лекция Печень
.pdf
Реакция первой фазы
Фенацетин, папаверин, кодеин
Морфин, героин, метадонувеличение токсичности
Гидроксилирование циклических и алифатических соединений
Барбитураты, кумарин, стероидные гормоны, вит D
R-CН3 + НАДФН+О2 
R-СН2-ОН
Н2О+НАДФ
Толбутамид 
Гидроксиметил- (бутамид) толбутамид
Антидиабетический эффект
Окисление веществ
N-окисление (никотин, нитрозамин, первичные и третичные амины)
НАДФ+Н2О
С6Н5-NH2 +НАДФН2+О2 
C6Н5-NН-ОН
анилин |
фенилгидроксиламин |
|
СН3
С6Н5-СН2-С-NН2 +ФАД +О2 
оксид
диметилфенил
СН амина
3
ФАДН2+Н2О2
диметилфениламин
S-окисление и десульфирование
НАДФН2,О2
С6Н5-NН-С-NН2 
С6Н5-NН-С-NН2
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
S |
|
|
|
|
|
||
0 |
|||||||||
фенилтиомочевина |
|
|
фенилмочевина |
||||||
0 |
|
|
О |
||||||
|
|
|
|||||||
|
|
|
|
|
|
|
|
||
1 |
|
|
R-S-R1 |
||||||
R-S-R |
|
|
|
|
|
||||
|
|
|
|
|
|
|
|
||
|
|
|
|
|
О |
||||
омепразол |
сульфон |
||||||||
Окислительное дезаминирование
(при дезаминировании первичных аминов образуются аммиак и альдегиды)
НАДФН, О2 С6Н5-СН2-СН-СН3 
С6Н5-СН2-С-СН3
NН2 |
|
|
|
0 |
|||
амфетамин фенилацетон
Дегидрирование ксенобиотиков
(окисляются до альдегидов и карбоновых кислот)
алкогольдегидрогеназа
НАД НАДН
НАДН
НАД
СН3-СН2-ОН
СН3-СОН
СН3-СООН
этанол |
ацетальдегид |
уксусная |
|
|
кислота |
Пероксидное окисление
пероксидаза
R+Н2О2 
R-ОН
метаболизме ксенобиотиков в тканях с низкой активностью цитохрома Р 450
Амины и фенолы окисляются пероксидазой с образованием свободных радикалов
Реакции восстановления
1.Азо- и нитросоединения
С6Н5-NО2 |
НАДФН С6Н5-NН2 +Н2О2 |
НАДФН
С6Н5-N=N-С6Н4-R1 
С6Н5-NН2 +NН2-С6Н4R1
Реакции восстановления 2. Карбонильные соединения
R-CОН НАДН |
R-СН2-ОН |
Реакция ингибируется |
||||
|
|
|
|
|
|
кислородом, анаэробная |
|
|
НАДФН |
|
|
|
среда ЖКТ стимулирует |
R-С-R1 |
R-СН-R1 |
восстановление |
||||
|
|
|
||||
|
|
|
|
|
|
|
O |
|
|
ОН |
|
||
|
|
|||||
3. Сульфоксиды
R-S-R1 НАДФН, Р450 R-S-R1 + Н2О
O
Реакции гидролиза
Гидролизуются эфиры, тиоэфиры, ангидриды, амиды, пептиды, липиды
R-C-X |
R-C-ОН + НХ |
||||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
О X= OR,SR,CL, NR |
||
О |
|||||