Биоорганическая Химия - методичка
.pdf
|
|
|
|
|
|
|
|
80 |
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
Пуриновые нуклеозиды |
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|||||||
|
|
|
|
NH2 |
|
|
|
|
O |
|
|
|
|
|
|||||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
N |
||||||
|
N |
|
|
N |
HN |
|
|
|
|
|
|||||||||
|
|
|
|
N |
|
N |
H2N |
|
N |
|
|
N |
|||||||
|
|
|
|
|
|
|
|
||||||||||||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|||||||||
HOCH2 |
|
|
|
HOCH2 |
|
|
|
|
|
||||||||||
O |
|
|
|
|
O |
|
|
|
|
|
|||||||||
|
|
H |
H |
|
|
|
H |
|
H |
|
|
||||||||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
||||||||||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
||||||||||
H |
|
|
|
H |
H |
|
|
|
|
|
|
H |
|||||||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
OH |
OH |
|
|
OH |
OH |
||||||||||||
|
|
аденозин |
|
|
гуанозин |
2.Реакции образования нуклеотидов
а) образование нуклеотида, входящего в состав ДНК |
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
||||||||||||||||||||||||||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
O |
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
O |
|
|
|
|
|
||||
|
|
|
|
|
|
|
HN |
|
|
|
|
|
|
СH3 |
|
|
|
|
|
|
|
|
|
N |
|
|
|
|
СH3 |
|||||||||||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|||||||||||||||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
||||||||||||||||||
|
|
|
|
|
|
|
O |
|
|
|
N |
|
|
|
|
|
|
|
OH |
|
H |
|
|
|
|
|
|
|
|
|||||||||||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
O |
|
|
|
|
N |
|
|
|
|
|
|||||||||||||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|||||||||||||||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|||||||||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|||||
|
HOCH2 |
O |
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
O=P |
-O-CH2 |
O |
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|||||||||||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
||||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
OH |
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
||||||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|||
|
|
|
|
H |
|
|
H |
|
|
|
+ H3PO4 |
|
|
|
H |
|
|
H |
|
|
|
+ H2O |
||||||||||||||||||
|
|
H |
|
|
H |
|
|
|
|
|
H |
|||||||||||||||||||||||||||||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
H |
|
|
|
|
|
|
|
||||||||||||||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
||||||||||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
OH |
H |
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
OH |
H |
|
|
|
|
|
|
|
|
||||||||||||
б) образование нуклеотида, входящего в состав РНК |
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
||||||||||||||||||||||||||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
O |
||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
OH |
|
|
|
|
|
|
|
N |
|
|
|
NH |
||||||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|||||||||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
N |
|
|
|
||||||||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|||||||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
N NH2 |
||||||||||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
||||||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
||||
HOCH2 |
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
O |
|
|
O=P |
-O- |
CH2 |
O |
|
|
|
|
|
|
|
|
|||||||||||||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
||||||||||||||
|
|
|
OH |
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
N |
|
OH |
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
||||||||||
|
O |
|
|
|
|
|
|
|
HN |
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
+ 2 H2O |
||||||||||||||||
|
H |
|
|
|
|
|
+ |
|
|
|
|
|
|
|
|
|
+ H3PO4 |
|
|
|
|
|
|
H |
|
|
H |
|
|
|
||||||||||
|
H |
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
H |
|
|
|
|
|
|||||||||||||||||||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
||||||||||||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
H |
|
|
|
|
|
|||||||||||||
H |
|
|
|
H |
|
H2N |
|
N |
N |
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|||||||||||||||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|||||||||||||||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
H |
|
|
|
|
|
|
OH OH |
|
|
|
|
|
||||||||||||||||||
|
OH |
OH |
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|||||||||||||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
81
NH2 NN
O |
O O |
N N |
|
|
HO-P-O-P-O-P-O-CH2
OH OH OH O
H H H H
OH OH
АТФ является своеобразным аккумулятором энергии в живых организмах. При гидролизе АТФ связи Р-О-Р легко разрываются, при этом выделяется большое количество энергии ≈ 33 кДж/моль.
Гидролиз АТФ до АДФ (аденозиндифосфорной кислоты)
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
N |
|
|
|
|
|
|
|
NH2 |
|
|
|
|
|||||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
||||||||
O |
O O |
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
N |
|
|
|
|
|||||||||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
N |
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|||||||||||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
||||||||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
N |
|
|
|
|
||||||||||||||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|||||||||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|||
HO- |
P-O- |
P-O- |
|
P-O- |
|
CH2 |
O |
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|||||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
||||||||||||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|||||||||
OH OH OH |
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
+ H2O |
|
|
|
|
||||||||||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|||||||||||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
H |
|
H |
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|||||||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|||||||||||
|
|
|
|
|
|
|
|
H |
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
||||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
H |
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|||||||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
||||||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|||||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
OH |
OH |
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|||||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
АТФ |
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
N |
|
|
NH2 |
||||||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|||||||||||||||
|
|
|
|
|
|
|
O O |
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
N |
||||||||||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
||||||||||||||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|||||||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|||||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
N N |
||||||||||||||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|||||||||
|
|
|
HO- |
P-O- |
P-O-CH2 |
O |
|
|
|
|
||||||||||||||||||||||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|||||||||||||||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
OH OH |
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|||||||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|||||||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
H |
|
|
H |
|
|
|
|
|
|
|
|
|
+ H3PO4 |
||||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
H |
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|||||||||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
||||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
H |
|
|
||||||||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|||||||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|||||||||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
OH |
|
OH |
|
|
|
|
АДФ
Большое значение в живых организмах играют нуклеотиды, содержащие в своем составе трифосфатные группировки – АТФ – аденозин-5’-трифосфорная кислота.
82
Литература
1.Р.А.Тюкавкина, Ю.Р.Бауков. Биоорганическая химия. – М.: Медицина. 2007. - 507 с.
2.О.Л.Нейланд. Органическая химия. – М.: Высшая школа. – 1990 –
751 с.
3.Пособие-репетитор по химии. Под ред. А.С.Егорова. 9-е изд. – Ростов-н/Д: изд-во «Феникс». – 2004. – 768 с.
Введение в БИООРГАНИЧЕСКУЮ ХИМИЮ
учебное пособие
СОСТАВИТЕЛИ
зав. кафедрой общей и органической химии КГМУ, д.х.н. Л.Е.Никитина ст.преп., к.х.н. И.В.Федюнина ст. преп., к.х.н. Ф.А.Байрамова
РЕЦЕНЗЕНТЫ
зав. кафедрой биохимии КГМУ, д.м.н. И.Г.Мустафин; ст. преп. кафедры общей и органической химии КГМУ, к.х.н. С.И.Галеева