Що спільного і відмінного:

а) в їх будові; б) властивостях? Відповідь підтвердити рівняннями реакцій.

17. Як у лабораторних умовах добути фенол, якщо вихідною речовиною є ацетилен та інші необхідні речовини?

18. Під час взаємодії розчину фенолу у бензолі (масова частка фенолу 20%) з металічним натрієм добули водень , який повністю прореагував з бутадієном масою 5,4 г. Визначити масу розчину фенолу у бензолі.