7. Сложные органические соединения, содержащие ациклические, алициклические, ароматические и гетероциклические компоненты
Углеводороды, более сложные, чем рассмотренные ранее, и содержащие одновременно циклы и боковые цепи, называют одним из следующих способов:
название радикала, обозначающего алифатическую цепь, ставится в качестве префикса к названию циклического углеводорода;
название радикала, соответствующего циклическому углеводороду, ставиться в качестве префикса к названию алифатического соединения.
Выбор наиболее подходящего способа производится в соответствии с принципами А и Б:
Принцип А.
1. Углеводороды, содержащие несколько цепей, связанных с одним циклическим ядром, получают название как производные циклических соединений.
П р и м е р :
2. Соединения, в которых углеводородная цепь связана с несколькими боковыми цепями и (или) циклическими радикалами, называются как производные нециклических соединений.
П р и м е р ы :
Принцип Б.
1. Углеводороды, содержащие малые циклические ядра, присоединенные к длинным цепям, называют как производные ациклического углеводорода.
П р и м е р ы :
|
|
|
2. Углеводороды, которые содержат малые группы, связанные с бόльшим циклическим ядром, называют как производные циклического углеводорода.
П р и м е р ы :
Предпочтение отдается тому способу, который даёт либо самое простое, либо наиболее подходящее для химических целей название.
Старшинство циклических структур определяют, последовательно применяя нижеуказанные критерии:
|
1. Все гетероциклы старше карбоциклов, например: |
|
|
2. Система с большим числом циклов является старшей, например: |
|
|
3. Система с наименьшей степенью гидрогенизации является старшей, например: |
|
Название радикала, образованного от младшего цикла, ставится в префиксе к наименованию старшего цикла.
П р и м е р ы :
|
|
|
|
Вопросы для самоконтроля
1. Напишите структурные формулы следующих соединений:
3-(м-Толил)пиридин
9-(п-Этилфенил)пергидроантрацен
3,5-Диметилциклогексилбензол
4-Метил-1,6-дифенил-2-гексен
п-(1-Метил-2-пропенил)толуол
2. Назовите следующие соединения:
8. Органические соединения с характеристическими группами, содержащими углерод, водород, кислород, азот, галогены, серу
Примеры характеристических групп:
Для названия органических соединений с характеристическими группами используют, как правило, два типа номенклатуры.
Заместительная номенклатура. Соединения рассматриваются как исходные углеводороды или гетероциклы, в которых характеристические группы замещают водород.
Радикально-функциональная номенклатура.Соединения рассматриваются как совокупность одного или двух радикалов с характеристической группой, обозначающей функциональный класс соединения.
Перед составлением названия прежде всего определяют тип номенклатуры (заместительная или радикально-функциональная), которую было бы уместно применить к данному конкретному соединению. Заместительная номенклатура в большинстве случаев более предпочтительна.
8.1. Заместительная номенклатура (номенклатура замещения)
Характеристические группы, используемые в заместительной номенклатуре, бывают двух видов: группы, которые всегда обозначаются только префиксами (таблица 3) и группы, указываемые как в суффиксах, так и в префиксах (таблица 4).
Таблица 3